Diphényldichlorosilane

Le diphényldichlorosilane est un composé organosilicié halogéné de formule chimique (C₆H₅)₂SiCl₂. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore qui se décompose au contact de l'eau.

Diphényldichlorosilane
Structure du diphényldichlorosilane
Identification
Synonymes	dichlorodiphénylsilane
No CAS	80-10-4
No ECHA	100.001.138
No CE	201-251-0
No RTECS	VV3190000
PubChem	6627
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[Si](C2=CC=CC=C2)(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H10Cl2Si/c13-15(14,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Std. InChIKey : OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre d'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H10Cl2Si
Masse molaire[2]	253,199 ± 0,015 g/mol C 56,92 %, H 3,98 %, Cl 28 %, Si 11,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−22 °C[1]
T° ébullition	305 °C[1]
Masse volumique	1,208 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair	157 °C[1]
Précautions
SGH[3]
Danger H310, H314, P280, P310, P302+P350 et P305+P351+P338 H310 : Mortel par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
1 4 2 W
Transport[3]
X80 1769 Code Kemler : X80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1769 : DIPHÉNYLDICHLOROSILANE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a été préparé pour la première fois en 1886 en faisant réagir du tétraphénylsilane (C₆H₅)₄Si avec du pentachlorure de phosphore PCl₅. En fonction du rapport entre ces deux réactifs, il se forme des proportions variables de diphényldichlorosilane et de triphénylchlorosilane (C₆H₅)₃SiCl[4] :

(C₆H₅)₄Si + PCl₅ ⟶ (C₆H₅)₃SiCl + C₆H₅Cl + PCl₃ ;

(C₆H₅)₄Si + 2 PCl₅ ⟶ (C₆H₅)₂SiCl₂ + 2 C₆H₅Cl + 2 PCl₃.

Il est produit industriellement par réaction thermique de silicium élémentaire avec du chlorobenzène en présence de cuivre comme catalyseur[5] :

Si + 2 C₆H₅Cl ⟶ (C₆H₅)₂SiCl₂.

Il peut donner du diphénylsilanediol par hydrolyse[6] - [7] :

(C₆H₅)₂SiCl₂ + 2 H₂O ⟶ (C₆H₅)₂Si(OH)₂ + 2 HCl.