Triphénylchlorosilane
Le triphénylchlorosilane, ou chlorotriphénylsilane, est un composé organosilicié de formule chimique (C6H5)3SiCl. Il se présente comme un solide jaunâtre à cristaux incolores qui fument légèrement à l'air libre et solubles dans l'éther de pétrole, l'éther diéthylique, le benzène et le chloroforme[4]. Il se décompose dans l'eau, et libère, sous l'effet de la chaleur, du chlorure d'hydrogène HCl et du dioxyde de silicium SiO2. Il a été préparé pour la première fois en 1886 en faisant réagir du tétraphénylsilane (C6H5)4Si avec du pentachlorure de phosphore PCl5. En fonction du rapport entre ces deux réactifs, il se forme des proportions variables de diphényldichlorosilane et de triphénylchlorosilane (C6H5)3SiCl[4] :
- (C6H5)4Si + PCl5 ⟶ (C6H5)3SiCl + C6H5Cl + PCl3 ;
- (C6H5)4Si + 2 PCl5 ⟶ (C6H5)2SiCl2 + 2 C6H5Cl + 2 PCl3.
| Triphénylchlorosilane | |
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| Structure du triphénylchlorosilane | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
chlorotriphénylsilane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.900 |
| No CE | 200-989-0 |
| No RTECS | VV2720000 |
| Apparence | solide cristallisé jaunâtre à l'odeur âcre[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H15ClSi |
| Masse molaire[2] | 294,85 ± 0,018 g/mol C 73,32 %, H 5,13 %, Cl 12,02 %, Si 9,53 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 91 à 94 °C[1] |
| T° ébullition | 378 °C[1] |
| Solubilité | se décompose dans l'eau[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Danger |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Il peut également être produit en faisant réagir du tétrachlorure de silicium SiCl4 avec un réactif de Grignard comme le chlorure de phénylmagnésium C6H5MgCl :
Notes et références
- Entrée « Chlorotriphenylsilane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 28 novembre 2020 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé Chlorotriphenylsilane, 96% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (de) A. Polis, « Ueber aromatische Siliciumverbindungen », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 19, no 1,‎ , p. 1012-1024 (DOI 10.1002/cber.188601901227, lire en ligne)