Triphénylsilanol

Le triphénylsilanol est un composé organosilicié de formule chimique (C₆H₅)₃SiOH. Cet organosilanol se présente comme un solide blanc cristallisé dans le système monoclinique et le groupe d'espace P1 (n^o 2) avec comme paramètres cristallins a = 1 513 pm, b = 1 972 pm, c = 2 311 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26° et Z = 16[4]. Sa structure cristalline se compose de huit molécules presque tétraédriques liées à deux unités tétramériques via des liaisons hydrogène entre les hydroxyles. Au sein de ces unités tétramériques, les quatre atomes de silicium forment un tétraèdre[4].

Triphénylsilanol
Structure du triphénylsilanol
Identification
Synonymes	hydroxytriphénylsilane
No CAS	791-31-1
No ECHA	100.011.218
No CE	212-339-3
No RTECS	VV4325500
PubChem	69925
ChEBI	35035
SMILES	C1=CC=C(C=C1)[Si](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H16OSi/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H Std. InChIKey : NLSXASIDNWDYMI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc cristallisé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C18H16OSi
Masse molaire[2]	276,404 5 ± 0,016 1 g/mol C 78,22 %, H 5,83 %, O 5,79 %, Si 10,16 %,
Propriétés physiques
T° fusion	150 à 153 °C[1]
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau[1]
T° d'auto-inflammation	535 °C[1]
Précautions
SGH[3]
Attention H315, H319, H335, P280, P312, P302+P352, P304+P340, P332+P313 et P337+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin.
NFPA 704[3]
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le triphénylsilanol est facilement soluble dans l'éther diéthylique, l'éthanol, le chloroforme et le benzène[5]. On peut le préparer par hydrolyse à partir de triphénylchlorosilane (C₆H₅)₃SiCl en présence d'ammoniac NH₃[5] :

(C₆H₅)₃SiCl + H₂O ⟶ (C₆H₅)₃SiOH + HCl.

L'action du phényllithium C₆H₅Li sur du gel de silice donne du triphénylsilanol ainsi que du tétraphénylsilane (C₆H₅)₄Si et du diphénylsilanediol (C₆H₅)₂Si(OH)₂.

Le triphénylsilanol peut être utilisé dans la production de silicones, par exemple comme groupe terminal de chaînes polysiloxane.