Diphénylméthanol
Le diphenylméthanol, aussi connu sous le nom de benzohydrol, est un composé organique de formule (C6H5)2CHOH. Constitué d'un groupe méthanol substitué par deux groupes phényle (alternativement, il peut être décrit comme une molécule de diphénylméthane substitué par un groupe hydroxyle sur le pont méthylène), c'est le composé parent de la classe des diarylalcools.
| Diphenylméthanol | ||
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| Identification | ||
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| Nom systématique | diphénylméthanol | |
| Synonymes |
benzohydrol |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.001.849 | |
| PubChem | 7037 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide cristallin blanc inodore[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C13H12O |
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| Masse molaire[2] | 184,233 8 ± 0,011 5 g/mol C 84,75 %, H 6,57 %, O 8,68 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 65 à 68 °C[1] | |
| T° ébullition | 297 à 298 °C[1] | |
| Solubilité | 0,5 g·L-1 (eau, 20 °C)[1] soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme[3] |
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| Point d’éclair | 160 °C[1] | |
| Pression de vapeur saturante | 2,73×10-5 mmHg (20 °C)[4] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
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| Transport[1] | ||
non soummis à réglementation |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | > 5 g·kg-1 (lapin, dermique)[5] 5 g·kg-1 (rat, oral)[5] |
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| LogP | 2,67[4] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc inodore[1]. Il est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire.
Synthèse
La façon la plus simple de préparer le diphenylméthanol est la réaction de Grignard entre le bromure de phénylmagnésium et le benzaldéhyde. Il peut également être préparé par réduction de la benzophénone par le borohydrure de sodium dans le méthanol, de la poussière de zinc en solution alcaline, ou encore de l'amalgame de sodium et de l'eau[6].
Utilisation
Le diphenylméthanol est utilisé en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique. En parfumerie, il est utilisé comme fixateur. Dans l'industrie pharmaceutique, c'est une substance de base dans la synthèse d'antihistaminiques[3] et d'antihypertenseurs. Il est notamment utilisé dans la synthèse du modafinil[7], un psychostimulant utilisé dans le traitement de la narcolepsie et de l'hypersomnie idiopathique, et son groupe benzohydryle est présent dans la structure de nombreux antagonistes H1 comme la diphénhydramine. Le diphenylméthanol est aussi utilisé dans la production de composés agrochimiques et comme agent de terminaison de groupe dans des réactions de polymérisation.
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diphenylmethanol » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « Benzhydryl alcohol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1er avril 2020 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (de) « Diphenylmethanol », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
- Fiche (en) « Diphénylméthanol », sur ChemIDplus, consulté le 1er avril 2020
- Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, Pg. 713, 1979.
- Benzohydrol, Org. Synth. 8, coll. « vol. »,
- EP 1583739