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Diacétone alcool

Le diacétone alcool (DAA) ou 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one est un composé organique de la famille des hydroxycétones, de formule C6H12O2. C'est un intermédiaire courant en synthÚse organique, et il est aussi utilisé comme solvant[8], notamment pour les peroxydes organiques.

Diacétone alcool
Image illustrative de l’article DiacĂ©tone alcool
Image illustrative de l’article DiacĂ©tone alcool
Identification
Nom systématique 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one
Synonymes

4-hydroxy-4-méthyl-2-pentanone, diacétonalcool
No CAS 123-42-2
No ECHA 100.004.207
No CE 204-626-7
No RTECS SA9100000
PubChem 31256
SMILES
InChI
Apparence liquide inncolore à l'odeur sucrée[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12O2 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 116,158 3 ± 0,006 2 g/mol
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Propriétés physiques
T° fusion −47 °C[1]
T° ébullition 166 °C[1]
Solubilité mélangeable à l'eau[1]
Masse volumique 0,93 g·cm-3 (20 °C)[1]
Densité de vapeur 4[1]
Densité de vapeur du mélange vapeur-air 1[1]
T° d'auto-inflammation 515 °C (classe T1)[1]
Point d’éclair 55 °C (coupelle fermĂ©e)[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 1,28 vol.% (62 g·m-3) – 6,9 vol.% (339 g·m-3[1]
Pression de vapeur saturante 1,32 hPa (20 °C
2,86 hPa (30 °C)
5,31 hPa (40 °C
9,49 hPa (50 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxique
Attention
H226, H319, H335, H361d, P210, P261, P280, P312, P305+P351+P338 et P403+P233
Transport[1]
Écotoxicologie
DL50 2 520 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
13 500 mg·kg-1 (lapin, dermique)[4]
933 mg·kg-1 (souris, i.p.)[5]
3 950 mg·kg-1 (souris, oral)[6]
LogP -0,340[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Pur, le diacétone alcool se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une légÚre odeur sucrée. C'est un liquide inflammable dont les vapeurs peuvent former avec l'air un mélange explosif au-dessus de son point d'éclair (56 °C). Il est mélangeable à l'eau et trÚs peu volatil.

Il tend à se décomposer au-dessus de 90 °C, notamment en alcool de mésityle, acétone et eau. Il réagit dangereusement avec les bases, les métaux alcalins, les amines, les oxydants forts et les acides[1].

SynthĂšse

Le DAA est produit à partir aldolisation de deux molécules d'acétone en milieu basique.

Dans l'industrie, on utilise généralement l'hydroxyde de baryum comme catalyseur. En laboratoire, on utilise souvent un extracteur de Soxhlet avec de l'hydroxyde de calcium[9].

RĂ©actions

Le DAA est assez facilement dĂ©shydratĂ© en oxyde de mĂ©sityle, une cĂ©tone α,ÎČ-insaturĂ©e.

Ce dernier peut Ă  son tour ĂȘtre hydrogĂ©nĂ© en mĂ©thylisobutylcĂ©tone (MIBK), un solvant organique courant.

Hydrogéné, le DAA donne le 2-méthylpentane-2,4-diol (MPD ou hexylÚne glycol). Condensé avec l'urée, il donne la diacétone-urée.

Utilisations

Le diacĂ©tone alcool est utilisĂ© dans les laques Ă  base esters de cellulose[8] en particulier pour les usages en brossage oĂč il produit un film dur avec un aspect billant et oĂč son absence d'odeur prĂ©sente un avantage. Il est utilisĂ© dans les diluants pour laques (en), les patines, les lasures, les produits de prĂ©servation du bois et les pĂątes d'impression ; dans les compositions de revĂȘtement pour papier et textiles ; les marqueurs permanents[10], la fabrication de cuirs et soies synthĂ©tiques ; dans les imitations de feuilles d'or ; les ciments celluloĂŻd ; comme agent de conservation des tissus animaux ; dans les composĂ©s de nettoyage des mĂ©taux ; dans la fabrication de films photo. Il est enfin utilisĂ© dans certains liquides de frein oĂč il est gĂ©nĂ©ralement mĂ©langĂ© Ă  volume Ă©gal d'huile de ricin.

Ligands

Certains cmplexes utilisent le DAA comme ligand, notamment les complexes polyériques suivants :

  • [CoCl2DAA]n
  • [FeCl2DAA]n
  • [ZnCl2DAA]
  • [MnBr2(DAA)2]
  • [Mn(DAA)3] 2+[MnI4]2− · DAA

Notes et références
  1. EntrĂ©e « 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-one Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 21 aoĂ»t 2020 (JavaScript nĂ©cessaire)
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. National Technical Information Service. Vol. OTS0557732
  4. Raw Material Data Handbook, Vol.1: Organic Solvents, 1974. Vol. 1, Pg. 21, 1974.
  5. Shell Chemical Company. Unpublished Report. Vol. -, Pg. 3, 1961.
  6. Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. Vol. 45, Pg. 669, 1956.
  7. Fiche (en) « Diacétone alcool », sur ChemIDplus, consulté le 22 août 2020
  8. Stylianos Sifniades et Alan B. Levy, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (ISBN 3527306730, DOI 10.1002/14356007.a01_079), « Acetone »
  9. Alfred Hoffman, « The condensation of acetone by means of calcium oxide », J. Am. Chem. Soc., vol. 31, no 6,‎ , p. 722 (DOI 10.1021/ja01936a015)
  10. MSDS: Sharpie Chisel Tip Permanent Marker - "Household products database" US Department of Health and Human Services
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