2-Méthylpentane-2,4-diol
Le 2-méthyl-2,4-pentanediol (MPD) est un composé organique de la famille des diols.
| 2-Méthylpentane-2,4-diol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthyl-2,4-pentanediol |
| Synonymes |
hexylène glycol, diolane, 1,1,3-triméthyltriméthylènediol, 2,4-dihydroxy-2-méthylpentane |
| No CAS | (R,S) (R-(–)) (S-(+)) |
| No ECHA | 100.003.173 |
| No CE | 203-489-0 |
| PubChem | 7870 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide visqueux, incolore, à l'odeur douce et sucrée[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 118,174 2 ± 0,006 4 g/mol C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −50 °C[1] |
| T° ébullition | 196 °C[1] |
| Solubilité | soluble dans l'eau (20 °C)[1], l'éthanol, les éthers et le tétrachlorométhane[3] |
| Masse volumique | 0,92 g cm−3[1] |
| T° d'auto-inflammation | 425 °C[1] |
| Point d’éclair | 90 °C[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,0 %vol (52 g m−3) - 9,9 %vol (490 g m−3)[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,07 mbar (20 °C) 19,5 mbar (100 °C)[1] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | = 1,476 (20 °C)[4] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
| H315, H319, P302+P352 et P305+P351+P338 |
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| Transport[1] | |
non soumis à régulation |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 700 mg kg−1 (rat, oral)[5] 7 890 mg kg−1 (lapin, dermique)[6] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Ses deux groupes hydroxy lui permettent une certaine solubilité dans l'eau, et sa partie carbonée lui permet d'être soluble dans les hydrocarbures, lui donnant des propriétés de tensioactif et de stabilisateur d'émulsion, tandis que sa viscosité peut être utilisée pour contrôler les propriétés d'écoulement des produits industriels, y compris les revêtements, les nettoyants, les solvants et des fluides hydrauliques[7].
Le 2-méthyl-2,4-pentanediol existe sous la forme de deux énantiomères, 4R(–) et 4S(+). Dans la Protein Data Bank, le code à trois lettres « MPD » est utilisé pour désigner l'énantiomère (S)-(–) tandis que « MRD » est utilisé pour désigner l'énantiomère (R)-(+). Dans le commerce, les produits labellisés « MPD » sont souvent des racémiques[8], et il est parfois aussi vendu sous le nom d'« hexylène glycol »[9].
Utilisation
Le MPD est notamment utilisé dans les revêtements industriels et comme intermédiaire chimique[10]. Sa production totale en 2000 en Europe et aux États-Unis était de quinze mille tonnes[10].
En laboratoire, il est couramment utilisé pour faire précipiter et pour son action cryoprotectrice en cristallographie de la protéine[11].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Methyl-2,4-pentanediol » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 2-Methylpentane-2,4-diol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 mars 2012 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 521.
- Ibid., p. 522.
- Raw Material Data Handbook, vol. 1, Organic Solvents, 1974, vol. 1, p. 68.
- Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, 1969, vol. -, p. 731.
- Hexylene glycol, sur chemicalland21.com.
- MPD at Hampton Research, MPD Product Page.
- Sigma Aldrich, Hexylene Glycol, Hexylene Glycol Product Page.
- SIDS Initial Assessment Report for SIAM 13: Hexylene Glycol [PDF].
- Crystallization Techniques: Additives, Enrico Stura, University of Glasgow.