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Cycloate

Le cycloate est un composé organique de la famille chimique des thiocarbamates, de formule C11H21NOS. Cest la substance active d'un produit phytopharmaceutique (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet herbicide.

Cycloate
Image illustrative de l’article Cycloate
Identification
Nom systématique N-cyclohexyl-N-éthylcarbamothioate de S-éthyle
No CAS 1134-23-2
No ECHA 100.013.166
PubChem 14337
SMILES
InChI
Apparence liquide huileux incolore, odeur aromatique[1]
Propriétés chimiques
Formule C11H21NOS [Isomères]
Masse molaire[2] 215,356 ± 0,016 g/mol
C 61,35 %, H 9,83 %, N 6,5 %, O 7,43 %, S 14,89 %,
Propriétés physiques
T° fusion 11,5 °C[1]
T° ébullition 145 à 146 °C (13,00 hPa)[3]
Solubilité 85 mg·l-1 (eau, 22 °C)
miscible avec la plupart des solvants organiques (acétone, benzène, méthanol, éthanol, xylène, kérosène, etc.)[1]
Masse volumique 1,016 g·cm-3 (20 °C)[3]
Point d’éclair > 100 °C[3]
Écotoxicologie
DL50 1,678 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
3,000 mg·kg-1 (lapin, dermique)[3]
CL50 4 h-22,500 mg·m-3 (rat, inhalation)[3]
LogP 3,88[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le cycloate est un liquide huileux incolore, à l'odeur aromatique[1]. Il est stable par hydrolyse ou photolyse, et est excrété par les urines principalement sous forme de N-éthylcyclohexylamine après ingestion par les mammifères[4]. C'est aussi sous cette forme qu'il est rejeté comme produit de dégradation par les plantes[5].

Ses caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Synthèse

Le cycloate peut être produit par réaction entre le chlorure de N-cyclohexyl-N-éthylcarbamoyle avec l'éthanethiol[1] :

Alternativement, il peut être produit par réaction entre le phosgène et l'éthanethiol, produisant le thiochlorformiate d'éthyle qui est ensuite mis â réagir avec la N-éthylcyclohexylamine[6]

Utilisation

Usage estimé aux États-Unis en 1992

Le cycloate est utilisé comme herbicide, contre les graminées et les mauvaises herbes à feuille large. Son usage aux États-Unis a été approuvé en juillet 1967, dans le cadre de la culture de l'épinard et de la betterave sucrière. Son utilisation domestique reste interdite. En 1999, les États-Unis en utilisaient environ 300 tonnes. Depuis son utilisation a largement chuté[1] - [4].

RĂ©glementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

Voir aussi

Notes et références

  1. « Cycloate » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Cycloate, consultée le 21 juillet 2019.
  4. EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) for Cycloate
  5. (en) John H. Montgomery, Agrochemicals Desk Reference : Second Edition, Boca Raton/New York, CRC Press, , 656 p. (ISBN 1-56670-167-8), p. 117
  6. Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook, William Andrew, , 1104 p. (ISBN 0-8155-1853-6, lire en ligne), p. 103
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