2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide
Le 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide ou DBNPA, est un composé organique à effet biocide, qui s'hydrolyse facilement tant en milieu acide que basique.
| 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2,2-dibromo-2-cyanoacétamide | ||
| Synonymes |
2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.030.477 | ||
| No CE | 233-539-7 | ||
| No RTECS | AB5956000 | ||
| PubChem | 25059 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | poudre cristalline blanche[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H2Br2N2O [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 241,869 ± 0,005 g/mol C 14,9 %, H 0,83 %, Br 66,07 %, N 11,58 %, O 6,61 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 122 à 125 °C[3] 124,5 °C[4] |
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| T° ébullition | décomp. à 190 °C[1] | ||
| Solubilité | 15 g/L à 25 °C[4] 15 g/L à 20 °C[1] |
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| Masse volumique | 1,16-1,21 g·cm-3[5] | ||
| Pression de vapeur saturante | 9,00 × 10−4 mmHg à 25 °C[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] - [3] | |||
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| Transport[3] | |||
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 118 mg/kg (mammifère non spécifié, oral)[4] 189 mg/kg (rat, oral)[5] 10 mg/kg (souris, i.v.)[4] |
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| LogP | (octanol/eau) 0,82[4] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
C'est un biocide apprécié pour son instabilité dans l'eau car il se dégrade rapidement pour former un certain nombre de produits, en fonction des conditions, notamment de l'ammoniac, des bromures, du dibromoacétonitrile ou de l'acide dibromacétique[6].
Le DBNPA agit de façon similaire à celle des biocides halogénés typiques.
Ses utilisations sont très variées : par exemple dans l'industrie de la papeterie comme conservateur dans le couchage du papier et les bouillies. Il est également utilisé pour le contrôle de boue sur les machines à papier, et en tant que biocide dans les forages de fracturation hydraulique et dans les eaux de refroidissement[6].
Notes et références
- Entrée « 2,2-Dibrom-2-cyanacetamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/8/2016 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,2-Dibromo-2-cyanoacetamide 96%, consultée le 26 août 2016 et 21 octobre 2013.
- (en) « 2,2-Dibromo-3-nitrilopropionamide », sur ChemIDplus.
- [PDF] Fiche Acticide DBU 20 chez THOR, 21 août 2016.
- (en) « Reregistration Eligibility Decision (RED) 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide (DBNPA) », US EPA, (consulté le ), p. 179.