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1,4-Dichlorobenzène

Le 1,4-dichlorobenzène ou paradichlorobenzène (PDCB) est une composé aromatique organochloré de formule brute C6H4Cl2. Constitué d'un cycle benzénique substitué par deux atomes de chlore, c'est l'un des trois isomères dichlorobenzène. Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc avec une odeur camphrée[10]. Il est utilisé couramment comme insecticide, (notamment anti-mite), et désodorisant, sous forme de boules, qui porte le nom de « boules à mite », ou de bloc.

Bloc antimite.
Sachet de blocs antimites, pouvant être confondu avec un paquet de bonbon par un jeune enfant (en dépit d'une forte odeur de produit chimique).
Détail d'un bloc antimite, en cours de lente sublimation.
Exemple d'étiquette d'un ancien sachet de blocs antimites.
Paradichlorobenzène
Image illustrative de l’article 1,4-Dichlorobenzène
structure moléculaire du paradichlorobenzène.
Identification
Nom UICPA 1,4-dichlorobenzene
Synonymes

para-dichlorobenzene
No CAS 106-46-7
No ECHA 100.003.092
No CE 203-400-5
Apparence cristaux incolores à blancs, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H4Cl2 [Isomères]
Masse molaire[2] 147,002 ± 0,009 g/mol
C 49,02 %, H 2,74 %, Cl 48,23 %,
Propriétés physiques
T° fusion 53 °C[1]
T° ébullition 174 °C[1]
Solubilité dans l'eau : à 25 °C: 80 mg·l-1[1]
Masse volumique 1,2 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 413 °C
Point d’éclair 66 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 6,2–16 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 170 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 8,92 ± 0,02 eV (gaz)[4]
Précautions
SGH[5]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H319, H351 et H410
SIMDUT[6]
B3 : Liquide combustibleD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2A,
NFPA 704
Transport
-
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7]
Inhalation peu toxique
Peau irritant
Yeux irritant
Ingestion dangereux
Écotoxicologie
LogP 3,37[1]
DJA 0,11 mg/kg p.c./jour[8]
Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 15 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Quasiment insoluble dans l'eau, le PDCB se dissout dans l'acétone, l'éther diéthylique, le benzène, le chloroforme et le disulfure de carbone.

En raison de sa toxicité environnementale et de son caractère cancérigène pour l'humain ou les mammifères domestiques, des actions sont en préparation depuis 2004 pour substituer des alternatives au PDCB dans ses deux principales utilisations grand public (antimite et désodorisant)[11].

Écotoxicologie

Ce produit bien que peu soluble dans l'eau est hautement toxique pour les organismes aquatiques[11].

Toxicologie

Le fait d'être exposé de façon répétée ou prolongée à son odeur peut provoquer des irritations de la gorge, voire des intoxications. Les effets cancérigènes de cette substance ont été prouvés chez l'animal[11].

Stratégie de réduction de risque consommateur

En France, les deux ministères chargés respectivement de la santé et de l’environnement ont saisi l'AFSSE le pour préparer et proposer des mesures communautaires visant à mieux protéger le consommateur de ce produit chimique[11]. Un groupe de travail a été créé, élargi à deux experts extérieurs (CAP et INRS) ayant contribué au rapport d’évaluation des risques. Après avoir rencontré les représentants de l'industrie chimique, le groupe a rendu un avis présenté au CES et unanimement adopté, qui a fondé un rapport de l'AFSSET remis en aux ministères concernés[11].

Le risque d'exposition est surtout lié aux pesticides antimites composés de 1,4-dichlorobenzène (75 % du marché européen au début des années 2000), et aux blocs désodorisants utilisés dans les toilettes ou pour l'air de certains locaux[11]. Ce sont essentiellement des pays d'Europe du Sud (France, Espagne et Italie en majorité) qui utilisent ces produits[11].

Les industriels ont affirmé à l'AFSSE (maintenant intégrée dans l'Anses[12]) que le marché des usages domestiques décroissait, notamment depuis que le PDCB a été reconnu cancérigène de catégorie 3 par les instances communautaires (en ). Il est aussi dans la liste des substances actives biocides nécessitant une évaluation complète (directive biocides 98/8/C) pour maintenir son autorisation de mise en marché, mais ses substituts éventuels (dont pyréthrinoïdes) doivent aussi être évalués[11].

L'AFSSE, en consultant les industriels et les associations de consommateurs a étudié :

  • d'éventuelles alternatives au conditionnement ;
  • une possible réduction des taux de 1,4-dichlorobenzène dans les préparations ;
  • une meilleure information des consommateurs ;
  • une restriction d’usage à certaines catégories de populations (enfants, femmes enceintes...) et d'autres solutions envisageables,

pour conclure qu'il fallait :

    • interdire le paradichlorobenzène dans les antimites, éventuellement après publication des résultats d'évaluations des alternatives disponibles (Cf. directive produits biocides), avant fin 2007 ;
    • interdire le paradichlorobenzène dans les blocs toilettes et désodorisants d’atmosphère.

En , l'Anses publie un avis et rapport relatifs à l'évolution de la méthode d'élaboration de valeurs guides de qualité d'air intérieur, où elle précise quant au paradichlorobenzène que « son utilisation est interdite depuis le 22 août 2008 en tant que substance active biocide dans les types de produits 18 et 19 (insecticides, acaricides, répulsifs) en référence à la décision européenne 2007/565/EC prise dans le cadre de la directive européenne 98/8/EC »[13].

Isomères

Il existe deux autres isomères du dichlorobenzène :

  • le 1,2-dichlorobenzène ou orthodichlorobenzène ;
  • le 1,3-dichlorobenzène ou métadichlorobenzène ;

qui ne sont utilisés que comme réactifs intermédiaires.

Références
  1. 1, 4 - DICHLOROBENZENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  5. Numéro index 602-035-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  6. « Dichloro-1,4 benzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. Concentrations/doses journalières admissibles et concentrations/doses tumorigènes des substances d'intérêt prioritaire calculées en fonction de critères sanitaires, publié par Santé Canada
  9. « p-Dichlorobenzene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  10. Entrée du numéro CAS « 106-46-7 Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 6 janvier 2019 (JavaScript nécessaire)
  11. La stratégie de réduction de risque consommateur pour le paradichlorobenzène de l'AFSSET.
  12. le 1er juillet 2010 l'AFSSA a fusionné avec l'AFSSET en devenant l'Anses, agence nationale de sécurité sanitaire de l'alimentation, de l'environnement et du travail.
  13. Anses (Rapport d'expertise collective) Proposition de valeurs guides de qualité d'air intérieur p.52, avril 2011
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