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Putrescine

La putrescine, ou tétraméthylène diamine, 1,4-diaminobutane ou encore butane-1,4-diamine est un composé organique de formule NH2(CH2)4NH2 appartenant à la classe des diamines. C'est un composé à l'odeur particulièrement nauséabonde[6], proche structurellement de la cadavérine et, comme cette dernière, principalement produite par la dégradation d'acide aminés dans les organismes vivants et morts sous l'action des enzymes protéolytiques bactériennes[7]. La putrescine est notamment produite par la décarboxylation de l'ornithine par l'ornithine décarboxylase. Les deux composés sont toxiques en grande quantité[8] - [9].

Putrescine
Image illustrative de l’article Putrescine
Formule semi-développée de la putrescine.
Identification
Nom UICPA butane-1,4-diamine
Synonymes

tétraméthylène diamine
No CAS 110-60-1
No ECHA 100.003.440
No CE 203-782-3
No RTECS EJ6800000
PubChem 1045
ChEBI 17148
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin incolore, odeur nauséabonde
Propriétés chimiques
Formule C4H12N2 [Isomères]
Masse molaire[1] 88,151 5 ± 0,004 4 g/mol
C 54,5 %, H 13,72 %, N 31,78 %,
pKa 10,8 (20 °C)[2]
Propriétés physiques
T° fusion 27 °C[3]
T° ébullition 158 à 160 °C (1 013 mbar)[3]
Masse volumique 0,877 g·cm-3[3]
Point d’éclair 51 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7 - 11,2 vol. %[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,457[4]
Précautions
SGH[4]
H228, H302, H312, H314, H331, P210, P261, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[3]
Écotoxicologie
DL50 1750 (souris, i.p.)[5]
LogP -0,7[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Putrescine et cadavérine sont en grande partie responsables de l'odeur nauséabonde de la chair putréfiée, mais contribuent aussi aux odeurs de mauvaise haleine et de vaginose bactérienne. On les trouve également dans le sperme et certaines micro-algues avec d'autres molécules telles que la spermine et la spermidine.

Histoire

La putrescine[10] et la cadavérine[11] furent décrites pour la première fois en 1885 par le médecin berlinois Ludwig Brieger (1849–1919)[12].

Biochimie

La putrescine est une polyamine biogénique et est considérée comme pouvant assurer un grand nombre de fonctions physiologiques dans différents types de cellules[13] - [14]. Elle est notamment un précurseur d'autres polyamines importantes. Par exemple, la putrescine réagit avec la S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermidine. La spermidine à son tour réagit avec une autre molécule de S-adénosylméthionine décarboxylée et est convertie en spermine.

Plusieurs mécanismes de biosynthèse de la putrescine existent et peuvent être concomitants, par exemple à partir de l'ornithine par l'action de l'ornithine décarboxylase. Un autre mécanisme implique l'arginine, via l'arginine décarboxylase.

Par ses nombreuses fonctions physiologiques, elle est donc naturellement présente dans de nombreux organismes, notamment chez l'humain. La première source de putrescine chez l'humain est endogène, donc synthétisée par ses propres cellules. Ensuite, elle est apportée par l'alimentation, et enfin, elle est également produite par le microbiote intestinal.

Les principales sources alimentaires de putrescine proviennent principalement des aliments fermentés tels que les légumes (en moyenne 264 mg/kg), les sauces de poisson (98,1 à 99,3 mg/kg), les saucisses fermentées (84,2 à 84,6 mg/kg), les fromages (25,4 à 65,0 mg/kg) et le poisson fermenté (13,4 à 17,0 mg/kg). On la retrouve également dans la viande, le vin (de 1 à 200 mg/L) ou la bière[13]. On peut également noter qu'une présence excessive de putrescine, outre sa toxicité, pose des problèmes organoleptiques et peut indiquer qu'on est en présence d'aliments avariés[14].

Synthèse

La putrescine est produite à l'échelle industrielle par hydrogénation du succinonitrile, lui-même produit par addition de cyanure d'hydrogène à l'acrylonitrile[15]. La production biotechnologique de putrescine à partir de matières premières renouvelables semble être une alternative prometteuse à la synthèse chimique. Des recherches sur une souche métaboliquement modifiée d'Escherichia coli produisant de la putrescine en grande quantité dans un milieu riche en glucose et sels minéraux ont été publiées en 2010[16].

Utilisation

La putrescine est utilisée dans la synthèse de médicaments et de pesticides. Comme de nombreuses diamines, elle est aussi utilisée dans des processus de polymérisation ; en la faisant réagir avec l'acide adipique, on obtient un polyamide, le Nylon-4,6 vendu par DSM sous le nom de Stanyl[17].

Toxicité

La putrescine est toxique à haute dose. Chez les rats, elle a un taux de toxicité orale aiguë plutôt bas, 2 000 mg·kg-1[18].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Putrescine », sur ChemIDplus, consulté le 9 juillet 2011
  3. Entrée « 1,4-Diaminobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,4-Diaminobutane, consultée le 9 juillet 2011.
  5. Farmakologiya i Toksikologiya Vol. 18(6), Pg. 9, 1955.
  6. (en) William Haglund, Forensic taphonomy : The Postmortem Fate of Human Remains, Boca Raton, CRC Press, , 2e éd., 636 p. (ISBN 978-0-8493-9434-8), p. 100
  7. (en) « Putrescine and Cadaverine », sur American Chemical Society (consulté le )
  8. (en) Robert Alan Lewis, Lewis' Dictionary of Toxicology, Boca Raton, CRC Press, , 1136 p. (ISBN 978-1-56670-223-2, LCCN 96035759, lire en ligne), p. 212
  9. (en) Ellen, Ph.D., RN, HNC Kamhi, Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss, Berkeley, Celestial Arts, , 2e éd., 302 p. (ISBN 978-1-58761-259-6, LCCN 2006020000), p. 14
  10. (de) Ludwig Brieger, Weitere Untersuchungen über Ptomaine (Berlin, Allemagne : August Hirschwald, 1885), page 43. page 43 : « Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen ». (« J’appelle ce [composé] « putrescine », du [latin] putresco, devenir pourri, se décomposer, pourrir »)
  11. (de) Ludwig Brieger, Weitere Untersuchungen über Ptomaine (Berlin, Allemagne, August Hirschwald, 1885), page 39.
  12. (de) Biographie de Ludwig Brieger
  13. « Scientific Opinion on risk based control of biogenic amine formation in fermented foods », EFSA Journal, nos 2011;9(10):2393,‎ (ISSN 1831-4732, DOI 10.2903/j.efsa.2011.2393, lire en ligne, consulté le )
  14. (en) Leona Wunderlichová, Leona Buňková, Marek Koutný et Petra Jančová, « Formation, Degradation, and Detoxification of Putrescine by Foodborne Bacteria: A Review: Microbial production of putrescine… », Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, vol. 13, no 5,‎ , p. 1012–1030 (DOI 10.1111/1541-4337.12099, lire en ligne, consulté le )
  15. Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7e éd. (lire en ligne)
  16. (en) « Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine » (consulté le )
  17. (en) « DSM Engineering Plastics » (consulté le )
  18. (en) Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats
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