Acide adipique
L'acide adipique ou acide 1,6-hexanedioïque est un diacide carboxylique aliphatique. Il est utilisé principalement pour la fabrication du nylon, et plus généralement pour la synthèse des polyamides. C'est également un additif alimentaire (E355) utilisé pour acidifier des boissons non alcoolisées ou contrôler l’acidité des cosmétiques. Il contribue aussi au goût acide des betteraves.
| Acide adipique | ||
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| Représentations planes et 3D de l'acide adipique | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | Acide hexanedioïque | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.004.250 | |
| No CE | 204-673-3 | |
| No E | E355 | |
| FEMA | 2011 | |
| Apparence | sans odeur. Poudre cristalline, incolore[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H10O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 146,141 2 ± 0,006 7 g/mol C 49,31 %, H 6,9 %, O 43,79 %, |
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| pKa | pKa1: 4,43 pKa2: 5,42 |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 152 °C[1] | |
| T° ébullition | 338 °C[1] | |
| Solubilité | dans l'eau : modérée (14 g·l-1 à 15 °C)[1] | |
| Masse volumique | 1,36 g·cm-3[1] | |
| T° d'auto-inflammation | 422 °C[1] | |
| Point d’éclair | 196 °C (coupelle fermée)[1] | |
| Pression de vapeur saturante | à 18,5 °C : 10 Pa[1] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0solide | -1021 kJ/mol | |
| Cp | ||
| Cristallographie | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/n [4] | |
| Paramètres de maille | a = 7,176 Å b = 5,150 Å |
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| Volume | 345,27 Ã…3 [4] | |
| Précautions | ||
| SGH[5] | ||
 Attention |
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| SIMDUT[6] | ||
Produit non classé |
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| NFPA 704 | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 0,08[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Chimie
De formule CO2H(CH2)4CO2H, il se présente sous forme d'un solide cristallisé blanc. Il possède un groupe acide à ses 2 extrémités, comme l’acide téréphtalique, avec possibilité de développer des chaînes à chacune de ses extrémités. Par estérification avec un alcool double, tel l’éthylène glycol, il formera un polyester. Il peut également donner un polyamide.
Utilisation
Généralités
L'acide adipique est l'un des deux produits intermédiaires de base dans la fabrication du « Polyamide 6,6 », encore appelé « NYLON 6,6 ». Le « Polyamide 6,6 » est un produit technique dont les débouchés principaux sont l'automobile, les produits électriques, l'habillement et les produits de loisirs. Dans un marché mondial en croissance de 3 % par an depuis 1970, la production réalisée en France représente environ 30 % de la production de l'Europe de l'Ouest (évaluée à 820 000 T par an) et induit environ 1000 emplois directs.
Procédé de fabrication et émissions de N2O
L'oxydation du mélange cyclohexanol-cyclohexanone par l'acide nitrique, conduit à une coproduction d'acide adipique et de protoxyde d'azote gazeux (N2O), dans la proportion d'environ 0,3 T N2O pour 1T d'acide adipique. (L'unité "T" signifie Tesla et mesure les champs magnétiques. Ici il n'est pas clair s'il s'agit de l'unité massique "tonne".)
Liens externes
Environnement
La production d'acide adipique, avec celle de l'acide nitrique est la première source d'émission de protoxyde d'azote (N2O) par l'industrie dans le monde. Ce N2O gaz est à la fois un gaz à effet de serre qui contribue au réchauffement du climat et un gaz dont l'émission anthropique est co-responsable de la destruction de la couche d'ozone (mais qui n'a pas été retenu par le protocole de Montréal[7]).
Commerce
La France, en 2014, est nette importatrice d'acide adipique, d'après les douanes françaises. Le prix moyen à la tonne à l'import était de 1 500 €[8].
Références
- ACIDE ADIPIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- « Adipic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Acide adipique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- Kanter D, Mauzerall D.L, Ravishankara A.R, Daniel J.S, Portmann R.W, Grabiel P.M, ... & Galloway J.N (2013) A post-Kyoto partner: considering the stratospheric ozone regime as a tool to manage nitrous oxide. Proceedings of the National Academy of Sciences, 201222231
- « Indicateur des échanges import/export », sur Direction générale des douanes. Indiquer NC8=29171200 (consulté le )