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Acide téréphtalique

L'acide téréphtalique est un acide dicarboxylique aromatique. Avec l'acide isophtalique et l'acide phtalique, c'est l'un des trois isomère de l'acide benzènedicarboxylique. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des polyesters (particulièrement le PET, composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique est C6H4(COOH)2. Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques (metal–organic frameworks, MOF).

Acide téréphtalique
Image illustrative de l’article Acide téréphtalique
Acide téréphtalique
Identification
Nom UICPA acide benzène-1,4-dicarboxylique
Synonymes

acide paraphtalique
TPA
PTA

No CAS 100-21-0
No ECHA 100.002.573
No CE 202-830-0
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H6O4 [Isomères]
Masse molaire[2] 166,130 8 ± 0,008 g/mol
C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,
pKa pKa1 : 3,54 à 25 °C
pKa2 : 4,46 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
fusion Point de sublimation : 402 °C[1]
Solubilité Dans l'eau à 25 °C : 17 mg·l-1.
Soluble dans DMSO, DMF et les bases
Masse volumique 1,51 g·cm-3[1]
d'auto-inflammation 496 °C[1]
Point d’éclair 260 °C[1]
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[5]

Produit non contrôlé
NFPA 704
Écotoxicologie
LogP 1,96[1]
Composés apparentés
Isomère(s) acide phtalique
acide isophtalique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :

Acide téréphtalique

Propriétés

Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à se sublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupes carboxyle qui forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire.

Fibre artificielle

Par polycondensation de l'acide téréphtalique avec l'éthylène glycol (HO–CH2–CH2–OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou de Térylène.

Préparation

L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin, par l'acide chromique[6].

À l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse ainsi qu'un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié par hydrogénation en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.

La préparation peut être aussi faite par le procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la vitesse de réaction sont faibles[7].

Références

  1. ACIDE TEREPHTALIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. CHEMINFO: Terephthalic acid
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  5. « Acide téréphtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  6. Théophile Jules Pelouze et Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Masson, 1856
  7. Chauvel, A., Procédés de pétrochimie, Institut français du pétrole, éd. Technip, 1985

Voir aussi

Liens externes

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