Acide téréphtalique

L'acide téréphtalique est un acide dicarboxylique aromatique. Avec l'acide isophtalique et l'acide phtalique, c'est l'un des trois isomère de l'acide benzènedicarboxylique. C'est un acide important sur le plan commercial. Il est principalement utilisé comme matière première dans l'industrie des polyesters (particulièrement le PET, composant de certains vêtements et de bouteilles plastiques). Il est aussi connu sous le nom d'acide benzène-1,4-dicarboxylique ou acide paraphtalique, et sa formule chimique est C₆H₄(COOH)₂. Récemment, il a été utilisé pour fabriquer des composés à charpente cristalline hybride dont les composés organiques forment les ligands entre les centres métalliques (metal–organic frameworks, MOF).

Acide téréphtalique

Identification

Nom UICPA

acide benzène-1,4-dicarboxylique

Synonymes

acide paraphtalique
TPA
PTA

N^o CAS

100-21-0

N^o ECHA

100.002.573

N^o CE

202-830-0

SMILES

InChI

Apparence

poudre cristalline blanche[1]

Propriétés chimiques

Formule

C₈H₆O₄ [Isomères]

Masse molaire[2]

166,130 8 ± 0,008 g/mol
C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,

pK_a

pK_a1 : 3,54 à 25 °C
pK_a2 : 4,46 à 25 °C[3]

Propriétés physiques

T° fusion

Point de sublimation : 402 °C[1]

Solubilité

Dans l'eau à 25 °C : 17 mg·l^-1.
Soluble dans DMSO, DMF et les bases

Masse volumique

1,51 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

496 °C[1]

Point d’éclair

260 °C[1]

Thermochimie

C_p

équation[4] : $C_{P}=(-48.374)+(6.9316E-1)\times T+(-4.1468E-4)\times T^{2}+(7-2676E-8)\times T^{3}+(8.1593E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
−580,742 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	−579 739	−3 490
378	104,85	−1 283 756	−7 727
418	144,85	−1 778 245	−10 704
458	184,85	−2 381 417	−14 335
498	224,85	−3 103 541	−18 681
538	264,85	−3 954 888	−23 806
578	304,85	−4 945 726	−29 770
618	344,85	−6 086 324	−36 636
658	384,85	−7 386 951	−44 465
698	424,85	−8 857 875	−53 319
738	464,85	−10 509 364	−63 260
778	504,85	−12 351 682	−74 349
818	544,85	−14 395 099	−86 649
858	584,85	−16 649 878	−100 221
899	625,85	−19 191 124	−115 518

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	−21 905 353	−131 856
979	705,85	−24 861 997	−149 653
1 019	745,85	−28 071 319	−168 971
1 059	785,85	−31 543 582	−189 872
1 099	825,85	−35 289 049	−212 417
1 139	865,85	−39 317 982	−236 669
1 179	905,85	−43 640 644	−262 688
1 219	945,85	−48 267 296	−290 538
1 259	985,85	−53 208 197	−320 279
1 299	1 025,85	−58 473 610	−351 973
1 339	1 065,85	−64 073 792	−385 683
1 379	1 105,85	−70 019 005	−421 469
1 419	1 145,85	−76 319 506	−459 394
1 459	1 185,85	−82 985 555	−499 519
1 500	1 226,85	−90 208 358	−542 996

Précautions

Produit non contrôlé

Symbole NFPA 704

1,96[1]

Composés apparentés

Isomère(s)

acide phtalique
acide isophtalique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide téréphtalique a la formule topologique suivante :

Acide téréphtalique

Propriétés

Il est presque insoluble dans l'eau, dans l'alcool et dans l'éther. Il a plus tendance à se sublimer qu'à se liquéfier lorsqu'il est chauffé. Son insolubilité le rend relativement peu pratique lors des manipulations. Avant 1970, l'acide téréphtalique brut était souvent transformé en diester méthylique pour le purifier. L’acide téréphtalique contient des groupes carboxyle qui forment des liaisons hydrogène et permettent la connexion avec des molécules voisines et la formation d’un solide à température ordinaire.

Fibre artificielle

Par polycondensation de l'acide téréphtalique avec l'éthylène glycol (HO–CH₂–CH₂–OH), on obtient un type de fibre artificielle connu sous le nom de Tergal ou de Térylène.

Préparation

L'acide téréphtalique peut être synthétisé, à l'échelle du laboratoire, par oxydation de dérivés para du benzène, ou mieux encore par oxydation de cuminol, issu de l'essence de cumin, par l'acide chromique[6].

À l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit de façon similaire à l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par le dioxygène de l'air en utilisant l'acide acétique comme solvant et un catalyseur de type cobalt-manganèse ainsi qu'un promoteur à base de bromure. Le rendement est proche de 100 %. Le produit brut est purifié par hydrogénation en solution aqueuse pour transformer les traces d'impuretés en espèces moins nocives.

La préparation peut être aussi faite par le procédé Henkel à partir de toluène mais la sélectivité et la vitesse de réaction sont faibles[7].

Références

ACIDE TEREPHTALIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
CHEMINFO: Terephthalic acid
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
« Acide téréphtalique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
Théophile Jules Pelouze et Edmond Fremy, Traité de chimie générale, Masson, 1856
Chauvel, A., Procédés de pétrochimie, Institut français du pétrole, éd. Technip, 1985

Voir aussi

Liens externes

Directive 2002/72/CE de la Commission européenne concernant les matériaux et objets en matière plastique destinés à entrer en contact avec les denrées alimentaires.

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