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Acide benzènedicarboxylique

L'acide benzèndicarboxylique est un composé aromatique de formule brute C8H6O4. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par deux groupes carboxyle (COOH). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle. Ces trois isomères sont principalement connus sous leurs noms triviaux, l'acide phtalique, l'acide isophtalique et l'acide téréphtalique, et sont parfois appelés collectivement les « acides phtaliques » .

Propriétés

Acide benzèndicarboxylique
Nom systématique Acide benzène-1,2-dicarboxylique Acide benzène-1,3-dicarboxylique Acide benzène-1,4-dicarboxylique
Autres noms Acide phtalique
Acide orthobenzènedicarboxylique
Acide o-benzènedicarboxylique
Acide isophtalique
Acide métabenzènedicarboxylique
Acide m-benzènedicarboxylique
Acide téréphtalique
Acide parabenzènedicarboxylique
Acide p-benzènedicarboxylique
Structure Structure de l'acide phtalique Structure de l'acide isophtalique Structure de l'acide téréphtalique
N° CAS 88-99-3 1121-91-5 100-21-0
Numéro ECHA 100.001.703 100.004.098 100.002.573
PubChem 1017 8496 7489
Formule chimique C8H6O4
Masse moléculaire 166,13 g mol−1
État (CNTP) solide
Apparence solide incolore
et inodore[1]
poudre cristalline blanche
quasiment inodore[2]
poudre cristalline blanche
à l'odeur acidulée[3]
Point de fusion 191 °C[1] 346 °C[2] - [note 1]
Point d'ébullition > 191 °C (décomposition)[1] - [note 2]
Masse volumique 1,14 g·cm-3 (20 °C)[1] 0,71 g·cm-3 (22 °C)[2] 1,135 g·cm-3 (20 °C)[3]
Point d'éclaircoupelle fermée 168 °C (coupelle fermée)[1] 260 °C (coupelle ouverte)[3]
Point d'auto-inflammation 700 °C[2] 496 °C[3]
Solubilité dans l'eau 5,47 g·l-1 (20 °C)[1] 0,12 g·l-1 (25 °C)[2] 15 mg·l-1 (20 °C)[3]
pKA1[4] 2,953,623,54
pKA2[4] 5,414,604,46
LogP 0,73[1] 1,66[2] 2[3]
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique

Attention[1]
– [2] – [3]
Phrases H et P[1] - [2] - [3]
H315, H319 et H335
– –
P261, P280 et P305+P351+P338
P304+P340, P405 et P501
– –

Notes

  1. également point triple.
  2. se décompose au dessus de 191 °C. La température de 284 °C parfois mentionnée dans la littérature correspond à la décomposition de l'anhydride phtalique[1].

Références

  1. Entrée « Phthalic acid Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  2. Entrée « Isophthalic acid Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  3. Entrée « Terephthalic acid Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

Voir aussi

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