Acide benzènedicarboxylique

L'acide benzèndicarboxylique est un composé aromatique de formule brute C₈H₆O₄. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par deux groupes carboxyle (COOH). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle. Ces trois isomères sont principalement connus sous leurs noms triviaux, l'acide phtalique, l'acide isophtalique et l'acide téréphtalique, et sont parfois appelés collectivement les « acides phtaliques » .

Propriétés

Acide benzèndicarboxylique
Nom systématique	Acide benzène-1,2-dicarboxylique	Acide benzène-1,3-dicarboxylique	Acide benzène-1,4-dicarboxylique
Autres noms	Acide phtalique Acide orthobenzènedicarboxylique Acide o-benzènedicarboxylique	Acide isophtalique Acide métabenzènedicarboxylique Acide m-benzènedicarboxylique	Acide téréphtalique Acide parabenzènedicarboxylique Acide p-benzènedicarboxylique
Structure
N° CAS	88-99-3	1121-91-5	100-21-0
Numéro ECHA	100.001.703	100.004.098	100.002.573
PubChem	1017	8496	7489
Formule chimique	C₈H₆O₄
Masse moléculaire	166,13 g mol⁻¹
État (CNTP)	solide
Apparence	solide incolore et inodore[1]	poudre cristalline blanche quasiment inodore[2]	poudre cristalline blanche à l'odeur acidulée[3]
Point de fusion	191 °C[1]	346 °C[2] - [note 1]
Point d'ébullition	> 191 °C (décomposition)[1] - [note 2]
Masse volumique	1,14 g·cm^-3 (20 °C)[1]	0,71 g·cm^-3 (22 °C)[2]	1,135 g·cm^-3 (20 °C)[3]
Point d'éclaircoupelle fermée	168 °C (coupelle fermée)[1]		260 °C (coupelle ouverte)[3]
Point d'auto-inflammation		700 °C[2]	496 °C[3]
Solubilité dans l'eau	5,47 g·l^-1 (20 °C)[1]	0,12 g·l^-1 (25 °C)[2]	15 mg·l^-1 (20 °C)[3]
pK_A1[4]	2,95	3,62	3,54
pK_A2[4]	5,41	4,60	4,46
LogP	0,73[1]	1,66[2]	2[3]
SGH	Attention[1]	– [2]	– [3]
Phrases H et P[1] - [2] - [3]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	–	–
Phrases H et P[1] - [2] - [3]	P261, P280 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P304+P340, P405 et P501 P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …	–	–

Notes

également point triple.
se décompose au dessus de 191 °C. La température de 284 °C parfois mentionnée dans la littérature correspond à la décomposition de l'anhydride phtalique[1].

Références

Entrée « Phthalic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
Entrée « Isophthalic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
Entrée « Terephthalic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

Voir aussi

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