Mélamine

La mélamine a été synthétisée pour la première fois par Justus von Liebig en 1834. Initialement, du cyanamide de calcium était converti en dicyandiamide, qui était ensuite chauffé au-delà de son point de fusion jusqu'à produire de la mélamine.

Aujourd'hui, la production industrielle se fait généralement à partir d'urée, selon la réaction :

6 (NH₂)₂CO → C₃H₆N₆ + 6 NH₃ + 3 CO₂

Au cours de la première étape, l'urée se décompose en acide cyanique et ammoniac :

(NH₂)₂CO → HNCO + NH₃

L'acide cyanique polymérise alors en acide cyanurique, qui se condense avec l'ammoniac libéré par la réaction pour former de la mélamine. L'eau formée réagit avec l'acide cyanique, ce qui contribue à déplacer l'équilibre de réaction vers la formation de la mélamine.

6 HNCO + 3 NH₃ → C₃H₆N₆ + 3 CO₂ + 3 NH₃

Tous les usages frauduleux de la mélamine découlent de son taux d'azote élevé : il constitue deux tiers en masse de la molécule. Or, dans l'industrie la méthode de dosage des protéines la plus répandue est la méthode de Kjeldahl, qui dose l'azote total présent dans un échantillon. L'azote représente environ 15 % en masse des protéines. Dans un échantillon alimentaire non frelaté, les protéines sont pratiquement les seules sources d'azote (les glucides et lipides n'en contiennent pas) : on se sert donc de ce taux de conversion de 15 % pour déduire le taux de protéines à partir du taux d'azote total. Dans un échantillon adultéré, le dosage de l'azote inclut l'azote non protéique issu de la mélamine, et il en est déduit faussement un taux de protéines plus élevé que la réalité. Lorsque les protéines sont souhaitées dans un produit alimentaire, l'ingrédient est valorisé en fonction de leur taux, et un lot peut être refusé ou fortement déprécié s'il ne contient pas le minimum exigé. L'adjonction de mélamine permet d'augmenter le taux apparent de protéines à plus bas prix : il faut moins d'un quart de gramme de mélamine pour suggérer la présence de 1 g de protéines.

Non seulement cette pratique trompe le consommateur sur la qualité alimentaire du produit, mais en plus, aux relativement hautes concentrations nécessaires pour fausser significativement le dosage des protéines, la toxicité rénale de la mélamine devient sensible. Cette fraude est interdite partout dans le monde, mais plusieurs cas ont défrayé la chronique.

Chez les animaux, la mélamine pourrait dans certaines conditions bloquer les fonctions rénales, selon des chercheurs de l'Université de Guelph (Ontario), ce qui expliquerait certaines morts de chiens et chats ayant consommé ces aliments[10], de la mélamine ayant été détectée dans l'urine ou les reins de chats décédés, ainsi que de l'acide cyanurique (sous-produit métabolique de la mélamine), ces deux composés réagissant en formant des cristaux pouvant bloquer la fonction rénale. Le danger est plus grand pour les chats que pour les chiens, pour les mâles que pour les femelles, et pour les animaux âgés comparés aux plus jeunes[11].

Chez l'homme, la dose journalière admissible retenue par l'AESA est de 0,5 mg/kg de poids corporel[12]. Elle est la même que celle retenue par l'OMS[13]. L'organisme américain FDA parle de 1 mg/kg[14].

La toxicité est essentiellement rénale, avec formation de calculs rénaux pouvant obstruer la voie urinaire et provoquer une insuffisance rénale aiguë[15]. Un dérivé de la mélamine, l'hexaméthylmélamine, a été testé un temps comme médicament anticancéreux[16].

• Mélamine (résine)

• Mélamine : Structure, Toxicité et Fraude, article scientifique École Normale Supérieure - DGESCO