Hexaméthylènediamine

L’hexaméthylènediamine (HMD) est un composé organique de formule semi-développée H₂N(CH₂)₆NH₂.

Identification
Hexaméthylènediamine


Nom UICPA	Hexane-1,6-diamine
Synonymes	1,6-diaminohexane, 1,6-hexanediamine
N^o CAS	124-09-4
N^o ECHA	100.004.255
PubChem	16402
SMILES	NCCCCCCN PubChem, vue 3D
Apparence	solide blanc
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₆N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	116,204 6 ± 0,006 3 g/mol C 62,02 %, H 13,88 %, N 24,11 %,
Propriétés physiques
T° fusion	42 à 45 °C[2]
T° ébullition	204 à 205 °C[2]
Solubilité	490 g l⁻¹ à 20 °C (eau)[2]
Masse volumique	0,89 g cm⁻³ à 25 °C[2]
T° d'auto-inflammation	305 °C
Point d’éclair	94 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	0,7 - 6,3 %
Pression de vapeur saturante	25 Pa à 20 °C[3]
Thermochimie
Δ_fH⁰_solide	−205 kJ mol⁻¹
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{20}$ 1,439[2]
Précautions
SGH
H302, H312, H314, H335, P261, P280, P310 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
2 3 0
Directive 67/548/EEC
Phrases R : R34 : Provoque des brûlures. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 21/22, 34, 37, Phrases S : 22, 26, 27, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
DL₅₀	750 mg kg⁻¹ (rats, oral)[4]
LogP	0,386
Composés apparentés
Autres composés	Cadavérine (pentyl-1,5-diamine)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce solide blanc hygroscopique a une forte odeur d’amine, semblable à celle de la pipéridine.

Synthèse

Cette diamine aliphatique est préparée par hydrogénation de l’adiponitrile de formule NC(CH₂)₄CN :

NC(CH₂)₄CN + 4 H₂ → H₂N(CH₂)₆NH₂

Les premières synthèses industrielles étaient réalisées en présence d'ammoniac et avec l'aide d'un catalyseur. On utilisait en général du cobalt, du fer ou du nickel de Raney. La formation de produits secondaires tels que le 1,2-diaminocyclohexane ou l'hexaméthylèneimine était observée.

Rhône-Poulenc a développé un procédé utilisant comme catalyseur du nickel en suspension dans de la soude. La réaction est réalisée à 75 °C et 20 bar et une sélectivité satisfaisante est observée[5].

Environ un million de tonnes sont produites annuellement.

Utilisations

Sa bifonctionnalité lui permet de servir de monomère pour la synthèse de polymères. Elle est surtout utilisée pour fabriquer plusieurs polyamides, en particulier le Nylon 6-6 via la polycondensation avec l’acide adipique[6].

Comme toutes les diamines primaires, elle est bivalente dans les polyamidifications et tétravalente quand elle intervient comme agent de réticulation avec les résines diépoxyde.

Toxicité

L’hexaméthylènediamine est modérément toxique.

Stabilité

Comme tous les composés organiques, elle est incompatible avec les oxydants forts.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Hexamethylenediamine » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1,6-hexanediamine, sur chemicalbook.com.
Entrée du numéro CAS « 124-09-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire).
Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
Gilles Lefebvre et Alain Chauvel, « Hexaméthylènediamine », Techniques de l'ingénieur,‎ 1991 (lire en ligne).
Georges Mollard, « Polyamide 6-6 », Techniques de l'ingénieur,‎ 1997 (lire en ligne ).

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