Diphénylamine
La diphénylamine est un composé aromatique de formule brute C12H11N. Elle est constituée de deux groupes phényle reliés par un groupe amine.
| Diphénylamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
C.I. 10355 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.128 |
| No CE | 204-539-4 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux photosensibles incolores à gris, odeur florale |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H11N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 169,222 4 ± 0,010 6 g/mol C 85,17 %, H 6,55 %, N 8,28 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 53 à 54 °C [2] |
| T° ébullition | 302 °C [2] |
| Solubilité | 40 mg·l-1 eau à 20 °C[3]; 1 g/2,2 ml (éthanol)[2]; |
| Masse volumique | 1,159 g·cm-3 [4] |
| T° d'auto-inflammation | 630 °C [3] |
| Point d’éclair | 153 °C [2] |
| Pression de vapeur saturante | à 108 °C : 133 Pa[5] |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Précautions | |
| SGH[7] | |
   Danger |
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| SIMDUT[8] | |
Produit non contrôlé |
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| NFPA 704[9] | |
| Transport[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1 230 mg·kg-1 (souris, oral) 1 120 mg·kg-1 (rat, oral) 300 mg·kg-1 (cochon d'inde, oral) 3 200 mg·kg-1 (mammifère, oral) [10] |
| LogP | 3,34[5] |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,02 ppm[11] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Utilisation
Elle est utilisée pour la fabrication de colorants, la stabilisation des explosifs contenant de la nitrocellulose ou du celluloïd.
En chimie analytique, on l'utilise pour la détection des nitrates, des chlorates et autres substances oxydantes avec lesquels elle donne une couleur bleu profond en présence d'acide sulfurique[2].
Elle est également utilisée pour l'entreposage des pommes et des poires, où on fait appel à ses propriétés fongicides. Le produit ne doit pas contenir plus de 2 mg·kg-1 d'amino-4-diphényle. Les formules commerciales ont une concentration de 100 à 318 g·l-1 et sont appliquées en émulsion ou en nébulisation à chaud[12].
Propriétés physico-chimiques
La diphénylamine se décolore à la lumière.
Production et synthèse
La diphénylamine est préparée en chauffant de l'aniline avec de l'hydrochlorure d'aniline.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Maryadele J. O'Neil, Ann Smith, Patricia E. Heckelman, Susan Budavari, The Merck Index : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 13th edition, MERCK & CO INC, 2001, , 2564 p. (ISBN 978-0-911910-13-1 et 0-911910-13-1), partie 3349
- Entrée « Diphenylamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
- N, N - DIPHENYLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Diphénylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- International Chemical Safety Card, consulté le 17 février 2009
- (en) « Diphénylamine », sur ChemIDplus, consulté le 17 février 2009
- « Diphenylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- Alice Couteux et Violaine Lejeune, Index phytosanitaire ACTA, Paris, Association de Coordination Technique Agricole, (ISBN 2-85794-222-2)