Diglyme
Le diglyme, ou di(2-méthoxyéthyl)éther, est un éther de formule semi-développée CH3O–CH2CH2–O–CH2CH2–OCH3. C'est le diméthyl éther de l'éthylène glycol, et son nom provient de la contraction de "diglycol diméthyl éther". C'est un liquide clair et incolore avec une légère odeur d'éther. Il est miscible avec l'eau, les alcools, les éthers et même les hydrocarbures liquides. Son point d'ébullition est particulièrement élevé.
| Diglyme | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-méthoxy-2-(2-méthoxyéthoxy)éthane |
| Synonymes |
Bis(méthoxyéthyl)éther |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.568 |
| No CE | 203-924-4 |
| PubChem | 8150 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H14O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 134,173 6 ± 0,006 7 g/mol C 53,71 %, H 10,52 %, O 35,77 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −64 °C [2] |
| T° ébullition | 162,05 °C [2] |
| Solubilité | miscible en toute proportion dans l'eau et l'éther |
| T° d'auto-inflammation | 190 °C [3] |
| Point d’éclair | 51 °C [3] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,3–17,4 %vol [3] |
| Pression de vapeur saturante | 2 mbar à 20 °C 14 mbar à 50 °C [2] |
| Thermochimie | |
| S0liquide, 1 bar | 352,7 J·mol-1·K-1 [2] |
| ΔfH0gaz | −521,3 J·mol-1·K-1 [2] |
| ΔfH0liquide | −556,4 kJ·mol-1 [2] |
| ΔfusH° | 17,795 kJ·mol-1 à −64,05 °C [2] |
| ΔvapH° | 44,7 kJ·mol-1 à 25 °C [2] |
| Cp | 277,76 J·mol-1K·-1 à 25 °C [2]
|
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T  F |
|
| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 6 g/kg (souris, oral) 5,4 g/kg (rat, oral) [5] |
| LogP | -0,36 [5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le diglyme est principalement utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il a la capacité de chélater de petits cations ce qui renforce la réactivité des anions. Ainsi, des réactions qui impliquent de réactifs organo-métalliques, comme les organo-magnésiens (réaction de Grignard) ou les hydrures métalliques dans des réductions, peuvent avoir leur vitesse significativement augmentée.
Le diglyme peut être aussi utilisé comme solvant pour les réactions d'hydroboration avec le diborane. Sa stabilité, même à des valeurs de pH élevées, en font un excellent solvant pour les réactions avec des bases fortes et avec les réactions qui requièrent de hautes températures.
-3D-balls.png.webp)
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diglyme » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Ethane, 1,1'-oxybis[2-methoxy- », sur NIST/WebBook, consulté le 26 juin 2009
- Entrée « Diethylene glycol dimethyl ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- (en) « Diglyme », sur ChemIDplus, consulté le 26 juin 2009