Chlorure de butyryle

Le chlorure de butyryle ou chlorure de butanoyle est un composé organique de formule chimique CH₃CH₂CH₂COCl. Il s'agit d'un chlorure d'acyle se présentant sous la forme d'un liquide volatil incolore à légèrement jaunâtre avec une forte odeur piquante, soluble dans pratiquement tous les solvants organiques aprotiques, mais qui se décompose en présence d'eau en libérant du chlorure d'hydrogène HCl. Il réagit également violemment en présence d'oxydants forts, de métaux de transition (notamment du fer), de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, de bases et d'une variété de substances organiques telles que des amines, le diméthylsulfoxyde OS(CH₃)₂ et les alcools. Ces réactions sont souvent incendiaires et explosives, ce qui impose la plus extrême prudence lorsqu'on manipule du chlorure de butyryle. Le chlorure de butyryle fait partie des halogénures d'acyle susceptibles d'induire des réactions d'acylation (réaction de Friedel-Crafts[5]).

Chlorure de butyryle
Structure du chlorure de butyryle
Identification
Nom UICPA	chlorure de butanoyle
No CAS	141-75-3
No ECHA	100.004.999
No CE	205-498-5
PubChem	8855
SMILES	CCCC(=O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H7ClO/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3 Std. InChIKey : DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide volatil incolore à forte odeur piquant[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H7ClO [Isomères]
Masse molaire[2]	106,551 ± 0,006 g/mol C 45,09 %, H 6,62 %, Cl 33,27 %, O 15,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−89 °C[3]
T° ébullition	101 °C[3]
Solubilité	se décompose au contact de l'eau
Masse volumique	1,03 g·cm-3[3] à 20 °C 1,026 g·cm-3 à 25 °C[4]
T° d'auto-inflammation	280 °C[3]
Point d’éclair	8 °C[3] 18 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air	2,5 %(vol) - 7,3 %(vol)[4]
Pression de vapeur saturante	3,9 kPa[3] à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,412[4]
Précautions
SGH[3]
Danger H225, H290, H302, H314 et H331 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H290 : Peut être corrosif pour les métaux H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation
Transport[3] - [4]
338 2353 Code Kemler : 338 : matière liquide très inflammable et corrosive Numéro ONU : 2353 : CHLORURE DE BUTYRYLE Classe : 3.8 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
CL50	464 mg/l (Danio rerio (poison zèbre), 96 h)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut obtenir le chlorure de butyryle en faisant réagir de l'acide butanoïque CH₃CH₂CH₂COOH avec du chlorure de thionyle Cl₂SO :

CH₃CH₂CH₂COOH + Cl₂SO → CH₃CH₂CH₂COCl + SO₂ + HCl.

On utilise des dérivés du chlorure de butyryle pour produire des pesticides, des médicaments, des fixateurs de perfums, des catalyseurs de polymérisation et pigments. On l'utilise notamment en synthèse organique pour préparer les substances précitées ainsi que des esters et des peroxydes.