Bromure de propargyle
Le bromure de propargyle, Ă©galement connu sous le nom de 3-bromo-1-propyne, est un composĂ© organobromĂ© de formule chimique HCâĄCCH2Br. Il est constituĂ© de propyne avec un substituant brome sur le groupe mĂ©thyle. Il a un effet lacrymogĂšne, comme les composĂ©s apparentĂ©s. Le composĂ© est un rĂ©actif utile en synthĂšse organique.
| Bromure de propargyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 3-bromoprop-1-yne | ||
| Synonymes |
3-bromo-1-propyne, |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.135 | ||
| No CE | 203-447-1 | ||
| PubChem | 7842 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore Ă jaunĂątre d'odeur Ăącre[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H3Br [IsomĂšres] |
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| Masse molaire[2] | 118,96 ± 0,004 g/mol C 30,29 %, H 2,54 %, Br 67,17 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | â61 °C[1] | ||
| T° ébullition | 89 °C[1] | ||
| Solubilité | eau : 14,9 g·l-1 à 25 °C[3] sol. in éthanol, éther diéthylique, benzÚne, tétrachlorure de carbone, chloroforme[3] |
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| Masse volumique | 1,57 g·cm-3 à 20 °C[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 324 °C[1] | ||
| Point dâĂ©clair | 18,0 °C (coupelle ouverte)[1] - [3] 10,0 °C (coupelle fermĂ©e)[3] |
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| Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | min 3 vol.%[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 72 hPa à 20 °C[1] 310 hPa à 50 °C[1] 535 hPa à 65 °C[1] |
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| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | 1,4922 à 20 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] - [3] | |||
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| NFPA 704[3] | |||
| Transport[1] | |||
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| Ăcotoxicologie | |||
| DL50 | 53 mg/kg (rat, oral)[1] - [3] 29 ÎŒg/kg (0,029 mg/kg) (cobaye, oral)[3] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Applications
Dans les années 1960, le bromure de propargyle a été utilisé pour la premiÚre fois comme un pesticide gazeux du sol appelé « Trizone »[4].
Le bromure de propargyle peut Ă©galement ĂȘtre utilisĂ© comme intermĂ©diaire pour la synthĂšse de composĂ©s organiques, y compris les produits agrochimiques et pharmaceutiques. Il forme par exemple un rĂ©actif de Grignard Ă basse tempĂ©rature[5].
Production
Le bromure de propargyle peut ĂȘtre produit par le traitement de l'alcool propargylique avec du tribromure de phosphore[6].
RĂ©actions
Le bromure de propargyle peut ĂȘtre utilisĂ© dans la mĂ©tathĂšse des Ă©nynes sur des amines propargyliques, la propargylation des spirocĂ©tones, la production d'alcools allyliques et les complexes d'Ă©nones[7]
Les aldéhydes peuvent réagir avec du bromure de propargyle dans une réaction de type Barbier pour donner également des alcools d'alcyne[8].
Sécurité
Le bromure de propargyle est un lacrymogÚne et un agent alkylant[9]. Quand le 3-bromopropyne est dilué dans du toluÚne dans des proportions de 20-30% en masse de toluÚne, ses propriétés explosives sont pratiquement éliminées[3].
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Propargyl alcohol » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 3-Bromo-1-propyne » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 5 mars 200 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- PubChem CID 7842.
- Franz MĂŒller et Arnold P. Applebyki, Weed Control, 2. Individual Herbicides, dans Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, DOI 10.1002/14356007.o28_o01
- Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate, Org. Synth., coll. « vol. », 41 p.
- « Process for Producing Propargyl Bromide » (consulté le )
- « Propargyl Bromide » (consulté le )
- Artur JĂ”gi et Uno MĂ€eorg, « Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH4Cl Solution », Molecules, vol. 6, no 12,â , p. 964â968 (ISSN 1420-3049, DOI 10.3390/61200964, lire en ligne)
- « 3-Bromo-1-Propyne » (consulté le )