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Acide phosphoénolpyruvique

L’acide phosphoénolpyruvique — ou phosphoénolpyruvate sous forme déprotonée, abrégée en PEP — est un composé organique important en biochimie, en raison notamment de son groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = −61,9 kJ mol−1, valeur la plus élevée trouvée chez les êtres vivants). Il intervient par conséquent comme métabolite de la glycolyse en relation avec la chaîne respiratoire, fournissant l'énergie nécessaire à la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP. Il intervient également comme accepteur de CO2 hydraté (HCO3-) chez les plantes au métabolisme C4 ou CAM, pour former l'oxaloacétate, dans une réaction catalysée par la phosphoénolpyruvate carboxylase.

Acide phosphoénolpyruvique

Structure de l'acide phosphoénolpyruvique
Identification
Nom UICPA Acide 2-phosphonooxyprop-2-ènoïque
No CAS 138-08-9
No ECHA 100.004.830
No CE 205-312-2
PubChem 1005
ChEBI 44897
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H5O6P [Isomères]
Masse molaire[1] 168,042 ± 0,004 6 g/mol
C 21,44 %, H 3 %, O 57,13 %, P 18,43 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Rôle dans la glycolyse

'Biosynthèse' 'Dégradation'
H2O + + ADP + H+ATP +
2PG PEP PEP Pyruvate
Énolase (phosphopyruvate hydratase)EC 4.2.1.11 Pyruvate kinaseEC 2.7.1.40

Biosynthèse

Le 2-phospho-D-glycérate (2PG) produit au cours de la glycolyse est déshydraté par une lyase, l’énolase (ou phosphopyruvate hydratase), pour former le phosphoénolpyruvate (PEP). Un cation Mg2+ est requis comme « catalyseur » de la réaction de déshydratation, tandis qu'un second Mg2+ intervient avec un rôle « conformationnel » en coordination avec le groupe carboxyle du 2PG.

Dégradation

Le groupe phosphate à haut potentiel de transfert (ΔG°' = −61,9 kJ mol−1) du PEP permet la phosphorylation d'une molécule d'ADP en ATP par la pyruvate kinase. Un cation Mg2+ est nécessaire à cette réaction comme cofacteur.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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