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4-MĂ©thylimidazole

Le 4-mĂ©thylimidazole, couramment abrĂ©gĂ© 4-MEI, est un composĂ© chimique hĂ©tĂ©rocyclique de formule CH3–C3H3N2. Comme le 2-mĂ©thylimidazole, c'est un sous-produit de la rĂ©action de Maillard[4].

4-MĂ©thylimidazole
Image illustrative de l’article 4-MĂ©thylimidazole
Structure du 4-méthylimidazole
Identification
Nom UICPA 5-MĂ©thyl-1H-imidazole
No CAS 822-36-6
No ECHA 100.011.361
No CE 212-497-3
No RTECS NI7350000
PubChem 13195
SMILES
InChI
Apparence poudre jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule C4H6N2 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 82,103 8 ± 0,004 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion 46-48 °C[1]
T° ébullition 263 °C[1]
Point d’éclair 157 °C[1]
Précautions
SGH[3]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H302, H312, H314, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[1]
Écotoxicologie
DL50 751 mg·kg-1[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sources alimentaires et modes de formation

Le 4-MEI peut se former lors du « brunissement Â» de certains aliments (par rĂ©action de Maillard entre glucides et composĂ©s aminĂ©s), en particulier lors du rĂŽtissage ou quand le sucre caramĂ©lise sous l'effet de la chaleur.

On le trouve Ă©galement dans les colorants caramel, issus de procĂ©dĂ©s Ă  base d'ammoniaque NH4OH, de sulfite d'ammonium (NH4)2SO3 et de diffĂ©rents peptides, largement utilisĂ©s pour colorer un trĂšs grand nombre d'aliments, notamment des boissons (cola et biĂšre brune). Typiquement, la dose en 4-MEI dans ces boissons est de 100 ÎŒg dans une canette[5], ou 0,4 % dans certaines boissons au cola (soit 1440 mg par 360 ml)[6].

Enfin, le 4-MEI peut se former Ă©galement par fermentation.

Toxicité

À trĂšs fortes doses — 360 mg·kg-1 de masse corporelle — le 4-mĂ©thylimidazole prĂ©sente une toxicitĂ© aiguĂ«. Il induit :

La dose acceptable admise a d'abord été fixée à 100 mg par jour et par kilogramme du sujet, soit un niveau trÚs supérieur à la quantité que peut absorber un individu consommant réguliÚrement des boissons comportant des colorants caramel[7].

En 2004, en dépit d'avis divergents des experts, les colorants caramel ont été considérés comme sans danger (aux doses habituelles) par l'Union européenne qui a néanmoins fixé une concentration maximum légale de 4-MEI dans les colorants caramel à 250 mg·kg-1[8].

CancérigÚne potentiel

On suspecte depuis les années 1970 que certains colorants de caramels soient cancérigÚnes.

  • Une Ă©tude du National Toxicology Program (NTP) a mis en Ă©vidence en 2007 que les hautes doses de 4-MEI sont cancĂ©rogĂšnes chez les souris et les rates[9]. Une autre Ă©tude toxicologique parue en 2008 observe en revanche un effet anticancĂ©reux de cette molĂ©cule[10].
    Néanmoins, il a été avancé que la diminution de l'incidence des tumeurs observée dans cette étude était due davantage à la perte de poids qu'à un véritable effet anticancéreux[5].
    Des effets semblables ont été observés pour le 2-méthylimidazole, isomÚre également présent dans les colorants caramel.
  • En 2011 le Center for Science in the Public Interest (CSPI) a aux États-Unis exhortĂ© la FDA (et son homologue SantĂ© Canada au Canada) de mettre fin Ă  la vente de ces colorants[11]. le CSPI a aussi demandĂ© Ă  la FDA de renommer l'expression ‘caramel coloring’ en une expression plus descriptive et d'interdire la mention du mot ‘naturel’ sur tous les produits contenant un colorant artificiel caramel.
  • La Californie a immĂ©diatement (en janvier 2011) inscrit le 4-mĂ©thylimidazole sur sa liste de cancĂ©rogĂšnes probables avec une dose maximale quotidienne sans effet nocif de 29 ÎŒg[12] - [13], ce qui est infĂ©rieur Ă  la dose moyenne absorbĂ©e par les consommateurs de colas[5].
    Sous la pression de ce prĂ©cĂ©dent, les sociĂ©tĂ©s Coca-Cola et PepsiCo ont dĂ» annoncer le 8 mars 2012 qu'elles allaient rĂ©duire le taux de 4-MEI dans leurs boissons aux États-Unis[14] - [15] - [16].
  • En 2014, le caractĂšre cancĂ©rigĂšne de diffĂ©rentes formes du mĂ©thylimidazole (trĂšs utilisĂ©es dans certains sodas au cola ou encore dans les biĂšres, d'autres boissons alcoolisĂ©es (dont le blended whisky) ou certaines sauces de soja, sauce Worcestershire, des vins, de la mĂ©lasse ammoniaquĂ©e et des sirops de caramel), est confirmĂ© chez la souris de laboratoire, par une Ă©tude qui laisse aussi penser qu'il peut induire des leucĂ©mies chez le rat[6].
    Mi-2014, la Californie exige des producteurs qu'ils ajoutent un avertissement au consommateur sur les produits qui pourraient conduire Ă  la consommation de plus de 30 microgrammes par jour de mĂ©thylimidazoles/jour[6] et la FDA (Food and Drug Administration) devrait interdire certains usages de ces colorants aujourd'hui trĂšs utilisĂ©s (en termes de poids de colorants ingĂ©rĂ©s, ce pourraient ĂȘtre les colorants les plus consommĂ©s au monde[17]) dans les aliments[6].

Notes et références
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Sigma Aldricht « 4(5)-Methylimidazole Â».
  4. Moon J-K, Shibamoto T (2011) Formation of carcinogenic 4(5)-methylimidazole in Maillard reaction systems. J Agric Food Chem. ;59:615–8.
  5. (en)[PDF] « Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole », Michael F. Jacobson, 2011.
  6. Michael F. Jacobson (2014) Carcinogenicity and regulation of caramel colorings ; International Journal of Occupational and Environmental Health, Vol.18, n°3, Vol.18 n°3 (Juillet-Sept 2012), pp. 254-259 ; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 (résumé, vidéo et communiqué de Maney publishing (2014) 26 July Varying levels of carcinogens found in cola worldwide du 26 juillet 2014)
  7. (en) « Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agents, and certain food additives », Organisation mondiale de la santé, 1975.
  8. (en) « Scientific opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a,b,c,d) as food additives », European Food Safety Authority, 2004
  9. (en) « Toxicology and Carcinogenesis Studies of 4-Methylimidazole (CAS No. 822-36-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Feed Studies) », National Toxicology Program ,2007.
  10. (en) P.C. Chan, G. D Hills, G.E. Kissling et A Nyska, « TOXICITY AND CARCINOGENICITY STUDIES OF 4-METHYLIMIDAZOLE IN F344/N RATS AND B6C3F1 MICE », Archives of Toxicology, vol. 82, no 1,‎ , p. 45-53 (lire en ligne) DOI 10.1007/s00204-007-0222-5
  11. Center for Science in the Public Interest. Petition to the U.S. Food and Drug Administration to bar the use of caramel colorings produced with ammonia and containing the carcinogens 2-methylimidazole and 4-methylimidazole. 2011 Feb 16. Available from: http://cspinet.org/new/pdf/caramelcoloring_petition.pdf.
  12. (en) « California Proposition 65: Listing of 4-Methylimidazole », The Color House, 14 décembre 2011
  13. Title 27 California code of regulations chapter 1 safe drinking water and toxic enforcement act of 1986 article 7 no significant risk levels. California: California Environmental Protection Agency; 2011 Oct [cited 2012 Mar 11]. Available from: http://www.oehha.ca.gov/prop65/law/pdf_zip/1007114MEI.pdf.
  14. (fr) « Colorant cancérigÚne : Coca-Cola obligé de modifier sa recette », Le Monde, 8 mars 2012.
  15. (fr) Agence France-Presse, Coca et Pepsi baissent le taux d'un colorant jugé cancérigÚne en Californie, Washington
  16. CBS News. = mncol;lst;1. Pepsi also changes chemical coloring to avoid cancer warning label. 2012 Mar 9
  17. Williamson Co. D.D. What is caramel color. source : http://caramel.com/what-is-caramel-color/.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie
  • Chan PC, Hills GD, Kissling GE, Nyska A (2008) Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. Arch Toxicol. ;82(1):45–53.
  • Chan PC, Sills RC, Kissling GE, Nyska A, Richter W. Induction of thyroid and liver tumors by chronic exposure to 2-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. Arch. Toxicol. 2008;82(6):399–412
  • International Program on Chemical Safety. World Health Organization. Toxicological evaluation of some food colours, enzymes, flavours, enhancers, thickening agents and certain food additives. Caramel Colour (ammonia process). Geneva: International Program on Chemical Safety. World Health Organization, WHO Food Additives Series 6; 1975 [cited 2012 Feb 1]. Available from: http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/Additive-102.pdf.
  • Jacobson MF (2014) Carcinogenicity and regulation of caramel colorings ; International Journal of Occupational and Environmental Health, Vol.18, n°3, Vol.18 n°3 (Juillet-Sept 2012), pp. 254–259 ; DOI: https://dx.doi.org/10.1179/1077352512Z.00000000031 (rĂ©sumĂ©)
  • Joint Expert Committee on Food Additives (2000) Caramel coloring ; Prepared at the 55th JECFA (2000) and published in FNP 52 Add. 8
  • Murray FJ (2011) Does 4-methylimidazole have tumor preventive activity in the rat? Food Chem Toxicol ;49:320–2.
  • National Toxicology Program (USA) (2007) Toxicology and carcinogenesis studies of 4-methylimidazole (CAS no. 822-36-6) in F344/N rats and B6C3F1 mice (feed studies). Research Triangle Park (NC): National Toxicology Program (US).2007 Jan. 274 p. Report no. 07-4471.
  • National Toxicology Program (USA) (2004) Toxicology and carcinogenesis studies of 2-methylimidazole (CAS no. 693-98-1) in F344/N rats and B6C3F1 mice (feed studies). Research Triangle Park (NC): National Toxicology Program (US). 2004 Dec 300 p. Report no. 05-4456.
  • Nishie K, Waiss AC, Keyl AC. Toxicity of methylimidazoles. Toxicol Appl Pharmacol. 1969;14:301–7.
  • Nishie K, Waiss AC, Keyl AC. Pharmacology of alkyl and hydroxyalklpyrazines. Toxicol Appl Pharmacol. 1970;17:244–9.
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