1,3-Dichloropropène
Le 1,3-dichloropropène est un nématicide de formule brute C3H4Cl2. C'est un dérivé chloré toxique du propène qui existe sous forme de deux stéréoisomères (Z et E).
| 1,3-Dichloropropène | |
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 Structure du stéréoisomère trans ou E-dichlopropène (en haut) et du cis ou Z-dichlopropène (en bas). |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3-dichloroprop-1-ène |
| No CAS | (Z et E) (Z) (E) |
| No ECHA | 100.008.024 |
| No CE | 208-826-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à jaune paille, odeur de chloroforme |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H4Cl2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 110,97 ± 0,007 g/mol C 32,47 %, H 3,63 %, Cl 63,9 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −84,5 °C[2] |
| T° ébullition | 105,55 °C à 0,973 bar[3] |
| Solubilité | 1 g·l-1 à 20 °C[2] |
| Masse volumique | 1,217 g·mL-1 (cis) 1,224 g·mL-1 (trans) |
| T° d'auto-inflammation | > 500 °C |
| Point d’éclair | 27 °C[2] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 5,3 % - 14,5 % (80 °C) |
| Pression de vapeur saturante | 37 mbar à 20 °C 210 mbar à 50 °C 370 mbar à 65 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
   Danger |
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| SIMDUT[5] | |
  B2, D1B, D2A, D2B, |
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| NFPA 704 | |
| Transport | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 2,04[7] |
| Seuil de l’odorat | bas : 1 ppm haut : 3 ppm[8] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Réglementation
Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l’Union européenne : cette substance active est interdite par la décision 2007/619/CE à la suite de l'examen relatif à l'inscription à l’annexe I de la directive 91/414/CEE.
- pour la France : cette substance active n'est pas autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d’une autorisation de mise sur le marché.
- Quatre pays du Sud de l’Europe (Espagne, Portugal, Italie et la Grèce) ont accordé des dérogations sur la période 2019-2022[9].
Caractéristiques physico-chimiques
Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :
- Hydrolyse à pH 7 : instable,
- Solubilité : 2 000 mg·L-1,
- Coefficient de partage carbone organique-eau : 32 cm3·g-1. Ce paramètre, noté Koc, représente le potentiel de rétention de cette substance active sur la matière organique du sol. La mobilité de la matière active est réduite par son absorption sur les particules du sol.
- Durée de demi-vie : 10 jours. Ce paramètre, noté DT50, représente le potentiel de dégradation de cette substance active, et sa vitesse de dégradation dans le sol.
Écotoxicologie
Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,3-Dichloropropene, isomers » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) « 1-Propene, 1,3-dichloro- », sur NIST/WebBook, consulté le 23 octobre 2009
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Dichloro-1,3 propène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- (en) « 1,3-Dichloropropène », sur ChemIDplus, consulté le 23 octobre 2009
- « 1,3-Dichloropropene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
- « Banned pesticides still in use in the EU », revue scientifique,‎ , p. 23 (lire en ligne
[PDF])
Voir aussi
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