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1,1,2,2-Tétrachloroéthane

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est un hydrocarbure chloré de formule brute C2H2Cl4. Il est utilisé comme réfrigérant sous le nom de R-130 et comme solvant.

1,1,2,2-Tétrachloroéthane
Image illustrative de l’article 1,1,2,2-Tétrachloroéthane
Représentations du tétrachloroéthane
Identification
Nom UICPA 1,1,2,2-tétrachloroéthane
Synonymes

tétrachloroéthane
tétrachlorure d'acétylène
R-130
No CAS 79-34-5
No ECHA 100.001.089
No CE 201-197-8
PubChem 6591
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H2Cl4 [Isomères]
Masse molaire[2] 167,849 ± 0,01 g/mol
C 14,31 %, H 1,2 %, Cl 84,49 %,
Moment dipolaire 1,32 ± 0,07 D[3]
Diamètre moléculaire 0,578 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion −42,5 °C[5]
T° ébullition 146 °C[5]
Solubilité 2,9 g·l-1 (eau, 20 °C)[5]
Paramètre de solubilité δ 19,8 MPa1/2 (25 °C)[6]
Masse volumique 1,597 g·cm-3 à 20 °C[5]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 780 Pa[1]
Point critique 58,4 bar, 388,05 °C[7]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 244,3 J·K-1·mol-1[8]
ΔfH0gaz −155,6 kJ·mol-1[8]
ΔfH0liquide −195,4 kJ·mol-1[8]
ΔvapH° 37,64 kJ·mol-1 à 146 °C[8]
Cp 168 J·K-1·mol-1 à 25 °C[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,491[4]
Précautions
SGH[10]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H310, H330 et H411
SIMDUT[11]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A,
Transport
[5]
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]
Écotoxicologie
DL50 200 mg·kg-1 (rat, oral)[13]
LogP 2,39[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,23 ppm
haut : 7,9 ppm[14]
Composés apparentés
Isomère(s) 1,1,1,2-Tétrachloroéthane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Il était autrefois largement utilisé comme solvant et comme intermédiaire de synthèse dans la production industrielle du trichloréthylène, du tétrachloroéthylène et du 1,2-dichloroéthylène[15]. Toutefois, le 1,1,2,2-tétrachloroéthane n'est plus beaucoup utilisé aux États-Unis en raison d'inquiétudes au sujet de sa toxicité[16].

Propriétés physico-chimiques

Il a le pouvoir de solvatation le plus élevé de tous les hydrocarbures chlorés[17]. C'est un composé fragile qui se décompose s'il est exposé à la lumière ou à l'humidité ou encore s'il est chauffé[5]. Il possède un nombre d'évaporation de 17,4[5].

Production et synthèse

Il est produit soit :

C2H2 + 2 Cl2 → C2H2Cl4 ;
C2H4 + 3 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl ;
C2H 4Cl2+ 2 Cl2 → C2H2Cl4 + 2 HCl.

Toxicité

L’exposition chronique par inhalation, aux vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane induit principalement des effets sur le foie et le système nerveux central. L’hépatotoxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane a été décrite dans plusieurs études anciennes réalisées en milieu professionnel. Bien que les niveaux d’exposition soient rarement spécifiés, plusieurs cas d’ictère, d’hépatite ou d'hépatomégalie ont été répertoriés chez l'homme (Coyer, 1944[18] ; Horiguchi et al., 1964[19] ; Jeney et al.[20] ; Koelsch, 1915[21]).

Des signes neurologiques de la toxicité du 1,1,2,2-tétrachloroéthane, tels que maux de tête, tremblements, étourdissements, apathie et somnolence, troubles sensitivo-moteurs (polynévrites), ont également été mentionnés à plusieurs reprises dans des études anciennes, réalisées en milieu professionnel (Hamilton, 1917[22] ; Minot et Smith, 1921[23] ; Parmenter, 1921[24] ; Jeney et al., 1957[25]).

Risque cancérogène

Dans un groupe de 1 099 travailleurs exposés à des vapeurs de 1,1,2,2-tétrachloroéthane, une augmentation de la mortalité a été signalée ; bien que non significative sur le plan statistique, elle serait attribuable à des cancers des organes génitaux, à des leucémies et à d’autres cancers des tissus lymphatiques (Norman et al., 1981[26]). Les résultats sont cependant difficiles à interpréter en l'absence de mesure des niveaux d'exposition car les salariés ont pu être exposés à d'autres agents chimiques.

Le 1,1,2,2-tétrachloroéthane est classé dans le groupe 3 du CIRC (ne peut pas être classé pour sa cancérogénité chez l’homme), mais l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis (EPA) l’a répertorié comme cancérogène possible pour l'homme (Groupe C)[16].

Références
  1. 1, 1, 2, 2 - TETRACHLOROETHANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  4. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  5. Entrée « 1,1,2,2-Tetrachloroethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 février 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  8. « Ethane, 1,1,2,2-tetrachloro- », sur nist.gov (consulté le )
  9. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
  10. Numéro index 602-015-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Tétrachloro-1,1,2,2 éthane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations globales de la cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  13. (en) « 1,1,2,2-Tétrachloroéthane », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  14. « 1,1,2,2-Tetrachloroethane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  15. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR), Toxicological Profile for 1,1,2,2-Tetrachloroethane (Update), U.S. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1996.
  16. Tetrachloroethane at U.S. EPA
  17. Merck Index, 11e éd., 9125
  18. Coyer H.A. (1944), Tetrachloroethane poisoning, Ind. Med., 13, 230-233.
  19. Horiguchi S., Morioka S. et Utsunomiya T. (1964), A survey of the actual conditions of artificial pearl factories with special reference to the work using tetrachloroethane, Jpn. J. Ind. Health, 6, 251-256.
  20. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III. Egeszsegtudomany, 1, 155-164, 1957
  21. Koelsch F. (1915), Industrial poisonings by celluloid varnishes in the airplane industry, Muench Med. Woch, 6211567-6211569.
  22. Hamilton A. (1917), Military medecine and surgery, J. Am. Med. Assoc., 69, 2037-2039.
  23. Minot G.R. et Smith L.W. (1921), The blood in tetrachloroethane poisoning, Arch. Intern. Med., 28, 687-702.
  24. Parmenter D.C. (1921), Tetrachloroethane poisoning and its prevention, J. Ind. Hyg., 2, 456- 465.
  25. Jeney E., Bartha F., Kondor L. (1957), Prevention of industrial tetrachloroethane intoxication - Part III, Egeszsegtudomany, 1, 155-164.
  26. Norman J.E., Jr., Robinette C.D. et Fraumeni J.F., Jr. (1981), The mortality experience of Army World War II chemical processing companies, J. Occ. Med., 23, 818-822.

Voir aussi
  • J. A. Charbonnier, Contribution à l'étude de l'intoxication des ouvrières perlières, Edition médicales, 1923, 63 pages, bibliographie

Articles connexes

Liens externes
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