Éthyllithium
L'éthyllithium est un composé chimique de formule CH3CH2Li. C'est un organolithien disponible dans le commerce généralement en solution dans un mélange benzène:cyclohexane et utilisé aussi bien en synthèse organique que pour l'amorçage de réactions de polymérisation. À sec, il se présente sous la forme d'un solide à cristaux incolores. Il est soluble dans une grande variété de solvants aprotiques comme l'éther diéthylique et le THF, formant une solution brunâtre. Il est fortement basique[3], réagit vigoureusement au contact de l'eau et de l'oxygène de l'air, et peut être pyrophorique.
| Éthyllithium | |
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| Structure de l'éthyllithium | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.011.246 |
| No CE | 212-370-2 |
| PubChem | 79107 |
| ChEBI | 51468 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C2H5Li |
| Masse molaire[1] | 36,002 ± 0,004 g/mol C 66,72 %, H 14 %, Li 19,28 %, |
| Propriétés physiques | |
| Masse volumique | 0,862 g·cm-3[2] à 25 °C |
| Point d’éclair | −27 °C[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
    Danger |
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| Transport[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On peut le préparer en faisant réagir un halogénure d'éthyle CH3CH2X, comme le bromoéthane CH3CH2Br, avec du lithium métallique[3], ou par une réaction de transmétallation entre le lithium et le diéthylmercure[3] Hg(CH2CH3)2.
Comme les autres organolithiens, il réagit avec les groupes carbonyle à travers une substitution nucléophile. Cependant, contrairement aux réactifs de Grignard apparentés, comme le bromure d'éthylmagnésium CH3CH2MgBr, il ne forme qu'un alcool tertiaire et pas d'alcool secondaire[3] - [4].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Ethyllithium solution 0.5 M in benzene: cyclohexane, consultée le 2 novembre 2018.
- (en) K. Sinclair Whitaker et D. Todd Whitaker, « Ethyllithium », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.re099, lire en ligne)
- (en) Francis A. Carey et Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, Springer, 2007, p. 642. (ISBN 978-0-387-68350-8)