Rhodamine B
La rhodamine B est un composé organique colorant (teinture). Comme les autres rhodamines, elle est souvent utilisée comme colorant traceur dans l'eau pour déterminer les volumes, débits et directions d'écoulement et de transport. Les colorants rhodamine sont fluorescents et sont ainsi facilement et à peu de frais détectables par des instruments appelés fluoromètres. Les colorants rhodamine sont utilisés abondamment dans des applications de biotechnologie telles que la microscopie à fluorescence, la cytométrie en flux, la spectroscopie de corrélation de fluorescence, l'ELISA.
| Rhodamine B | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Chlorure de [9-(2-carboxyphényl)-6-diéthylamino-3-xanthénylidène]-diéthylammonium |
| Synonymes |
Rhodamine 610, C.I. Pigment Violet 1, Basic Violet 10, C.I. 45170 |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.259 |
| No CE | 201-383-9 |
| PubChem | 6694 |
| SMILES | |
| Apparence | poudre rouge Ă violet |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C28H31ClN2O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 479,01 ± 0,028 g/mol C 70,21 %, H 6,52 %, Cl 7,4 %, N 5,85 %, O 10,02 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 210-211 °C décomposition |
| Solubilité | 50 g·L-1 à 20 °C dans l'eau |
| Masse volumique | 0,79 g·cm-3 |
| T° d'auto-inflammation | N/A |
| Point d’éclair | N/A |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2] | |
| Composés apparentés | |
| Autres composés |
Rhodamine, Rhodamine B, Rhodamine 123 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La rhodamine B est utilisée en microbiologie comme colorant fluorescent histologique, quelques fois en association avec l'auramine O. Le complexe auramine-rhodamine (en) peut colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (BAAR), notablement Mycobacterium.
La rhodamine B émet vers 610 nm quand elle est utilisée dans un laser à colorants[3]. Son rendement quantique de luminescence est de 0,65 dans l'éthanol basique[4]; 0,49 dans l'éthanol [5]; 1,0 [6] ou 0,68[7] dans l'éthanol à 94 %. Le rendement de fluorescence est dépendant de la température [8].
Solubilité
La solubilité de la rhodamine B dans l'eau est de ~50 g·L-1. Cependant la solubilité dans une solution aqueuse d'acide acétique à 30 % en volume est de ~400 g·L-1. Une eau du robinet chlorée décompose la rhodamine B. Les plastiques absorbent la rhodamine B de ses solutions ainsi celles-ci doivent être gardées dans des récipients en verre[9].
Sécurité
En Californie, la rhodamine B est classée comme composé suspecté d'être cancérigène et tous les produits en contenant doivent l'indiquer clairement. Au New Jersey, les fichiers MSDS notent qu'il y a peu de preuve du caractère cancérogène de la rhodamine B chez l'animal et absolument aucune chez l'homme[10].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Rhodamine B » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Rhodamine B
- Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes., R. F. Kubin and A. N. Fletcher; J. Luminescence, 1982, vol. 27, p.455. DOI 10.1016/0022-2313(82)90045-X.
- Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols, K. G. Casey and E. L. Quitevis; J. Phys. Chem., 1988, vol 92, pp. 6590-6594.
- Radiationless intermolecular energy transfer. III. Determination of phosphorescence efficiencies, R. E. Kellogg and R. G. Bennett; J. Chem. Phys., 1964, vol. 41, pp. 3042-3045.
- The photophysics of rhodamine B, M. J. Snare, F. E. Treloar, K. P. Ghiggino, and P. J. Thistlethwaite; J. Photochem., 1982, vol. 18, pp. 335-346
- Rhodamine B and Rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements, T. Karstens and K. Kobs; J. Phys. Chem., 1980, vol. 84, pp. 1871-1872
- Detection and prevention of leaks from dams, Antonio Plata Bedmar and LuĂs Araguás Araguás, Taylor & Francis, 2002. (ISBN 9058093557), (ISBN 9789058093554)
- (en) Rhodamine B MSDS
- (en) Rhodamine B.pdf