Auramine O
L'auramine O est un composé aromatique de la famille de diphénylméthanes, de formule C17H22ClN3. C'est un colorant jaune fluorescent, notamment utilisé avec la rhodamine B pour colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (BAAR) (« coloration à l'auramine-rhodamine (en) »).
| Auramine O | |
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  Auramine O solide, et en solution aqueuse |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | chlorure de bis[4-(diméthylamino)phényl]méthaniminium |
| Synonymes |
hydrochlorure d'auramine , basic yellow 2, pyocatanium aureum, aizen auramine, jaune de pyoktanine, jaune canari, pyoktanine, C.I. 41000 |
| No CAS | (auramine base) |
| No ECHA | 100.017.789 |
| PubChem | 17170 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre jaune |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C17H22ClN3 |
| Masse molaire[1] | 303,83 ± 0,018 g/mol C 67,2 %, H 7,3 %, Cl 11,67 %, N 13,83 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | vers 265 °C (décomposition)[2] |
| Solubilité | 10 g·L-1 (eau, 20 °C)[2] très soluble dans l'eau chaude[2] |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
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| Transport[2] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 150 mg·kg-1 (chat/chèvre/mouton, oral)[3] 480 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 300 mg·kg-1 (souris, dermique)[4] 300 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5] 135 mg·kg-1 (rat, i.p.)[6] |
| LogP | 2,98[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Sous sa forme pure, l'auramine O apparaît sous la forme de cristaux jaunes en forme d'aiguilles. Elle est soluble dans l'eau et l'éthanol.
Synthèse
L'auramine peut être synthétisée à partir de la base de Michler (4,4′-bis(diméthylaminodiphényl)méthane), mise à réagir avec de l'urée, de l'acide sulfamique, du soufre et de l'ammoniac vers 175 °C[7]. Une autre méthode consiste en la condensation de la N,N-diméthylaniline avec le formaldéhyde, suivie de réactions avec le soufre, l'ammoniac, puis le chlorure d'ammonium :
Utilisations
L'auramine O peut être utilisée pour colorer les bacilles acido-alcoolo-résistants (par exemple les mycobactéries, où elle se lie avec l'acide mycolique présent dans la paroi cellulaire), de façon similaire à la coloration de Ziehl-Neelsen[8]. Elle peut également être utilisée comme variante fluorescente de réactif de Schiff[9].
Elle peut aussi être utilisée avec la rhodamine B (coloration à l'auramine-rhodamine (en)) pour colorer les bacilles de Mycobacterium tuberculosis[10] - [11]. Elle peut enfin servir d'antiseptique.
Composés proches
La cétone de Michler et la thione de Michler sont quasi identiques à l'auramine, mais avec respectivement une fonction cétone et une fonction thiocétone à la place de la fonction imine. La thione peut d'ailleurs être préparé par sulfuration de l'auramine[12].
Notes et références
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Auramine O » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Auramin O » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Auramine hydrochloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 septembre 2019 (JavaScript nécessaire)
- Chemical Warfare Laboratories Technical Memorandum. Vol. #47-6, Pg. 1959
- U.S. Army Chemical Research & Development Laboratory, Special Publication. Vol. 4-59, Pg. 1964
- Osaka-furitsu Koshu Eisei Kenkyusho Kenkyu Hokoku, Koshu Eisei Hen. Research Reports of the Oaka Prefectural Institute of Public Health, Public Health Section. Vol. (3), Pg. 185, 1953
- NATO ASI Series, Series A: Life Sciences. Vol. 60, Pg. 745, 1983.
- Auramine and Auramine production (PDF; 282 kB).
- Kommareddi S, Abramowsky C, Swinehart G, Hrabak L, « Nontuberculous mycobacterial infections: comparison of the fluorescent auramine-O and Ziehl-Neelsen techniques in tissue diagnosis », Hum Pathol, vol. 15, no 11,‎ , p. 1085–9 (PMID 6208117, DOI 10.1016/S0046-8177(84)80253-1)
- Khavkin T, Kudryavtseva M, Dragunskaya E, Polotsky Y, Kudryavtsev B, « Fluorescent PAS-reaction study of the epithelium of normal rabbit ileum and after challenge with enterotoxigenic Escherichia coli », Gastroenterology, vol. 78, no 4,‎ , p. 782–90 (PMID 6986320)
- Truant J, Brett W, Thomas W, « Fluorescence microscopy of tubercle bacilli stained with auramine and rhodamine », Henry Ford Hosp Med Bull, vol. 10,‎ , p. 287–96 (PMID 13922644)
- Arrowood M, Sterling C, « Comparison of conventional staining methods and monoclonal antibody-based methods for Cryptosporidium oocyst detection », J Clin Microbiol, vol. 27, no 7,‎ , p. 1490–5 (PMID 2475523, PMCID 267601)
- R. M. Elofson, Leslie A. Baker, F. F. Gadallah et R. A. Sikstrom, « The Preparation of Thiones in the Presence of Anhydrous Hydrogen Fluoride », The Journal of Organic Chemistry, vol. 29, no 6,‎ , p. 1355 (DOI 10.1021/jo01029a020)