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Octachlorodibenzodioxine

L’octachlorodibenzodioxine (abrĂ©gĂ© : OCDD) est l’un des congĂ©nĂšres des dioxines couramment trouvĂ©s dans les fumĂ©es et dans certains sols polluĂ©s, il appartient au groupe des polychlorodibenzo-p-dioxines (PCDD). ClassĂ© toxique[4] et Ă©cotoxique[4], c'est aussi un prĂ©curseur d'autres organochlorĂ©s toxiques.

Octachlorodibenzodioxine
Image illustrative de l’article Octachlorodibenzodioxine
Image illustrative de l’article Octachlorodibenzodioxine
Identification
Nom UICPA 1,2,3,4,6,7,8,9-octachlorodibenzo-p-dioxine
Synonymes

octachlorodibenzo-p-dioxine

No CAS 3268-87-9
No ECHA 100.223.031
PubChem 18636
ChEBI 81566
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolore ou poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C12Cl8O2 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 459,751 ± 0,026 g/mol
C 31,35 %, Cl 61,69 %, O 6,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion 330 à 332 °C[1]
T° ébullition 510 °C[1]
SolubilitĂ© eau : 8,70 Ă— 10−13 M[1]
sol. en g/l : acide acétique 0,048 ; anisole 1,730 ; chloroforme 0,562 ; ortho-dichlorobenzÚne 1,832 ; dioxane 0,384 ; diphényl oxyde 0,841 ; pyridine 0,400 ; xylÚne 3,575[1]
Pression de vapeur saturante 8,25 Ă— 10−13 mmHg Ă  25 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H300, H410, P264, P270, P273, P321, P330, P391, P301+P310, P405 et P501
Transport[1] - [3]
-
Écotoxicologie
DL50 1 mg/kg (rat, oral)[1]
LogP (octanol/eau) 8,2[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

ÉcotoxicitĂ©

Elle est encore mal cernée mais cette molécule est étiquetée comme dangereuse pour l'environnement.

Une Ă©tude d'indicateurs (multi-substances) basĂ©s sur la bioaccumulation de toxines environnementales par des Gammares Ă©levĂ©s en cage (crustacĂ© d'eau douce) a montrĂ© l’influence de la contamination chimique (dont par cette molĂ©cule) sur l’abondance des macroinvertĂ©brĂ©s dans les cours d’eau de France[5].

Toxicité

La toxicité de cette molécule a été étudiée et d'abord jugée bien moins toxique que celle de la TCDD (ou 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine, plus connue sour le nom de dioxine de Seveso), mais elle a été réévaluée à GenÚve en juin 2005 par un panel d'experts de l'OMS et du « Programme international pour la sécurité des substances chimiques »[6].

C’est l’un des congĂ©nĂšres dominants de la dioxine dans les Ă©missions de fumĂ©es, et frĂ©quemment retrouvĂ© dans les sols polluĂ©s. Mais notamment parce que bien moins soluble que par exemple la TCDD, elle ne serait pas facilement bioaccumulĂ©e, faisant que sa toxicitĂ© effective est moins importante que celle des dioxines les plus problĂ©matiques.

(Pour plus de détails, voir Dioxines et composés apparentés aux dioxines).

Facteur d’équivalence toxique (FET)

Le « facteur d’équivalence toxique » (FET) fixĂ© Ă  cette molĂ©cule en 1998 par l’OMS Ă©tait 0,0001 (bien en dehors du 10e centile de la plage des valeurs de REP in vivo et in vitro de la base de donnĂ©s de Slone Haws et al. (2006) utilisĂ©e par l'OMS pour cette mise Ă  jour. En 2005, les seules PRP in vivo rĂ©pondant aux conditions strictes de la base de donnĂ©es (Haws et al., 2006) Ă©taient basĂ©es sur une Ă©tude rapportĂ©e par deux articles scientifiques de toxicitĂ© subchronique (utilisant chacune diffĂ©rents paramĂštres) : Wermelinger et al. (1990)[7] et Fattore et al. (2000)[8], cette derniĂšre Ă©tude plaidant pour un FET supĂ©rieur Ă  0,0001. Certains experts Ă©taient alors gĂȘnĂ©s par le fait que les animaux (rat de laboratoire) utilisĂ©s dans la publication la plus rĂ©cente (Fattore et al., 2000) Ă©taient les mĂȘmes que ceux utilisĂ©s 10 ans plus tĂŽt dans l'Ă©tude de Wermelinger et al. (1990) ; ils Ă©taient aussi gĂȘnĂ©s par le fait que l'octachlorodibenzo-p-dioxine (OCDD) ajoutĂ© Ă  la nourriture des rats Ă©tait contaminĂ© par d'autres congĂ©nĂšres (Dioxin-like) dont le 2,3,4,7,8-PeCDF. Puis sur la base des donnĂ©es du National Toxicology Program (NTP) qui venaient d'ĂȘtre publiĂ©es (2005) pour le 2,3,4,7,8-PeCDF[9], il est apparu que la contamination rapportĂ©e par le 2,3,4,7,8-PeCDF[10] n’était pas toxicologiquement significative. Elle n'influence pas les rĂ©sultats des travaux de Fattore et al. publiĂ©s en 2000, car elle n'Ă©tait prĂ©sente qu'Ă  des doses trĂšs infĂ©rieures Ă  la dose sans effet observĂ© (DSEO), pour tous les paramĂštres examinĂ©s.

Les seules donnĂ©es in vivo disponibles Ă©taient trop limitĂ©es pour convaincre Ă  elles seules le groupe d'experts d'augmenter la valeur du facteur d'Ă©quivalence toxiue de ce composĂ© Ă  0,001 ; mais la combinaison de ces informations avec celles venant de donnĂ©es in vitro fournies par Haws[11] a justifiĂ© une augmentation de la valeur du FET, qui a Ă©tĂ© augmentĂ©e en 2005 Ă  0,0003 (contre 0,0001 initialement)). Le groupe d'experts s'est dit « conscient des consĂ©quences que pourrait avoir l'augmentation de la valeur de cette valeur TEF de l'OMS pour les TOCD, du point de vue de la rĂ©glementation et de la gestion des risques », tout en rappelant que si les concentrations d’OCDD sont Ă©levĂ©es dans certaines matrices environnementales, la TEQ ne doit pas s'appuyer sur les FET pour les matrices environnementales abiotiques comme le sol.

OCDD et pesticides

Les pesticides chlorĂ©s (du groupe des organochlorĂ©s) peuvent aussi contenir en tant qu'impuretĂ©s des dibenzo-p-dioxines et des dibenzofuranes (PCDD/F) ainsi que leurs prĂ©curseurs. "La formation de prĂ©curseurs de PCDD/F (OCDD principalement) peut aussi ĂȘtre mĂ©diĂ©e par la lumiĂšre ultraviolette (UV)" artificielle ou provenant du soleil).

Les modifications observĂ©es en laboratoire (par Holt et ses collĂšgues en 2012) du rapport de proportion entre congĂ©nĂšres aprĂšs exposition aux UV suggĂšrent que les sources de molĂ©cules issues de pesticides, et ressemblant Ă  des dioxines aprĂšs exposition au soleil, pourraient ne pas ĂȘtre reconnues sur la base des donnĂ©es Ă©tablies Ă  partir de l'Ă©tude des impuretĂ©s de fabrication[12]. Ces modifications fournissent Ă©galement des informations prĂ©liminaires sur les voies de formation possibles et les types de prĂ©curseurs impliquĂ©s[12].

Notes et références

  1. PubChem CID 18636.
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Octachlorodibenzo-p-dioxin sur biosynth.com
  4. Fiche PucChem
  5. Alric, B., Geffard, O., Chandesris, A., Ferreol, M., François, A., Perceval, O., 
 et Chaumot, A. (2019), Multi-substance indicators based on caged Gammarus bioaccumulation reveal the influence of chemical contamination on stream macroinvertebrate abundances across France, Environmental Science & Technology (rĂ©sumĂ©)
  6. « {{{1}}} » . source : M. Van den Berg, L.S. Birnbaum, M. Denison, M. De Vito, W. Farland, M. Feeley, H. Fiedler, H. Hakansson, A. Hanberg, L. Haws, M. Rose, S. Safe, D. Schrenk, C. Tohyama, A. Tritscher, J. Tuomisto, M. Tysklind, N. Walker, R.E. Peterson (2006) The 2005 World Health Organization reevaluation of human and mammalian toxic equivalency factors for dioxins and dioxin-like compounds, Toxicol. Sci. 93 223–241.
  7. Wermelinger, M., Poiger, H. et Schlatter, C. (1990), Results of a 9-month feeding study with OCDD and OCDF in rats. Organohalogen Compd., 1, 221–224.
  8. Fattore, E., Trossvik, C. et Hakansson, H. (2000), Relative potency values derived from hepatic vitamin A reduction in male and female Sprague-Dawley rats following subchronic dietary exposure to individual polychlorinated dibenzo-p-dioxin and dibenzofuran congeners and a mixture thereof, Toxicol. Appl. Pharmacol., 165, 184–194.
  9. Walker, N. J., Crockett, P. W., Nyska, A., Brix, A. E., Jokinen, M. P., Sells, D. M., Hailey, J. R., Easterling, M., Haseman, J. K., Yin, M. et al. (2005), Dose-additive carcinogenicity of a defined mixture of “dioxin-like compounds”. Environ. Health Perspect. 113, 43–48.
  10. La contamination rapportée de l'OCDD était de 2,5 ppm (pg/”g).
  11. Haws, L. C., Su, S. H., Harris, M., Devito, M. J., Walker, N. J., Farland, W. H., Finley, B. et Birnbaum, L. S. (2006), Development of a refined database of mammalian relative potency estimates for dioxin-like compounds. Toxicol. Sci. 89, 4–30.
  12. Holt E, Weber R, Stevenson G et Gaus C (2012), Formation of dioxins during exposure of pesticide formulations to sunlight. Chemosphere, 88(3), 364-370.

Annexes

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  • Alric, B., Geffard, O., Chandesris, A., Ferreol, M., François, A., Perceval, O., 
 et Chaumot, A. (2019), Multi-substance indicators based on caged Gammarus bioaccumulation reveal the influence of chemical contamination on stream macroinvertebrate abundances across France, Environmental Science & Technology (rĂ©sumĂ©).
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