Oct-1-Ăšn-3-ol
L'oct-1-Ăšn-3-ol, plus souvent dĂ©nommĂ© octĂ©nol ou alcool de champignon car câest l'un des principaux composants aromatiques des champignons[5], est une molĂ©cule qui attire certains insectes piqueurs (moustiques, notamment en combinaison avec du CO2[6]). C'est un alcool secondaire dĂ©rivĂ© de l'oct-1-Ăšne (en). Il existe sous la forme de deux Ă©nantiomĂšres, le (R)-(-)-oct-1-Ă©n-3-ol et le (S)-(+)-oct-1-Ă©n-3-ol.
Oct-1-Ăšn-3-ol | |
ĂnantiomĂšre R-(-) du 1-octĂšne-3-ol (en haut) et (S)-(+)-1-octĂšne-3-ol (en bas). | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | oct-1-en-3-ol |
Synonymes |
octénol |
No CAS | racémique) (R-(-)) ((S)-(+)) |
(
No ECHA | 100.020.206 |
No CE | 222-226-0 |
PubChem | 18827 |
ChEBI | 34118 |
FEMA | 2805 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide incolore d'odeur caractéristique[1] solide[2] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H16O [IsomĂšres] |
Masse molaire[3] | 128,212 ± 0,007 8 g/mol C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | â49 °C[1] |
T° ébullition | 175 °C[1] - [2] |
Masse volumique | 0,835 g·l-1 à 25 °C[1] |
T° d'auto-inflammation | 245 °C[1] |
Point dâĂ©clair | 68 °C[1] |
Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 0,9 vol.% Ă 8 vol.%[1] |
Ăcotoxicologie | |
DL50 | 340 mg/kg (rat, oral)[4] 56 mg/kg (souris, i.v.)[4] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On le retrouve en faible quantitĂ© dans lâair expirĂ© et dans la sueur des humains, et on a supposĂ© que le rĂ©pulsif insectifuge DEET fonctionnait en bloquant les rĂ©cepteurs odorants de l'octĂ©nol chez les insectes[7] - [8].
Formation
L'octénol est dans la nature formé par dégradation oxydative de l'acide linoléique[9].
Présence dans la nature
L'octĂ©nol est produit par plusieurs plantes odorantes (notamment de type citronnelle, menthe ou lavande[10]). Câest lâun des composants du parfum de la violette[11], des mousses et des champignons, y compris les champignons comestibles ou microscopiques chez lesquels ce composĂ© traumatique (produit lorsque les cellules sont brisĂ©es ou lors d'une attaque de pathogĂšnes)[12] semble jouer un rĂŽle de type ectomone : attractif olfactif d'insectes (impliquĂ© dans leur localisation de sites de ponte ou de ressource alimentaire)[13], dĂ©fense au stress, inhibition (il inhibe par exemple la germination des conidies de Penicillium paneum un contaminant important des stocks de cĂ©rĂ©ales qui peut croĂźtre sur le grain Ă faible pH dans un milieu riche en CO2)[14]).
Câest lâune des molĂ©cules qui contribue Ă lâodeur des pieds, de la sueur humaine et de lâhaleine humaine, ou encore Ă lâodeur des vaches et dâautres animaux[15]. Elle peut donner un mauvais goĂ»t au vin, goĂ»t un peu terreux et fongique, parfois confondu Ă celui provenant du liĂšge, dans les vins faits avec des grappes contaminĂ©e par Botrytis cinerea[16] - [17].
Utilisations
- L'octĂ©nol est utilisĂ© depuis quelques annĂ©es dans la lutte antivectorielle (LAV) (en), souvent en combinaison avec du dioxyde de carbone, pour attirer les moustiques (ou dâautres insectes vecteurs de maladies) dans des piĂšges et les tuer via certains dispositifs Ă©lectroniques[18] - [19], prĂ©sentant lâavantage de ne pas utiliser de produits aussi toxiques que le DEET ou aussi rĂ©manents et toxiques que la plupart des insecticides habituels.
CombinĂ© avec du mĂ©ta-crĂ©sol il a Ă©tĂ© testĂ© sur la mouche tsĂ©-tsĂ© (Glossinidae)[20] et chez des Tabanidae (famille des taons) en Afrique[21] - [22]. - Câest une molĂ©cule qui pourrait ĂȘtre recherchĂ©e par des dĂ©tecteurs Ă©lectroniques dâodeurs (nez Ă©lectroniques) destinĂ©s par exemple Ă alerter sur la prĂ©sence de microchampignons source dâallergie, ou dâautres risques pour la santĂ© ou la conservation des grains ou encore de dĂ©naturation du goĂ»t du vin, ou parce quâil prĂ©sente un caractĂšre toxique Ă certaines doses (voir plus bas)[23].
Santé et sécurité
LâoctĂ©nol est approuvĂ© par la Food and Drug Administration (FDA) des Ătats-Unis comme additif alimentaire[24].
Il présente à haute dose une toxicité modérée avec une DL50 de 340 mg/kg[18].
Toxicité, écotoxicité ?
Dans une étude sur des animaux, il a été démontré que l'octénol est :
- un perturbateur endocrinien (il perturbe l'homĂ©ostasie dâune neurohormone qui est aussi un neurotransmetteur : la dopamine et pourrait ĂȘtre un agent environnemental impliquĂ© dans la maladie de parkinson[25] ;
- un neurotoxique pour la drosophile Drosophila melanogaster utilisée comme modÚle animal[26] ;
- un cytotoxique (en laboratoire) ; pour les cellules souches embryonnaires humaines[27] ; et pour des leucocytes de murins selon Gorham et Hokeness, 2012[28].
En 2013, Inamdar et al. ont montrĂ© quâil exerce sa toxicitĂ© en interfĂ©rant nĂ©gativement avec lâhomĂ©ostasie de la dopamine.
Voir aussi
Articles connexes
- Acide linoléique
- Lutte antivectorielle (en)
- RĂ©cepteur olfactif
- Oct-1-Ă©n-3-one, l'analogue dâune cĂ©tone qui donne au sang sur la peau son odeur mĂ©tallique typique, semblable Ă celle de certains champignons[29]
- Acétate d'oct-1-én-3-yle, l'ester acétate de ce composé
Bibliographie
- Mosandl, A., Heusinger, G. et Gessner, M. (1986), Analytical and sensory differentiation of 1-octen-3-ol enantiomers, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 34(1), 119-122 (résumé).
- Van Essen, P.H. et al., Differential Responses of Aedes and Culex Mosquitoes to Octenol or Light in Combination with Carbon Dioxide in Queensland, Australia, Medical and Veterinary Entomology, 63-67 1993.
- Wurzenberger, M. et Grosch, W. (1984), The formation of 1-octen-3-ol from the 10-hydroperoxide isomer of linoleic acid by a hydroperoxide lyase in mushrooms (Psalliota bispora), Biochimica et Biophysica Acta - Lipids and Lipid Metabolism, 794(1), 25-30 (résumé).
- Zawirska-Wojtasiak, R. (2004), Optical purity of (R)-(â)-1-octen-3-ol in the aroma of various species of edible mushrooms, Food Chemistry, 86(1), 113-118 (rĂ©sumĂ©).
Notes et références
- Entrée « 1-Octen-3-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 20 mai 2018 (JavaScript nécessaire)
- PubChem CID 18827
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Oct-1-Ún-3-ol », sur ChemIDplus.
- « 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol, 3-Octenol, 3391-86-4 » (consulté le )
- Takken W. et Kline D.L (1989), Carbon dioxide and 1-octen-3-ol as mosquito attractants, Journal of the American Mosquito Control Association, 5(3), 311-316
- Anna Petherick, « How DEET jams insects' smell sensors » [archive du ], Nature News, (consulté le )
- Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino et Leslie B. Vosshall, « Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET », Sciencexpress, vol. 319, no 5871,â , p. 1838â42 (PMID 18339904, DOI 10.1126/science.1153121)
- « Chemical properties of attractants » (consulté le )
- Citronellol (3,7-diméthyl-6-octénol
- Tavel, C. (1946), Recherches méthodiques, analytiques et synthétiques dans le domaine du parfum de violette ; Doctoral dissertation, ETH Zurich
- L'oxydation d'acides gras (notamment l'acide arachidonique) constituant des membranes cellulaires, produit des dĂ©rivĂ©s hydroxylĂ©s appelĂ©s oxylipines impliquĂ©s dans les rĂ©ponses au stress (rĂ©gulations de gĂšnes, activitĂ©s antimicrobiennes). Parmi ces oxylipines figure un composĂ© volatil, l'octĂ©nol. cf. (en) InĂ©s Ponce de LeĂłn, Mats Hamberg & Carmen Castresana, « Oxylipins in moss development and defense », Frontiers in Plant Science, vol. 6, no 483,â (DOI 10.3389/fpls.2015.00483), (en) Hui Zhang, Jing Peng, Yu-ren Zhang, Qiang Liu, Lei-qing Pan, Kang Tu, « Discrimination of Volatiles of Shiitakes (Lentinula edodes) Produced during Drying Process by Electronic Nose », International Journal of Food Engineering, vol. 16, nos 1-2,â , p. 1-13 (DOI 10.1515/ijfe-2019-0233).
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