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Oct-1-Ăšn-3-ol

L'oct-1-Ăšn-3-ol, plus souvent dĂ©nommĂ© octĂ©nol ou alcool de champignon car c’est l'un des principaux composants aromatiques des champignons[5], est une molĂ©cule qui attire certains insectes piqueurs (moustiques, notamment en combinaison avec du CO2[6]). C'est un alcool secondaire dĂ©rivĂ© de l'oct-1-Ăšne (en). Il existe sous la forme de deux Ă©nantiomĂšres, le (R)-(-)-oct-1-Ă©n-3-ol et le (S)-(+)-oct-1-Ă©n-3-ol.

Oct-1-Ăšn-3-ol
Image illustrative de l’article Oct-1-ùn-3-ol
Énantiomùre R-(-) du 1-octùne-3-ol (en haut) et (S)-(+)-1-octùne-3-ol (en bas).
Identification
Nom UICPA oct-1-en-3-ol
Synonymes

octénol
alcool de champignon

No CAS 3391-86-4 (racémique)
3687-48-7 (R-(-))
24587-53-9 ((S)-(+))
No ECHA 100.020.206
No CE 222-226-0
PubChem 18827
ChEBI 34118
FEMA 2805
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
solide[2]
Propriétés chimiques
Formule C8H16O [IsomĂšres]
Masse molaire[3] 128,212 ± 0,007 8 g/mol
C 74,94 %, H 12,58 %, O 12,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion −49 °C[1]
T° ébullition 175 °C[1] - [2]
Masse volumique 0,835 g·l-1 à 25 °C[1]
T° d'auto-inflammation 245 °C[1]
Point d’éclair 68 °C[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 0,9 vol.% Ă  8 vol.%[1]
Écotoxicologie
DL50 340 mg/kg (rat, oral)[4]
56 mg/kg (souris, i.v.)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le retrouve en faible quantitĂ© dans l’air expirĂ© et dans la sueur des humains, et on a supposĂ© que le rĂ©pulsif insectifuge DEET fonctionnait en bloquant les rĂ©cepteurs odorants de l'octĂ©nol chez les insectes[7] - [8].

Formation

L'octénol est dans la nature formé par dégradation oxydative de l'acide linoléique[9].

Présence dans la nature

L'octĂ©nol est produit par plusieurs plantes odorantes (notamment de type citronnelle, menthe ou lavande[10]). C’est l’un des composants du parfum de la violette[11], des mousses et des champignons, y compris les champignons comestibles ou microscopiques chez lesquels ce composĂ© traumatique (produit lorsque les cellules sont brisĂ©es ou lors d'une attaque de pathogĂšnes)[12] semble jouer un rĂŽle de type ectomone : attractif olfactif d'insectes (impliquĂ© dans leur localisation de sites de ponte ou de ressource alimentaire)[13], dĂ©fense au stress, inhibition (il inhibe par exemple la germination des conidies de Penicillium paneum un contaminant important des stocks de cĂ©rĂ©ales qui peut croĂźtre sur le grain Ă  faible pH dans un milieu riche en CO2)[14]).

C’est l’une des molĂ©cules qui contribue Ă  l’odeur des pieds, de la sueur humaine et de l’haleine humaine, ou encore Ă  l’odeur des vaches et d’autres animaux[15]. Elle peut donner un mauvais goĂ»t au vin, goĂ»t un peu terreux et fongique, parfois confondu Ă  celui provenant du liĂšge, dans les vins faits avec des grappes contaminĂ©e par Botrytis cinerea[16] - [17].

Utilisations

  • L'octĂ©nol est utilisĂ© depuis quelques annĂ©es dans la lutte antivectorielle (LAV) (en), souvent en combinaison avec du dioxyde de carbone, pour attirer les moustiques (ou d’autres insectes vecteurs de maladies) dans des piĂšges et les tuer via certains dispositifs Ă©lectroniques[18] - [19], prĂ©sentant l’avantage de ne pas utiliser de produits aussi toxiques que le DEET ou aussi rĂ©manents et toxiques que la plupart des insecticides habituels.
    Combiné avec du méta-crésol il a été testé sur la mouche tsé-tsé (Glossinidae)[20] et chez des Tabanidae (famille des taons) en Afrique[21] - [22].
  • C’est une molĂ©cule qui pourrait ĂȘtre recherchĂ©e par des dĂ©tecteurs Ă©lectroniques d’odeurs (nez Ă©lectroniques) destinĂ©s par exemple Ă  alerter sur la prĂ©sence de microchampignons source d’allergie, ou d’autres risques pour la santĂ© ou la conservation des grains ou encore de dĂ©naturation du goĂ»t du vin, ou parce qu’il prĂ©sente un caractĂšre toxique Ă  certaines doses (voir plus bas)[23].

Santé et sécurité

L’octĂ©nol est approuvĂ© par la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis comme additif alimentaire[24].

Il présente à haute dose une toxicité modérée avec une DL50 de 340 mg/kg[18].

Toxicité, écotoxicité ?

Dans une étude sur des animaux, il a été démontré que l'octénol est :

En 2013, Inamdar et al. ont montrĂ© qu’il exerce sa toxicitĂ© en interfĂ©rant nĂ©gativement avec l’homĂ©ostasie de la dopamine.

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

  • Mosandl, A., Heusinger, G. et Gessner, M. (1986), Analytical and sensory differentiation of 1-octen-3-ol enantiomers, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 34(1), 119-122 (rĂ©sumĂ©).
  • Van Essen, P.H. et al., Differential Responses of Aedes and Culex Mosquitoes to Octenol or Light in Combination with Carbon Dioxide in Queensland, Australia, Medical and Veterinary Entomology, 63-67 1993.
  • Wurzenberger, M. et Grosch, W. (1984), The formation of 1-octen-3-ol from the 10-hydroperoxide isomer of linoleic acid by a hydroperoxide lyase in mushrooms (Psalliota bispora), Biochimica et Biophysica Acta - Lipids and Lipid Metabolism, 794(1), 25-30 (rĂ©sumĂ©).
  • Zawirska-Wojtasiak, R. (2004), Optical purity of (R)-(−)-1-octen-3-ol in the aroma of various species of edible mushrooms, Food Chemistry, 86(1), 113-118 (rĂ©sumĂ©).

Notes et références

  1. EntrĂ©e « 1-Octen-3-ol Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 20 mai 2018 (JavaScript nĂ©cessaire)
  2. PubChem CID 18827
  3. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Oct-1-Ún-3-ol », sur ChemIDplus.
  5. « 1-Octen-3-ol, Mushroom alcohol, 3-Octenol, 3391-86-4 » (consulté le )
  6. Takken W. et Kline D.L (1989), Carbon dioxide and 1-octen-3-ol as mosquito attractants, Journal of the American Mosquito Control Association, 5(3), 311-316
  7. Anna Petherick, « How DEET jams insects' smell sensors » [archive du ], Nature News, (consulté le )
  8. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino et Leslie B. Vosshall, « Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET », Sciencexpress, vol. 319, no 5871,‎ , p. 1838–42 (PMID 18339904, DOI 10.1126/science.1153121)
  9. « Chemical properties of attractants » (consulté le )
  10. Citronellol (3,7-diméthyl-6-octénol
  11. Tavel, C. (1946), Recherches méthodiques, analytiques et synthétiques dans le domaine du parfum de violette ; Doctoral dissertation, ETH Zurich
  12. L'oxydation d'acides gras (notamment l'acide arachidonique) constituant des membranes cellulaires, produit des dĂ©rivĂ©s hydroxylĂ©s appelĂ©s oxylipines impliquĂ©s dans les rĂ©ponses au stress (rĂ©gulations de gĂšnes, activitĂ©s antimicrobiennes). Parmi ces oxylipines figure un composĂ© volatil, l'octĂ©nol. cf. (en) InĂ©s Ponce de LeĂłn, Mats Hamberg & Carmen Castresana, « Oxylipins in moss development and defense », Frontiers in Plant Science, vol. 6, no 483,‎ (DOI 10.3389/fpls.2015.00483), (en) Hui Zhang, Jing Peng, Yu-ren Zhang, Qiang Liu, Lei-qing Pan, Kang Tu, « Discrimination of Volatiles of Shiitakes (Lentinula edodes) Produced during Drying Process by Electronic Nose », International Journal of Food Engineering, vol. 16, nos 1-2,‎ , p. 1-13 (DOI 10.1515/ijfe-2019-0233).
  13. (en) Advances in Insect Physiology: Physiology of Human and Animal Disease Vectors, Academic Press, , p. 65
  14. Chitarra, G. S., Abee, T., Rombouts, F. M., Posthumus, M. A. et Dijksterhuis, J. (2004), « Germination of Penicillium paneum conidia is regulated by 1-octen-3-ol, a volatile self-inhibitor ». Applied and Environmental Microbiology, 70(5), 2823-2829
  15. Hall, D. R., Beevor, P. S., Cork, A., Nesbitt, B. F. et Vale, G. A. (1984), 1-Octen-3-ol. A potent olfactory stimulant and attractant for tsetse isolated from cattle odours. International Journal of Tropical Insect Science, 5(5), 335-339 (résumé)
  16. Grapevine bunch rots: impacts on wine composition, quality, and potential procedures for the removal of wine faults. Steel CC, Blackman JW et Schmidtke LM, J. Agric. Food Chem., 5 juin 2013, vol. 61, no 22, p. 5189-5206, DOI 10.1021/jf400641r
  17. Guérin, L., Guérin-Schneider, R., Guyot, F., Lempereur, V., Meistermann, E., Vincent, B.
 et Siret, R., Déviations organoleptiques sur vins dues à la microflore fongique des raisins, Innovations Agronomiques, 17, 263-275, 2011.
  18. EPA fact sheet 1-Octen-3-ol
  19. Rubio-Palis, Y., Ramírez, Á., Guzman, H. et Estrada, Y. (2014), Evaluation of the Mosquito Magnet trap with and without octenol to collect mosquitoes (Diptera: Culicidae), Boletín de Malariología y Salud Ambiental, 54(1), 100-102 (résumé)
  20. Vale, G.A. et Hall, D.R. (1985), The use of 1-octen-3-ol, acetone and carbon dioxide to improve baits for tsetse flies, Glossina spp. (Diptera: Glossinidae), Bulletin of Entomological Research, 75(2), 219-232
  21. Amsler, S. et Filledier, J. (1994), Attractivité pour les Tabanidae de l'association méta-crésol/octénol : résultats obtenus au Burkina Faso, Revue d'élevage et de médecine vétérinaire des pays tropicaux, 47(1), 93-96.
  22. Amsler S., Filledier J. et Millogo R. (1994), AttractivitĂ© pour les Tabanidae de diffĂ©rents piĂšges Ă  glossines avec ou sans attractifs olfactifs. RĂ©sultats prĂ©liminaires obtenus au Burkina Faso, Revue d’élevage et de mĂ©decine vĂ©tĂ©rinaire des pays tropicaux, 47(1), 63-68.
  23. Di Pietrantonio, F., Benetti, M., Cannatà, D., Verona, E., Palla-Papavlu, A., Fernández-Pradas, J. M.
 et D’Auria, S. (2015), A surface acoustic wave bio-electronic nose for detection of volatile odorant molecules, Biosensors and Bioelectronics, 67, 516-523.
  24. US FDAs Center for Food Safety and Applied Nutrition, « US FDA/CFSAN – EAFUS List » [archive du ] (consultĂ© le )
  25. A. A. Inamdar, M. M. Hossain, A. I. Bernstein, G. W. Miller, J. R. Richardson et J. W. Bennett, « Fungal-derived semiochemical 1-octen-3-ol disrupts dopamine packaging and causes neurodegeneration », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 110, no 48,‎ , p. 19561 (PMID 24218591, PMCID 3845153, DOI 10.1073/pnas.1318830110)
  26. Inamdar, A.A., Masurekar, P., Bennett, J.W., Toxicol. Sci., 2010, 117 (2), 418
  27. Inamdar, A.A., Moore, J.C., Cohen, R.I., Bennett, J.W., Mycopathologia, 2012, 173 (1)
  28. Gorham, K. et Hokeness, K. (2012), Int. Res. J. Biol. Sci., 1 (5), 53
  29. D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk et P. Kuschk, « The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines », Angewandte Chemie International Edition, vol. 45, no 42,‎ , p. 7006–7009 (PMID 17009284, DOI 10.1002/anie.200602100)
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