Acide linoléique

139 mg·L^-1 eau à 20 °C;
1 ml dans 10 ml
d'éther de pétrole;
Sol dans l'alcool absolu,
Miscible avec les huiles,
les solvants gras,
le diméthylformamide

Masse volumique

0,902 g·mL^-1 à 25 °C

Point d’éclair

113 °C

Thermochimie

C_p

équation[2] : $C_{P}=(-113.518)+(2.1932)\times T+(-1.9690E-3)\times T^{2}+(9.5258E-7)\times T^{3}+(-1.7989E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
389,179 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	388 991	1 387
378	104,85	481 949	1 719
418	144,85	523 288	1 866
458	184,85	561 543	2 002
498	224,85	596 961	2 129
538	264,85	629 774	2 246
578	304,85	660 206	2 354
618	344,85	688 468	2 455
658	384,85	714 761	2 549
698	424,85	739 273	2 636
738	464,85	762 184	2 718
778	504,85	783 662	2 794
818	544,85	803 861	2 866
858	584,85	822 928	2 934
899	625,85	841 438	3 000

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	858 611	3 062
979	705,85	875 025	3 120
1 019	745,85	890 779	3 176
1 059	785,85	905 964	3 230
1 099	825,85	920 657	3 283
1 139	865,85	934 928	3 334
1 179	905,85	948 832	3 383
1 219	945,85	962 415	3 432
1 259	985,85	975 711	3 479
1 299	1 025,85	988 744	3 526
1 339	1 065,85	1 001 526	3 571
1 379	1 105,85	1 014 059	3 616
1 419	1 145,85	1 026 333	3 660
1 459	1 185,85	1 038 327	3 702
1 500	1 226,85	1 050 296	3 745

Propriétés optiques

Indice de réfraction

éclairage : sodium
1,4715 à 11,5 °
1,4699 à 20 °
1,4683 à 21,5 °
1,4588 à 50 °

Précautions

SIMDUT[3]

Produit non contrôlé

Directive 67/548/EEC

Phrases S : 24/25,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa formule semi-développée est : H₃C–(CH₂)₄–CH=CH–CH₂–CH=CH–(CH₂)₇–COOH

Étymologie

Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile.

Description

Il est constitué de 18 atomes de carbone, d'une fonction acide carboxylique, et de deux insaturations (doubles liaisons). Le composé est liquide et incolore.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de −9 °C.

Fonctions

L'acide linoléique est un acide gras indispensable polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.

Sources alimentaires

L'acide linoléique est présent dans différents aliments :

huile de pépins de raisin avec 58-78 %
huile de carthame avec 55-81 % (teneur en acide linoléique la plus élevée de toutes les huiles végétales)[4].
huile d'arachide (45-58 %),
huile de germe de blé (40-55 %),
huile de maïs (34-62 %),
huile de tournesol (20-75 %)
huile de colza (18-30 %)

En revanche l'huile d'olive ne contient que 3-20 % d'acide linoléique.

Métabolisme

Anabolisme

L'acide linoléique n'est pas synthétisable par les cellules animales car elles n'ont pas les enzymes nécessaires. Ce qui n'est pas le cas des cellules végétales. C'est donc un acide gras essentiel pour les animaux.

Catabolisme

Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras indispensable. En revanche, à partir de cet acide gras, l'organisme est capable de synthétiser de nombreux acides gras aux fonctions essentielles comme, entre autres, l'acide arachidonique (C20:4 n-6) obtenu par élongation.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Carences

Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

sécheresse de la peau avec desquamation ;
soif intense ;
déficit immunitaire ;
allergie.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
« Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Voir aussi

Liens externes

Transformation de l'acide linoléique (anglais)

Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank
- (en) International Union of Pharmacology
- (en) Medical Subject Headings
- (en) National Drug File
- (en) PatientLikeMe
- (no + nn + nb) Store medisinske leksikon
Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
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