Oct-1-Ă©n-3-one
L'oct-1-én-3-one est une cétone α,β-insaturée de formule (CH2=CHC(=O)(CH2)4CH3). C'est un composé odorant responsable de l'odeur « métallique » des métaux ou du sang lorsqu'ils entrent en contact avec la peau[4].
| Oct-1-Ă©n-3-one | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | oct-1-Ă©n-3-one | |
| Synonymes |
1-octén-3-one, amyl vinyl cétone, vinyl amyl cétone, pentyl vinyl cétone |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.022.116 | |
| No CE | 224-327-5 | |
| PubChem | 61346 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | liquide clair incolore à jaunâtre[1] - [2] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C8H14O [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 126,196 2 ± 0,007 7 g/mol C 76,14 %, H 11,18 %, O 12,68 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° ébullition | 174 à 182 °C[1] 166 à 167 °C à 1,013 hPa[2] |
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| Solubilité | quasi-insoluble dans l'eau[1] | |
| Masse volumique | 0,84 g·cm-3 (20 °C)[1] 0,83 g·cm-3 (25 °C)[2] |
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| Point d’éclair | 52 °C (coupelle fermée)[1] 73,8 °C (coupelle fermée)[2] |
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| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | = 1,435[2] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
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| Transport[1] - [2] | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | (octanol/eau) 2,63[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Caractéristiques
L'oct-1-én-3-one se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre, quasi-insoluble dans l'eau, et dont les vapeurs sont facilement inflammables. Elle possède une forte odeur métallique ou de champignon, avec un seuil d'odeur de 0,03–1,12 µg/m3. C'est le principal responsable de l'« odeur de métal », avec le décanal et la nonanal[5].
Occurrence
L'oct-1-én-3-one est le produit de dégradation (réduction) de certains peroxydes de lipides de la peau au contact de métaux, en particulier le fer (oxydé en ions Fe2+). Ces peroxydes de lipides, notamment de l'acide linoléique, sont produits par oxydation enzymatique (lipoxygénase) ou simplement par contact avec l'oxygène de l'air.
L'oct-1-én-3-one est aussi présente dans le lait[6], certains champignons, notamment Erysiphe necator responsable de l'oïdium de la vigne, et certains fruits[7].
Notes et références
- (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Oct-1-en-3-one » (voir la liste des auteurs) et en allemand « 1-Octen-3-on » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 1-Octen-3-one » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26/09/2016 (JavaScript nécessaire)
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Octen-3-one 96%, consultée le 27/09/2016. + Specification Sheet (PDF) + MSDS
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) D. Glindemann, A. Dietrich, H. Staerk, P. Kuschk,, « The Two Odors of Iron when Touched or Pickled: (Skin) Carbonyl Compounds and Organophosphines », Angewandte Chemie International Edition, vol. 45, no 42,‎ , p. 7006–7009 (PMID 17009284, DOI 10.1002/anie.200602100)
- The Two Smells of Touched or Pickled Iron – (Skin) Carbonyl-Hydrocarbons and Organophosphines
- (de) Hans-Dieter Belitz et Werner Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, Springer-Verlag, , 862 p. (ISBN 978-3-662-08308-6, lire en ligne)
- (en) George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition, CRC Press, , 1864 p. (ISBN 978-1-4200-3787-6)