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Nonan-5-one

La nonan-5-one ou dibutylcétone est un composé organique de la famille des cétones symétriques, de formule (CH3CH2CH2CH2)2CO.

Nonan-5-one
Image illustrative de l’article Nonan-5-one
Identification
Nom systématique nonan-5-one
Synonymes

dibutylcéone

No CAS 502-56-7
No ECHA 100.007.224
No CE 207-946-5
No RTECS RA8230000
PubChem 10405
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H18O
Masse molaire[2] 142,238 6 ± 0,008 8 g/mol
C 76 %, H 12,76 %, O 11,25 %,
Propriétés physiques
T° fusion −5 °C[1]
T° ébullition 188 °C[1]
Solubilité 0,363 g·L-1 (eau, 25 °C))[1]
Masse volumique 0,82 g·cm-3 (20 °C)[1]
T° d'auto-inflammation 330 °C[1]
Point d’éclair 65 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 vol.%, ~47 g/m3[1]
Pression de vapeur saturante 0,4 hPa (20 °C)
0,74 hPa (25 °C)
0,9 hPa (30 °C)
3,5 hPa (50 °C)
55,2 hPa (100 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction =1,4195 (20 °C)[3]
Précautions
SGH[4]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H226, H319, H335, H336, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P314, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P337+P313, P370+P378, P403+P233 et P403+P235
P405 et P501
Écotoxicologie
DL50 138 mg·kg-1 (souris, i.v.)[5]
LogP 2,88[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

La nonan-5-one se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre, inodore[1]. Elle est combustible (point d'éclair de 63 °C[1]), mais faiblement inflammable (température d'auto-inflammation de 330 °C[1]). Au-dessus de son point d'éclair, ses vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air. Plus légère que l'eau (densité de 0,82), elle y est très peu soluble, comme la plupart des alcanes supérieurs. Elle est peu voire très peu volatile.

Synthèse

La nonan-5-one peut être produite à partir de l'acide valérique (acide pentanoïque) par cétonisation[6]. Lui-même peut être obtenu à partir de l'acide lévulinique, qui peut à son tour être obtenu à partir du fructose.

Elle peut aussi être obtenue par réaction du tri-n-butylborane avec le cyanure de sodium, et réaction ultérieure avec l'anhydride trifluoroacétique et le peroxyde d'hydrogène[7]. Elle peut enfin aussi être obtenue à partir du but-1-ène[8].

Utilisation

La nonan-5-one sert dans la synthèse d'autre composés, par exemple la 5-nonancétoxime. Elle peut également servir de solvant[9].

La nonan-5-one a été étudiée comme potentiel carburant pour moteur Diesel.

Toxicologie

Voie métabolique

On s'attendait à ce que la nonan-5-one soit métabolisée en γ-dicétone. Des études métaboliques in vivo ont confirmé une ω-oxydation de la nonan-5-one en nonane-2,5-dione et en hexan-2-one. Des étapes ultérieures oxydatives et décarboxylatives produisent également l'hexane-2,5-dione. En dehors de ces métabolites, 38 % de la nonan-5-one est convertie en dioxyde de carbone. Aucune nonan-5-one non-altérée n'est détectée dans les urines après administration[10].

De ces métabolites, l'hexane 2,5-dione est sans doute le composé le plus neurotoxique. De tous les métabolites susmentionnés, on pense que la toxicité vient de la transformation métabolique en cette γ-dicétone[11].

Effets toxicologiques

Chez les rats, la neurotoxicité de la nonan-5-one est accrue par la butanone. Ceci suggère une induction des enzymes oxydantes microsomiales qui résulte en une plus grande production de métabolites toxiques. Il a été démontré que des expositions chroniques à ce composé produisent une neuropathie clinique, caractérisée par des gonflements axonaux géants remplis de neurofilaments. Elle a également entraîné une décoloration orange/brune des poils des rats[12].

Une autre étude a été réalisée sur des rats pour explorer l'augmentation de la toxicité de la nonan-5-one par la 5-méthyloctan-2-one. La combinaison de ces deux composés multiplie environ par six l'effet neurotoxique de la nonan-5-one. Un gonflement du foie a été observé lors de la seule exposition à la 5-méthyloctan-2-one, ce qui indique que l'activation métabolique des enzymes oxydatives hépatiques peut être la cause de l'augmentation de la toxicité en cas de co-administration[11].

Notes et références

  1. Entrée « 5-Nonanone Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 avril 2020 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Lide, D.R., G.W.A. Milne (eds.). Handbook of Data on Organic Compounds. Volume I. 3rd ed. CRC Press, Inc. Boca Raton ,FL. 1994., p. V4: 3654
  4. Fiche Pubchem
  5. Jeppsson R., « Parabolic relationship between lipophilicity and biological activity of aliphatic hydrocarbons, ethers and ketones after intravenous injections of emulsion formulations into mice. », Acta Pharmacologica et Toxicologica, vol. 37(1),‎ (PMID 1174281)
  6. Filoklis D. Pileidis et Maria-Magdalena Titirici, « Levulinic Acid Biorefineries: New Challenges for Efficient Utilization of Biomass », ChemSusChem, vol. 9, no 6,‎ , p. 562–582 (PMID 26847212, DOI 10.1002/cssc.201501405, lire en ligne)
  7. Michael B. Smith, Organic Synthesis, Academic Press, , 1534 p. (ISBN 978-0-12-415884-9, lire en ligne), p. 529
  8. W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, , 526 p. (ISBN 978-0-521-31117-5, lire en ligne), p. 308
  9. « Numéro CAS 502-56-7 » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank
  10. Bingham, E., Cohrssen, B. et Powell, C.H., Patty's Toxicology, John Wiley & Sons, (ISBN 978-0-470-41081-3), p. 6–316
  11. John L. O'Donoghue, Walter J. Krasavage, George D. DiVincenzo et Donald A. Ziegler, « Commercial-grade methyl heptyl ketone (5-methyl-2-octanone) neurotoxicity: Contribution of 5-nonanone. », Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 62, no 2,‎ , p. 307–316 (PMID 7058532, DOI 10.1016/0041-008X(82)90129-6)
  12. Mark A. Shifman, Doyle G. Graham, Jeff W. Priest et Thomas W. Bouldin, « The neurotoxicity of 5-nonanone: Preliminary report », Toxicology Letters, vol. 8, nos 4–5,‎ , p. 283–288 (PMID 7268811, DOI 10.1016/0378-4274(81)90114-4)
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