Anhydride trifluoroacétique

L'anhydride trifluoroacétique (TFAA) est un composé chimique de formule F₃C–COOCO–CF₃. Il s'agit de l'anhydride de l'acide trifluoroacétique F₃C–COOH, dérivé perfluoré de l'anhydride acétique CH₃COOCOCH₃. Il se présente sous la forme d'un liquide fortement hygroscopique et très corrosif lorsqu'il s'hydrolyse ; il est stocké dans des récipients dont les parois intérieures sont protégées par une couche de polyéthylène.

Anhydride trifluoroacétique
Structure de l'anhydride trifluoroacétique
Identification
Nom UICPA	(2,2,2-trifluoroacétyl) 2,2,2-trifluoroacétate
Synonymes	anhydride perfluoroacétique, anhydride bis(trifluoroacétique)
No CAS	407-25-0
No ECHA	100.006.349
No CE	206-982-9
No RTECS	AJ9800000
PubChem	9845
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 Std. InChIKey : QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4F6O3 [Isomères]
Masse molaire[1]	210,031 4 ± 0,004 1 g/mol C 22,87 %, F 54,27 %, O 22,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−65 °C[2]
T° ébullition	39,5 à 40 °C[2]
Masse volumique	1,511 g·cm-3[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H314, H332, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
- 3265 Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride trifluoroacétique est un réactif utilisé en chimie analytique. Il permet de produire des esters et des amides de l'acide trifluoroacétique F₃C–COOH afin par exemple d'introduire un groupe trifluorométhyle –CF₃, important pour l'industrie pharmaceutique. Il peut être obtenu à l'échelle du laboratoire par déshydratation de l'acide trifluoroacétique à l'aide de pentoxyde de phosphore P₄O₁₀. Cette méthode n'est cependant pas efficace pour une production à grande échelle, et l'on préfère alors utiliser un excès de chlorures d'acyle α-halogénés, tel que le chlorure de dichloroacétyle Cl₂CHCOCl :

2 CF₃COOH + Cl₂CHCOCl → F₃C–COOCO–CF₃ + Cl₂CHCOOH + HCl.