Chlorure de dichloroacétyle

Le chlorure de dichloroacétyle est un composé organique de formule chimique CHCl₂COCl. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre à l'odeur piquante qui dégage des fumées lorsqu'il est exposé à l'air libre. Il s'agit du chlorure d'acyle de l'acide dichloroacétique CHCl₂COOH, et redonne cet acide par hydrolyse. Il est utilisé dans les réactions d'acylation[3]. C'est également un précurseur de certains antibiotiques, dont le chloramphénicol.

Chlorure de dichloroacétyle
Structure du chlorure de dichloroacétyle
Identification
No CAS	79-36-7
No ECHA	100.001.091
No CE	201-199-9
No RTECS	AO6650000
PubChem	6593
ChEBI	34688
SMILES	ClC(Cl)C(Cl)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1H Std. InChIKey : FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre à l'odeur piquante, fumant au contact de l'air
Propriétés chimiques
Formule	C2HCl3O [Isomères]
Masse molaire[1]	147,388 ± 0,008 g/mol C 16,3 %, H 0,68 %, Cl 72,16 %, O 10,86 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	107 °C[2]
Solubilité	s'hydrolyse rapidement au contact de l'eau
Masse volumique	1,53 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	> 600 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	11,9 % vol.
Pression de vapeur saturante	3,06 kPa[2] à 20 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H314, H400, P273, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
X80 1765 Code Kemler : X80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1765 : CHLORURE DE DICHLORACÉTYLE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contrairement à la plupart des chlorures d'acides, on ne l'obtient pas à partir de l'acide carboxylique correspondant, mais plutôt par oxydation du 1,1,2-trichloroéthane CHCl₂CH₂Cl, par hydrolyse du pentachloroéthane CCl₃CHCl₂, et par carboxylation du chloroforme CHCl₃ en présence de chlorure d'aluminium AlCl₃[4] :

CHCl₂CH₂Cl + O₂ → CHCl₂COCl + H₂O,

CHCl₂CCl₃ + H₂O → CHCl₂COCl + 2 HCl,

CHCl₃ + CO₂ → CHCl₂COCl + ¹⁄₂ O₂.

On peut également l'obtenir en faisant réagir de l'acide dichloroacétique CHCl₂COOH avec du chlorure de thionyle Cl₂SO.