2-Hexanone

La 2-hexanone, hexan-2-one ou cétone de butyle méthyle est une cétone de formule C₆H₁₂O.

Identification
2-Hexanone

Nom UICPA	hexan-2-one
Synonymes	cétone de butyle méthyle, cétone de méthyle n-butyle, MBK, propylacétone
N^o CAS	591-78-6
N^o ECHA	100.008.848
PubChem	11583
SMILES	CCCCC(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C6H12O/c1-3-4-5-6(2)7/h3-5H2,1-2H3 InChIKey : QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur proche de l'acétone
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O [Isomères]
Masse molaire[1]	100,158 9 ± 0,005 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−55,5 °C
T° ébullition	127,6 °C
Solubilité	14 g/L (eau, 20 °C)
Masse volumique	0,811 3 g/cm³
T° d'auto-inflammation	423 °C
Point d’éclair	25 °C
Pression de vapeur saturante	0,36 kPa (20 °C)
Viscosité dynamique	0,63 mPa s (20 °C)
Précautions
SGH
Danger H226, H336, H361f et H372 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361f : Susceptible de nuire à la fertilité. H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
NFPA 704
3 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	2 590 mg/kg (rat, oral)
LogP	1,38

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Ce composé dissout le nitrate de cellulose, les polymères et copolymères vinyliques ainsi que les résines naturelles et synthétiques. Il est recommandé comme solvant, notamment dans les peintures, car il est photochimiquement inactif.

Cependant sa valeur limite d'exposition reste très faible. La 2-hexanone est en effet absorbée par les poumons, par voie orale et cutanée, et son métabolite, la 2,5-hexanedione, est neurotoxique. Des tests réalisés sur les animaux ont montré que l'effet neurotoxique de la 2-hexanone peut être potentialisé par l'administration simultanée de 2-butanone (ou méthyléthylcétone, MEK).

Le 2-hexanone peut aussi former des mélanges vapeur-air hautement inflammables. Le composé a un point d'éclair de 25 °C. La plage d'explosion est comprise entre 1,2 %vol (50 g/m³) et 9,4 %vol.

Synthèse

La 2-hexanone peut être produite en petites quantités au laboratoire en hydratant la 1-hexyne :

L'oxydation du 2-hexanol produit également la 2-hexanone :

Une autre synthèse est possible grâce à une réaction de Grignard avec de l'acétonitrile et du bromure de butylmagnésium :

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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