Alcane supérieur

On désigne en général par le terme alcane supérieur un alcane ayant neuf atomes de carbone ou plus. Ce sont des alcanes lourds, ayant la particularité de ne pas être « facilement inflammables », le nonane étant le plus léger des alcanes supérieurs avec un point d'éclair au-dessus de 25 °C.

La littérature scientifique utilise le terme alcane supérieur de façon assez arbitraire : parfois selon sa définition, parfois simplement comme « alcanes avec un nombre élevé d'atomes de carbone ». Par exemple, certaines sources classent en alcane supérieur tout n-alcane étant solide en conditions normales, c'est-à-dire ceux avec un nombre d'atomes de carbone supérieur ou égal à seize (paraffines solides).

Utilisations

Les alcanes entre le nonane et l'hexadécane sont des liquides à haute viscosité, qui sont de moins en moins utilisables comme essence à mesure que le nombre d'atomes de carbone croît. Ils sont en revanche pour la plupart utilisés dans le gazole (diesel) et le kérosène. Les carburants diesel sont d'ailleurs caractérisés par leur indice de cétane, cétane étant l'ancien nom de l'hexadécane. Cependant, le point de fusion plus élevé de ces alcanes devient un problème à basse température, notamment dans les régions polaires où le carburant devient trop épais pour s'écouler correctement.

Les alcanes supérieurs à l'hexadécane sont les principaux constituants du fioul et des huiles lubrifiantes. Dans cette dernière fonction, ils servent aussi d'agents anti-corrosion car leur nature hydrophobe empêche l'eau d'atteindre la surface métallique qu'ils protègent. Beaucoup d'alcanes solides ( $n$ >20) sont utilisés comme cires paraffines, par exemple pour la fabrication de bougies. Ils ne doivent cependant pas être confondus avec les cires naturelles qui sont, elles, constituées principalement d'esters.

Les alcanes avec une chaîne carbonée d'environ trente-cinq atomes ou plus sont présents dans le bitume, utilisé par exemple dans le revêtement des routes. Cependant, les alcanes les plus lourds ont peu de valeur et sont en général « cassés » en alcanes plus légers par craquage catalytique.

Propriétés

Les propriétés répertoriées ci-dessous concernent les alcanes à chaîne linéaire (« n-alcanes »).

Nonane à hexadécane

Les n-alcanes de ce groupe sont généralement liquides sous conditions normales.

	Nonane	Décane	Undécane	Dodécane	Tridécane	Tétradécane	Pentadécane	Hexadécane
Formule	C₉H₂₀	C₁₀H₂₂	C₁₁H₂₄	C₁₂H₂₆	C₁₃H₂₈	C₁₄H₃₀	C₁₅H₃₂	C₁₆H₃₄
Numéro CAS	111-84-2	124-18-5	1120-21-4	112-40-3	629-50-5	629-59-4	629-62-9	544-76-3
Masse molaire (g/mol)	128,26	142,29	156,31	170,34	184,37	198,39	212,42	226,45
Point de fusion (°C)	−53	−30	−26	−9,6	−5	5,5	9,9	18
Point d'ébullition (°C)	151	174	196	216,2	234	253	268–270	287
Masse volumique (g/ml)	0,718	0,73	0,74	0,75		0,763	0,769	0,773
Viscosité (cP à 20 °C)	0,711	0,92		1,35		2,18		3,34
Point d'éclair (°C)	31	46	60	71	102	99	132	135
Point d'auto-inflammation (°C)	205	210		205		235		201
Limites d'explosivité (%)	0,9–2,9	0,8–2,6					0,45–6,5

Heptadécane à tétracosane

Les n-alcanes de ce groupe sont généralement solides sous conditions normales.

	Heptadécane	Octadécane	Nonadécane	Eicosane	Heneicosane	Docosane	Tricosane	Tétracosane
Formule	C₁₇H₃₆	C₁₈H₃₈	C₁₉H₄₀	C₂₀H₄₂	C₂₁H₄₄	C₂₂H₄₆	C₂₃H₄₈	C₂₄H₅₀
Numéro CAS	629-78-7	593-45-3	629-92-5	112-95-8	629-94-7	629-97-0	638-67-5	646-31-1
Masse molaire (g/mol)	240,47	254,50	268,53	282,55	296,58	310,61	324,63	338,66
Point de fusion (°C)	21	28–30	32–34	36,7	40,5	42	48–50	52
Point d'ébullition (°C)	302	317	330	342,7	356,5	224 sous 2 kPa	380	391,3
Masse volumique (g/ml)	0,777	0,777			0,792		0,797
Point d'éclair (°C)	148	165	168

Pentacosane à triacontane

	Pentacosane	Hexacosane	Heptacosane	Octacosane	Nonacosane	Triacontane
Formule	C₂₅H₅₂	C₂₆H₅₄	C₂₇H₅₆	C₂₈H₅₈	C₂₉H₆₀	C₃₀H₆₂
Numéro CAS	629-99-2	630-01-3	593-49-7	630-02-4	630-03-5	638-68-6
Masse molaire (g/mol)	352,69	366,71	380,74	394,77	408,80	422,82
Point de fusion (°C)	54	56,4	59,5	64,5	63,7	65,8
Point d'ébullition (°C)	401,9	412,2	422	431,6	440,8	449,7
Masse volumique (g/ml)	0,801	0,778	0,780	0,807	0,808	0,810

Untriacontane à hexatriacontane

	Untriacontane	Dotriacontane	Tritriacontane	Tétratriacontane	Pentatriacontane	Hexatriacontane
Formule	C₃₁H₆₄	C₃₂H₆₆	C₃₃H₆₈	C₃₄H₇₀	C₃₅H₇₂	C₃₆H₇₄
Numéro CAS	630-04-6	544-85-4	630-05-7	14167-59-0	630-07-9	630-06-8
Masse molaire (g/mol)	436,85	450,88	464,90	478,93	492,96	506,98
Point de fusion (°C)	67,9	69	70–72	72,6	75	74–76
Point d'ébullition (°C)	458	467		285,4 sous 0,4 kPa	490	265 sous 130 Pa

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Higher alkanes » (voir la liste des auteurs).

Liens externes

International Chemical Safety Card 1245 (nonane).
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (nonane).
International Chemical Safety Card 0428 (decane).

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