Méthyllithium

Le méthyllithium est un composé chimique de formule CH₃Li. Il s'agit d'une substance très réactive utilisée en solution dans les solvants aprotiques tels que l'éther diéthylique, le tétrahydrofurane (THF) et le diméthoxyéthane (DME). Il est employé en synthèse organique et en chimie des organométalliques. Il présente une structure oligomérique aussi bien en solution qu'à l'état solide. Il doit être utilisé en conditions anhydres car il réagit très vigoureusement avec l'eau ; il est également dégradé par l'oxygène et le dioxyde de carbone.

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  Géométrie cubique du méthyllithium solide.

Méthyllithium
Structure du méthyllithium
Identification
No CAS	917-54-4
No ECHA	100.011.843
No CE	213-026-4
PubChem	2724049
ChEBI	51486
SMILES	[Li+].[CH3-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH3.Li/h1H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CH3Li [Isomères]
Masse molaire[1]	21,976 ± 0,003 g/mol C 54,65 %, H 13,76 %, Li 31,58 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,846 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	−15 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H250, H260, H314, P210, P280, P231+P232, P305+P351+P338, P370+P378 et P422 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H260 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables qui peuvent s'enflammer spontanément H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P422 : Stocker le contenu sous …
Transport[2]
- 3399 Numéro ONU : 3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe : 4.3 Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le méthyllithium est à la fois fortement basique et très nucléophile dans la mesure où l'atome de carbone est porteur d'une charge électrique négative partielle, de sorte qu'il est particulièrement réactif avec les accepteurs d'électrons et les donneurs de protons. Il réagit lentement avec le THF à température ambiante, et les solutions dans l'éther sont indéfiniment stable. On l'emploie pour réaliser des réactions d'alkylation et de métallation[3].

La synthèse directe du méthyllithium consiste à traiter du bromométhane CH₃Br avec une suspension de lithium dans l'éther diéthylique :

2 Li + MeBr → LiMe + LiBr.

Le bromure de lithium forme un complexe avec le méthyllithium, et c'est ce complexe qui est généralement disponible dans le commerce. Le méthyllithium dit « sans halogénure » est préparé à partir du chlorométhane[4] CH₃Cl. Le chlorure de lithium LiCl forme un précipité à partir de l'éther diéthylique car, contrairement au bromure de lithium, il ne se complexe pas avec le méthyllithium. On peut ainsi obtenir un filtrat de méthyllithium très pur.