Isovaléraldéhyde
L’isovaléraldéhyde, aussi connu sous le nom de 3-méthylbutanal, est un composé organique de formule (CH3)2CHCH2CHO. Cet aldéhyde se présente sous la forme d’un liquide transparent dans les conditions standard de pression et température[1] et peut être trouvé en faible quantité dans de nombreux aliments[2]. Il peut être produit à des fins commerciales et est utilisé en tant que réactif dans la production de médicaments et pesticides[3].
| Isovaléraldéhyde | |
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| Structure de l’isovaléraldéhyde | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 3-méthylbutanal |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.811 |
| No CE | 209-691-5 |
| PubChem | 11552 |
| ChEBI | CHEBI:16638 |
| Apparence | Liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10O |
| Masse molaire | 86,13 g/mol |
| Susceptibilité magnétique | −57,5 × 10−6 cm3 mol−1 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −51 °C |
| T° ébullition | 92 °C |
| Solubilité | peu soluble dans l’eau (20 g/L à 20 °C) |
| Miscibilité | avec l’éthanol et l’éther |
| Masse volumique | 0,785 g/L à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH | |
   Danger |
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| Peau | irritant |
| Yeux | irritant |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
Différentes voies de synthèse existent. L’une d’elles s’effectue par hydroformylation de l’isobutène :
- (CH3)2C=CH2 + H2 + CO → (CH3)2C−CH2CHO
Lors de cette réaction, une petite quantité de 2,2-diméthylpropanal (CH3)2C−C(CHO)CH3 en tant que produit secondaire est aussi générée[3].
Une autre voie de synthèse implique l’isomérisation de 3-méthylbut-3-en-1-ol en utilisant le CuO-ZnO ou un mélange de 3-méthylbut-3-en-1-ol et de 3-méthylbut-2-en-1-ol en tant que catalyseur. Ces derniers sont obtenus à l’issue d’une réaction entre l’isobutène et le formaldéhyde[3] :
- CH3CH3CCH2 + CH2O → (CH3)2CHCH2CHO
Dans le cas de la bière, ce composé est produit via une réaction entre un acide aminé, la leucine, et d’énol dans le malt[4].
Propriétés
Le 3-méthylbutanal est sensible à l’air et à la lumière et possède une viscosité de 0,58 mPa·s à 20 °C[5].
Test de présence
Le test de présence du 3-méthylbutanal peut se faire via une absorption avec un papier filtre imprégné de 2,4- Dinitrophénylhydrazin, suivi d’une désorption avec l’acétonitril. Pour finir, une CLHP avec une lampe UV (365 nm) est effectuée[6].
Utilisations
Le 3-méthylbutanal est utilisé en tant qu’intermédiaire dans la synthèse de substances actives, vitamines, pesticides, solvants et de plastifiants. Il a été constaté que le 3-méthylbutanal jouait un rôle d’arôme dans différents types de nourriture. Il a un goût malté et se trouve dans le fromage, le café, le poulet, le poisson, le chocolat, l’huile d'olive et le thé[2] - [7].
Le 3-méthylbutanal est utilisé en tant que réactif dans la synthèse de nombreux composés, notamment dans la synthèse du 2,3-diméthylbut-2-ène, qui est ensuite converti en 2,3-diméthylbutane-2,3-diol et en pinacolone. Ce dernier est utilisé dans la synthèse de nombreux pesticides. De plus, des gammes de médicaments, comme le butizide, sont synthétisés à partir du 3-méthylbutanal et l’acide correspondant[3].
Notes et références
- (en) « Hawley's Condensed Chemical Dictionary, 15th ed By Richard J. Lewis, Sr. John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ. 2007. x + 1380 pp. $150.00. (ISBN 978-0-471-76865-4). », Journal of the American Chemical Society, vol. 129, no 16, , p. 5296–5296 (ISSN 0002-7863 et 1520-5126, DOI 10.1021/ja0769144, lire en ligne, consulté le ).
- (en) T. Cserháti et E. Forgács, « Flavor (Flavour) Compounds | Structures and Characteristics », dans Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, Elsevier, (lire en ligne), p. 2509–2517.
- (en) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, (ISBN 978-3-527-30385-4 et 978-3-527-30673-2, DOI 10.1002/14356007.a01_321.pub3., lire en ligne).
- C.W. Bamforth, « Beers | Chemistry of Brewing », dans Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, Elsevier, (lire en ligne), p. 440–447
- (en) « Isovaleraldéhyde », sur GESTIS-Stoffdatenbank de l’IFA, (consulté le ).
- (de) « Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900 (PDF) » [PDF].
- (en) P.O. Owuor, « TEA | Analysis and Tasting », dans Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, Elsevier, (lire en ligne), p. 5757–5762
Liens externes
- Ressource relative à la santé :
- Notice dans un dictionnaire ou une encyclopédie généraliste :