Hexan-1-ol
L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C6H14O et est un des isomÚres de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisée dans l'industrie de la parfumerie.
hexan-1-ol | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | hexan-1-ol | |
Synonymes |
hexanol |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.003.503 | |
No CE | 203-852-3 | |
PubChem | 8103 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | Liquide incolore d'odeur caractéristique[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C6H14O [IsomĂšres] |
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Masse molaire[2] | 102,174 8 ± 0,006 1 g/mol C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | â44,6 °C[1] | |
T° ébullition | 157 °C[1] | |
SolubilitĂ© | 5,9 g lâ1 (eau, 20 °C)[3], soluble dans l'Ă©thanol, et l'acĂ©tone | |
ParamÚtre de solubilité Ύ | 21,9 MPa1/2 (25 °C)[4] | |
Miscibilité | dans le benzÚne | |
Masse volumique | 0,82 g cmâ3 Ă 20 °C[3]
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T° d'auto-inflammation | 290 °C[1] | |
Point dâĂ©clair | 63 °C[1] | |
Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 1,1 - 7 Vol%[3]. | |
Pression de vapeur saturante | 0,93 mbar à 20 °C 2,0 mbar à 30 °C 8 mbar à 50 °C[3] |
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Point critique | 337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l molâ1[6] | |
Thermochimie | ||
S0gaz, 1 bar | 439,7 J·K-1·mol-1[6] | |
S0liquide, 1 bar | 287,4 J·K-1·mol-1[6] | |
ÎfH0gaz | â316 kJ·mol-1[6] | |
ÎfH0liquide | â377,5 kJ·mol-1[6] | |
ÎfusH° | 15,38 kJ·mol-1 Ă â47,35 °C[6] | |
ÎvapH° | 61,61 kJ·mol-1[6] | |
Cp | 243,2 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)[6]
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PCI | â3 984,37 kJ·mol-1 (liquide)[6] | |
Propriétés optiques | ||
Indice de réfraction | 1,4178 | |
Précautions | ||
SGH | ||
Attention |
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SIMDUT[8] | ||
B3, D2B, |
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NFPA 704[9] | ||
Directive 67/548/EEC[10] | ||
Xn |
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Transport[3] | ||
Ăcotoxicologie | ||
DL50 | 1,95 g kgâ1 (souris, oral) 103 mg kgâ1 (souris, i.v.)[11] |
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CL50 | 1 060 ppm (souris, 6h)[11] | |
LogP | 2,03[1] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Production et synthĂšse
L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylÚne dans le triéthylaluminium suivie d'une oxydation de l'organométallique obtenu. Cette synthÚse est inspirée des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement :
- Al(C2H5)3 +6C2H4 â Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1ÂœO2 + 3H2O â 3HOC6H13 + Al(OH)3
Le processus donne naissance à une série d'oligomÚres qui sont ensuite séparés par distillation.
Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-Úne suivie d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthÚse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomÚres qui constituent des précurseurs de plastifiants.
En principe, l'hex-1-Ăšne peut ĂȘtre transformĂ© en hexan-1-ol par hydroboration dans du tĂ©trahydrofurane :
Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.
Annexes
Articles connexes
Notes et références
- 1 - HEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique .
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Hexan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire).
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e Ă©d., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, Ătats-Unis, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
- (en) « 1-Hexanol », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010.
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
- « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010.
- UCB, université du Colorado.
- « hexane-1-ol », sur ESIS, consulté le 2 février 2010
- (en) « Hexan-1-ol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010.