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Hexan-1-ol

L'hexan-1-ol est un alcool primaire de formule brute C6H14O et est un des isomÚres de l'hexanol. Il s'agit d'un liquide incolore peu soluble dans l'eau mais miscible dans l'éther et dans l'éthanol. Son odeur s'apparente à celle de l'herbe coupée et est utilisée dans l'industrie de la parfumerie.

hexan-1-ol
Image illustrative de l’article Hexan-1-ol
Image illustrative de l’article Hexan-1-ol
Identification
Nom UICPA hexan-1-ol
Synonymes

hexanol
1-hexanol
n-hexanol
alcool hexylique

No CAS 111-27-3
No ECHA 100.003.503
No CE 203-852-3
PubChem 8103
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore d'odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H14O [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 102,174 8 ± 0,006 1 g/mol
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion −44,6 °C[1]
T° ébullition 157 °C[1]
SolubilitĂ© 5,9 g l−1 (eau, 20 °C)[3], soluble dans l'Ă©thanol, et l'acĂ©tone
ParamÚtre de solubilité Ύ 21,9 MPa1/2 (25 °C)[4]
Miscibilité dans le benzÚne
Masse volumique 0,82 g cm−3 Ă  20 °C[3]
T° d'auto-inflammation 290 °C[1]
Point d’éclair 63 °C[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 1,1 - 7 Vol%[3].
Pression de vapeur saturante 0,93 mbar à 20 °C
2,0 mbar à 30 °C
8 mbar à 50 °C[3]
Point critique 337,35 °C, 34,2 bar, 0,387 l mol−1[6]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 439,7 J·K-1·mol-1[6]
S0liquide, 1 bar 287,4 J·K-1·mol-1[6]
ΔfH0gaz −316 kJ·mol-1[6]
ΔfH0liquide −377,5 kJ·mol-1[6]
ΔfusH° 15,38 kJ·mol-1 Ă  −47,35 °C[6]
ΔvapH° 61,61 kJ·mol-1[6]
Cp 243,2 J·K-1·mol-1 (liquide,25 °C)[6]
PCI −3 984,37 kJ·mol-1 (liquide)[6]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4178
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H302, H312, H319, P210, P280, P301, P305, P312, P330, P338, P351, P370 et P378
SIMDUT[8]
B3 : Liquide combustibleD2B : MatiĂšre toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704[9]

Symbole NFPA 704.

Directive 67/548/EEC[10]
Nocif
Xn


Transport[3]
Écotoxicologie
DL50 1,95 g kg−1 (souris, oral)
103 mg kg−1 (souris, i.v.)[11]
CL50 1 060 ppm (souris, 6h)[11]
LogP 2,03[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthĂšse

L'hexan-1-ol est produit industriellement par oligomérisation de l'éthylÚne dans le triéthylaluminium suivie d'une oxydation de l'organométallique obtenu. Cette synthÚse est inspirée des travaux du chimiste allemand Karl Ziegler. On a idéalement :

Al(C2H5)3 +6C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1ÂœO2 + 3H2O → 3HOC6H13 + Al(OH)3

Le processus donne naissance à une série d'oligomÚres qui sont ensuite séparés par distillation.

Une autre méthode de préparation consiste en l'hydroformylation du pent-1-Úne suivie d'une hydrogénation de l'aldéhyde formé. Cette synthÚse est utilisée industriellement pour produire des mélanges d'isomÚres qui constituent des précurseurs de plastifiants.

En principe, l'hex-1-Ăšne peut ĂȘtre transformĂ© en hexan-1-ol par hydroboration dans du tĂ©trahydrofurane :

SynthĂšse de l'hexan-1-ol Ă  partir de l'hex-1-Ăšne par Herbert C. Brown

Cependant, cette méthode est peu utilisée industriellement car plus couteuse que l'oligomérisation.

Annexes

Articles connexes

Notes et références

  1. 1 - HEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. EntrĂ©e « Hexan-1-ol Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 2 fĂ©vrier 2010 (JavaScript nĂ©cessaire).
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e Ă©d., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  5. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
  6. (en) « 1-Hexanol », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010.
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  8. « Alcool hexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 2 février 2010.
  9. UCB, université du Colorado.
  10. « hexane-1-ol », sur ESIS, consulté le 2 février 2010
  11. (en) « Hexan-1-ol », sur ChemIDplus, consulté le 2 février 2010.
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