Chlorure d'acétyle

Chlorure d'acétyle
Représentations typologiques et « ball-and-stick » du chlorure d'acétyle. Chlorure d'acétyle liquide.
Identification
Nom UICPA	chlorure d'acétyle
Nom systématique	chlorure d'éthanoyle
Synonymes	chlorure acétique chlorure de l'acide acétique
No CAS	75-36-5
No ECHA
No CE	200-865-6
PubChem
Apparence	liquide fumant incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C2H3ClO  [Isomères]
Masse molaire[3]	78,498 ± 0,004 g/mol C 30,6 %, H 3,85 %, Cl 45,16 %, O 20,38 %,
Moment dipolaire	2,72 ± 0,14 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−112 °C[1]
T° ébullition	51 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : réaction[1]
Paramètre de solubilité δ	19,4 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	1,11 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	390 °C[1]
Point d’éclair	5 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	7,3–19 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 32 kPa[1]
Point critique	58,7 bar, 234,85 °C [5]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(37.484)+(1.0683E-1)\times T+(1.3035E-5)\times T^{2}+(-5.7327E-8)\times T^{3}+(1.9960E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 69,132 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 58 945 751 286 12,85 67 896 865 330 56,85 72 334 921 373 99,85 76 557 975 416 142,85 80 652 1 027 460 186,85 84 698 1 079 503 229,85 88 500 1 127 546 272,85 92 142 1 174 590 316,85 95 696 1 219 633 359,85 98 995 1 261 676 402,85 102 117 1 301 720 446,85 105 126 1 339 763 489,85 107 884 1 374 806 532,85 110 464 1 407 850 576,85 112 921 1 439 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 115 147 1 467 936 662,85 117 207 1 493 980 706,85 119 151 1 518 1 023 749,85 120 899 1 540 1 066 792,85 122 508 1 561 1 110 836,85 124 024 1 580 1 153 879,85 125 392 1 597 1 196 922,85 126 664 1 614 1 240 966,85 127 884 1 629 1 283 1 009,85 129 017 1 644 1 326 1 052,85 130 110 1 657 1 370 1 096,85 131 213 1 672 1 413 1 139,85 132 298 1 685 1 456 1 182,85 133 418 1 700 1 500 1 226,85 134 627 1 715
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,82 ± 0,04 eV (gaz)[7]
Précautions
SGH[8]
Danger H225, H314 et EUH014 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau
SIMDUT[9]
B2, E, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 4 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant un gaz très toxique : Chlorure d'hydrogène Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704
3 3 2 W
Transport
-    1717    Numéro ONU : 1717 : CHLORURE D’ACÉTYLE
Composés apparentés
Autres composés	chlorure de butyryle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure d'acétyle ou chlorure d'éthanoyle est un composé organique du groupe des chlorures d'acyle, une sous-famille des halogénures d'acyle. Dérivé de l'acide acétique (acide éthanoïque), sa formule est CH₃COCl.

Propriétés

Le chlorure d'acétyle se présente sous la forme d'un liquide incolore, corrosif et volatil. Il n'existe pas dans la nature, parce qu'il réagit avec l'eau pour former de l'acide acétique et du chlorure d'hydrogène. Manipulé à l'air libre, cette réaction avec la vapeur d'eau ambiante provoque une fumée blanche toxique de chlorure d'hydrogène gazeux et de gouttelettes d'eau.

Synthèse

Le chlorure d'acétyle est synthétisé à partir d'acide acétique que l'on fait réagir avec du chlorure de thionyle :

CH₃COO-H + O=SCl₂ → CH₃COCl + SO₂ + H-Cl

Utilisation

On l'utilise comme réactif pour l'acétylation dans la synthèse ou la transformation de composés chimiques, par exemple pour l'estérification (exemple ci-dessous) et la réaction de Friedel-Crafts.

CH₃COCl + HO-CH₂-CH₃ → CH₃-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

De telles acylations sont souvent effectuées en présence d'une base comme la pyridine, la triéthylamine ou le DMAP, qui en tant que catalyseur favorise la réaction et en tant que base neutralise l'acide chlorhydrique résultant.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé .

Lien externe

• (en) Carte internationale de sécurité chimique 0210