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Anthracène

L'anthracène ou anthraxène est un composé chimique de formule C14H10 synthétisé pour la première fois par Richard Anschütz. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques (benzène) fusionnés en alignement. On l'obtient à partir du goudron. Il est utilisé pour la production industrielle d'alizarine, un pigment rouge naturel d'origine végétale, ainsi que dans les conservateurs pour le bois, des insecticides et des revêtements de surface.

Anthracène


Structure de l'anthracène.
Identification
Nom UICPA anthracène
Synonymes

anthraxène

anthracine

paranaphtalène

No CAS 120-12-7
No ECHA 100.003.974
No CE 204-371-1
PubChem 8418
ChEBI 35297
SMILES
InChI
Apparence cristaux ou flocons blancs[1].
Propriétés chimiques
Formule C14H10 [Isomères]
Masse molaire[2] 178,229 2 ± 0,011 9 g/mol
C 94,34 %, H 5,66 %,
Susceptibilité magnétique 130,3×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
fusion 217,5 °C [4]
ébullition 340 °C [4]
Solubilité 0,001 3 g·l-1 (eau,20 °C) [1]
Paramètre de solubilité δ 20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,24 g·cm-3 (solide,20 °C) [4]
d'auto-inflammation 538 °C [1]
Point d’éclair 121 °C [1]
Limites d’explosivité dans l’air 0.6 - ? Vol.%[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,08 Pa[1]
Point critique [6]
Thermochimie
S0solide 207,15 J·mol-1·K-1 [7]
ΔfH0gaz 227,1 kJ·mol-1 [7]
ΔfH0solide 125,5 kJ·mol-1 [7]
Cp 211,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)
184,7 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [7]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[9]
Classe cristalline ou groupe d’espace [9]
Paramètres de maille a = 8,56 Å

b = 6,04 Å
c = 11,16 Å
α = 90,0 °
β = 124,7 °
γ = 90,0 ° [9]

Précautions
SGH[10]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351 et P501
SIMDUT[11]

Produit non contrôlé
NFPA 704

Symbole NFPA 704

-
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]
Écotoxicologie
DL50 430 mg·kg-1 (souris, i.p.) [13]
LogP 4,5 [4]
Composés apparentés
Isomère(s) Phénanthrène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

L'anthracène est incolore, mais présente une fluorescence bleue à 400 et 440 nm lorsqu'il est soumis aux ultraviolets, lesquels peuvent également provoquer sa photodimérisation :

Photodimérisation de l'anthracène.

Il est utilisé comme scintillateur dans la détection de particules de haute énergie telles que photons, électrons et particules α. C'est également un semi-conducteur organique.

Production et synthèse

L'anthracène est extrait du goudron minéral par une suite d'opérations :

Contrairement aux autres HAP, l'anthracène ne serait pas cancérogène, mais est néanmoins considéré comme une substance à risque.

Toxicologie, écotoxicologie

Selon une étude faite sur Daphnia pulex (espèce fréquemment utilisée pour les tests de toxicité), le caractère toxique de l’anthracène peut être synergiquement exacerbé par les UV solaires ou la lumière du soleil[15]

Notes et références

  1. ANTHRACENE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8, , p. 1991-1998
  4. Entrée « Anthracene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5, présentation en ligne), p. 294
  6. « Properties of Various Gases » [archive du ], sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. (en) « Anthracene », sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2009
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 978-0-88415-859-2)
  9. (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, no 5, , p. 289-290
  10. « Anthracène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » [archive du ], sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  12. (en) « Anthracène », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2009
  13. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Anthracene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,
  14. Alfred P.M. & Giesy J.P. (1985) Solar radiation induced toxicity of anthracene to Daphnia pulex. Environ. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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