Acrylate de 2-éthylhexyle

L'acrylate de 2-éthylhexyle est un composé chimique de formule CH₂=CHCOOCH₂CH(C₂H₅)CH₂CH₂CH₂CH₃. C'est l'ester d'acide acrylique CH₂=CHCOOH et de 2-éthylhexanol CH₃CH₂CH₂CH₂CH(C₂H₅)CH₂OH. Il se présente comme un liquide combustible incolore peu volatil et peu inflammable, à l'odeur agréable, peu soluble dans l'eau et dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair. Il a une forte tendance à polymériser, sous l'effet de la lumière, de peroxydes, d'impuretés ou de la chaleur. Il peut donner lieu à des réactions violentes en présence d'oxydants forts. Ses propriétés chimique, physiques et écologiques peuvent cependant être maîtrisées à l'aide d'additifs et de stabilisants. Le 4-méthoxyphénol et l'hydroquinone sont des stabilisants appropriés. L'enthalpie de polymérisation est de −78,2 kJ/mol ou −424 kJ/kg[4].

Acrylate de 2-éthylhexyle
Structure de l'acrylate de 2-éthylhexyle
Identification
Nom UICPA	prop-2-énoate de 2-éthylhexyle
No CAS	103-11-7
No ECHA	100.002.801
No CE	203-080-7
No RTECS	AT0855000
PubChem	7636
ChEBI	34840
SMILES	CCCCC(CC)COC(=O)C=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H20O2/c1-4-7-8-10(5-2)9-13-11(12)6-3/h6,10H,3-5,7-9H2,1-2H3 Std. InChIKey : GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide combustible incolore peu volatil et peu inflammable à l'odeur agréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C11H20O2CH2=CHCOOC8H17
Masse molaire[2]	184,275 3 ± 0,010 8 g/mol C 71,7 %, H 10,94 %, O 17,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−90 °C[1]
T° ébullition	214 °C[1]
Solubilité	0,1 g/L[1] à 25 °C
Masse volumique	0,89 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	245 °C[1]
Point d’éclair	86 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	à partir de 0,8 % en volume (60 g/m3) au-dessus de 77 °C[1]
Pression de vapeur saturante	0,17 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Attention H315, H317, H335, H412, P280, P312, P302+P352, P304+P340 et P333+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin.
NFPA 704[3]
2 2 1
Écotoxicologie
DL50	5 750 mg/kg[1]
LogP	4,25[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le racémique d'acrylate de 2-éthylhexyle peut être obtenu par estérification d'acide acrylique par du 2-éthylhexanol racémique en présence d'hydroquinone HOC₆H₄OH comme inhibiteur de polymérisation et d'un acide fort, tel que l'acide méthylsulfonique CH₃SO₃H avec du toluène C₆H₅CH₃ comme agent d'entraînement azéotrope par distillation réactive à haut rendement[5].

L'acrylate de 2-éthylhexyle est, avec l'acrylate de butyle CH₂=CHCOOCH₂CH₂CH₂CH₃, l'un des monomères de base les plus importants pour la fabrication d'adhésifs acryliques. Il peut réagir pour former des macromolécules d'une masse molaire allant jusqu'à 200 000 g/mol par polymérisation radicalaire. Pour moduler les propriétés du matériau produit, il est possible d'intégrer d'autres monomères, comme l'acétate de vinyle CH₃COOCH=CH₂, l'acrylate de méthyle CH₂=CHCOOCH₃ et le styrène C₆H₅CH=CH₂ ou des molécules portant des groupes fonctionnels[6].