Acide undécylénique

L'acide undécylénique est un acide gras mono-insaturé[5] de formule brute C₁₁H₂₀O₂ possédant des propriétés antifongiques. L'acide undécylénique est une huile incolore principalement utilisée pour la production de nylon 11 et dans le traitement des infections fongiques de la peau, mais il est également un précurseur dans la fabrication de nombreux produits pharmaceutiques, produits d'hygiène personnelle, cosmétiques et parfums[6]. Les sels et les esters de l'acide undécylénique sont appelés undécylénate.

Identification
Acide undécylénique

Nom UICPA	acide undéc-10-énoïque
N^o CAS	112-38-9
N^o ECHA	100.003.605
N^o CE	215-583-9
N^o RTECS	YQ2975000
Code ATC	D01AE04
PubChem	5634
ChEBI	35045
SMILES	C=CCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) InChIKey : FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide mou/liquide[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₂₀O₂
Masse molaire[2]	184,275 3 ± 0,010 8 g/mol C 71,7 %, H 10,94 %, O 17,36 %,
Propriétés physiques
T° fusion	23-25 °C[3] 24,5 °C[1]
T° ébullition	137 °C à 2 mmHg[3] 275 °C[1]
Solubilité	eau : 0,073 7 g·l^-1 à 30 °C[1] sol. in éthanol, chloroforme et éther diéthylique[3]
Masse volumique	0,912 g·cm^-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair	149 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,449[3]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, H412, P261, P273 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	2500 mg/kg (rat, oral)[4] 8150 mg/kg (souris, oral)[4] 960 mg/kg (souris, i.p.)[4]
LogP	(eau/octanol) 3,86[1] - [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acide undécylénique est préparé par pyrolyse de l'acide ricinoléique, dérivé de l'huile de ricin. Spécifiquement, l'ester méthylique de l'acide ricinoléique est craqué pour donner à la fois de l'acide undécylénique et de l'heptanal. Le processus est effectué entre 500 et 600 °C en présence de vapeur[6]. L'ester méthylique est ensuite hydrolysé.

Utilisation

L'acide undécylénique est converti en acide 11-aminoundécanoïque à l'échelle industrielle. Cet acide aminocarboxylique est le précurseur du nylon 11[6].

L'acide undécylénique est réduit en undécylène aldéhyde, qui est apprécié en parfumerie. L'acide est aussi d'abord converti en chlorure d'acide, ce qui permet une réduction sélective[7].

L'acide undécylénique est un ingrédient actif des médicaments pour les infections cutanées et pour soulager les démangeaisons, les brûlures et les irritations liées aux problèmes cutanés. Par exemple, il est utilisé contre les infections fongiques de la peau, telles que le pied d'athlète, la teigne, l'intertrigo inguinal (tinea cruris)[8] ou d'autres infections généralisées à Candida albicans[9]. Dans une revue d'essais contrôlés par placebo, l'acide undécénoïque a été jugé efficace, aux côtés des azoles prescrits (par exemple, le clotrimazole) et des allyl amines (par exemple, la terbinafine)[10]. L'acide undécylénique est également un indrégient de shampooings antipelliculaires et de poudres antimicrobiennes[11].

En ce qui concerne le mécanisme sous-jacent à ses effets antifongiques contre Candida albicans, l’acide undécylénique inhibe la morphogenèse. Dans une étude sur les revêtements de prothèses dentaires, il a été constaté que l'acide undécylénique dans les revêtements inhibe la conversion de la levure en forme hyphale (associée à une infection active), via l'inhibition de la biosynthèse des acides gras. Le mécanisme d'action et l'efficacité des antifongiques de type acide gras dépendent du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne, l'efficacité augmentant avec le nombre d'atomes dans la chaîne.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Undecylenic acid » (voir la liste des auteurs).

PubChem CID 5634.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé 10-Undecenoic acid 98%, consultée le 22 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
(en) « Acide undécylénique », sur ChemIDplus.
https://www.vidal.fr/substances/3839/acide_undecylenique/
David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel, Fatty Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a10_245.pub2.
Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber, Aldehydes, Aliphatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a01_321.pub2.
(en) FDA, CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)
Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida, Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans, International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, 2016, vol. 54(05), pp. 343–353. DOI 10.5414/CP202460, PMID 26902505.
F. Crawford, S. Hollis, Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot, The Cochrane Database of Systematic Reviews, 2007, vol. (3), CD001434. DOI 10.1002/14651858.CD001434.pub2, PMID 17636672.
(en) (pdf) "United States International Trade Commission Memorandum" USITC, archive de l'original le 24/09/2016 - voir page 2 du lien.

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