Acide arachidique

L'acide arachidique ou acide eicosanoïque[alpha 1] (nom systématique) est un acide gras saturé à chaîne longue (AGCL;C20:0) de formule semi-développée CH₃(CH₂)₁₈COOH. Il est présent dans l'huile d'arachide et d'autres huiles végétales, et les huiles de poisson.

Identification
acide arachidique


structure de l'acide arachidique
Nom UICPA	acide icosanoïque
Synonymes	acide arachique acide arachidique
N^o CAS	506-30-9
N^o ECHA	100.007.302
N^o CE	208-031-3
N^o RTECS	JX3780000
PubChem	10467
ChEBI	28822
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)/f/h21H InChIKey : VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H40O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h2-19H2,1H3,(H,21,22)
Apparence	cristaux
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₄₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	312,530 4 ± 0,019 4 g/mol C 76,86 %, H 12,9 %, O 10,24 %,
Propriétés physiques
T° fusion	75,4 °C[2] 74 à 76 °C[3]
T° ébullition	328 °C[2] 205 °C sous 1,0 mmHg
Solubilité	Pratiquement insoluble dans l'eau. Soluble dans le benzène, l'alcool absolu chaud, le chloroforme, l'éther, l'éther de pétrole[3]
Masse volumique	0,824 0 g·cm^-3 à 100 °C
Point d’éclair	110 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4250 à 100 °C (éclairage : sodium)
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
Écotoxicologie
LogP	9,29 (octanol-eau)[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sel

L'acide eicosanoïque étant un acide carboxylique, il peut former des sels d'icosanoate (d'arachidate) avec différents contre-cations.

En toute rigueur, il conviendrait d'écrire *icosanoïque, mais c'est cependant la forme fautive « eicosanoïque » qui s'est imposée dans la littérature.

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide arachidique », sur ChemIDplus.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Arachidic acid synthetic, ≥99.0% (GC), consultée le 16 septembre 2014.
« Acide arachidique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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