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Acide 2-iodobenzoïque

L'acide 2-iodobenzoïque ou acide orthoiodobenzoïque est un composé aromatique halogéné de formule brute C7H5IO2. C'est l'un des trois isomères de l'acide iodobenzoïque, celui où le groupe carboxyle et l'atome d'iode substitués sur le cycle benzénique sont en position ortho.

Acide 2-iodobenzoïque
Image illustrative de l’article Acide 2-iodobenzoïque
Identification
Nom UICPA acide 2-iodobenzoïque
Synonymes

acide orthoiodobenzoïque, acide o-iodobenzoïque

No CAS 88-67-5
No ECHA 100.001.682
No CE 201-850-7
No RTECS DH2975000
PubChem 6941
ChEBI 287979
SMILES
InChI
Apparence poudre brune[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H5IO2 [Isomères]
Masse molaire[2] 248,017 9 ± 0,006 6 g/mol
C 33,9 %, H 2,03 %, I 51,17 %, O 12,9 %,
pKa 2,93 à 20 °C[3]
Propriétés physiques
fusion 160 à 162 °C[1]
Solubilité 461 mg·l-1 (eau, 15 °C)
Précautions
SGH
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

Directive 67/548/EEC[1]
Nocif
Xn


Écotoxicologie
DL50 200 mg/kg (souris, i.p.)[4]
1 500 mg/kg (souris, oral)[5]
LogP 2,4[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acide 2-iodobenzoïque peut être préparé par la réaction de Sandmeyer à partir de l'acide anthranilique (acide 2-amino benzoïque). Dans un premier temps, l'acide anthranilique est traité par l'acide nitreux pour convertir le groupe amine en groupe diazo. Ce dernier est par la suite éjecté, laissant un carbocation attaqué par l'anion iodure (I), un puissant nucléophile.

réaction de Sandmeyer de formation de l'acide 2-iodobenzoïque
réaction de Sandmeyer de formation de l'acide 2-iodobenzoïque

L'acide nitreux est en général produit in situ à partir du nitrite de sodium.

Utilisation

L'acide 2-iodobenzoïque est principalement utilisé comme précurseur dans la préparation de l'acide 2-iodoxybenzoïque (IBX) et du periodinane de Dess-Martin, deux oxydants doux.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide 2-iodobenzoïque, consultée le 13 juin 2014.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Acide 2-iodobenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 13 juin 2014
  4. National Technical Information Service (NTIS), vol. AD277-689
  5. Pharmazie, vol. 12, p. 415, 1957, Pubmed
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