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1,2-Dichlorobenzène

Le 1,2-dichlorobenzène ou orthodichlorobenzène (ODCB), est un composé organique aromatique de formule brute C6H4Cl2. Constitué d'un cycle benzénique substitué par deux atomes de chlore adjacents, c'est l'un des trois isomères dichlorobenzène. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, peu soluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.

1,2-dichlorobenzène
liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique plaisante[1]
Identification
Synonymes

o-dichlorobenzène, orthodichlorobenzène

No CAS 95-50-1
No ECHA 100.002.206
No CE 202-425-9
No RTECS CZ4500000
PubChem 7239
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H4Cl2 [Isomères]
Masse molaire[2] 147,002 ± 0,009 g/mol
C 49,02 %, H 2,74 %, Cl 48,23 %,
Propriétés physiques
fusion −18-−17 °C[3] - [4]
ébullition 178-180 °C[3] - [4]
Masse volumique 1,306 g·cm-3 à 25 °C[3]
1,32 g·cm-3 à 20 °C[4]
d'auto-inflammation 640 °C[4]
Point d’éclair 66 °C[3]
70 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,7 vol.% (103 g/m³) - 12 vol.% (~ 735 g/m³)[4]
Pression de vapeur saturante 1,2 mmHg à 20 °C[3]
1,6 mmHg à 35 °C[3]
1,33 hPa à 20 °C[4]
2,5 hPa à 30 °C[4]
8,2 hPa à 50 °C[4]
Viscosité dynamique dynamique : 1,32 mPa.s à 20 °C[4]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/n (no 14)[5]
Paramètres de maille a = 394,95(14) pm
b = 1062,6(5) pm
c = 1527,0(7) pm
α = 90°
β = 97.00(3)°
γ = 90°[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,551[3]
Précautions
SGH[3] - [4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H315, H317, H319, H335, H410, H302+H332, P261, P280, P301+P312+P330 et P305+P351+P338
Transport[3]
-
Classification du CIRC
1066[1]
Écotoxicologie
DL50 500 mg/kg (rat, oral)[4]
> 10000 mg/kg (lapin, dermal)[4]
CL50 6,66 mg/l (poisson, 96 h)[4]
2,4 mg/l (crustacés, 48h)[4]
71,1 mg/l (Algae, 96h)[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est principalement utilisé comme précurseur chimique dans la synthèse de produits agrochimiques, comme solvant préféré pour la dissolution et le traitement des fullerènes, comme insecticide, ainsi que pour l'amollissement et l'élimination de la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.

Production et utilisation

Le 1,2-dichlorobenzène est obtenu en tant que sous-produit de la production de chlorobenzène :

C6H5Cl + Cl2C6H4Cl2 + HCl

La réaction fournit également le 1,4-dichlorobenzène et de petites quantités de l'isomère 1,3. L'isomère 1,4 est généralement préféré à l'isomère 1,2 pour des raisons d'encombrement stérique. L'isomère 1,3 est rare car il s'agit d'un composé méta, alors que le chlore, comme tous les halogènes, est un ortho/para-directeur en termes de substitution électrophile aromatique.

Il est principalement utilisé comme précurseur du 1,2-dichloro-4-nitrobenzène (en), un intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques[6]. En termes d'applications de niche, le 1,2-dichlorobenzène est un solvant polyvalent à haut point d'ébullition. C'est un solvant préféré pour la dissolution et le travail avec les fullerènes. C'est un insecticide pour les termites et les Cerambycidae, utilisé traditionnellement par le service forestier des États-Unis pour lutter contre les épidémies de Scolytinae[7].

Sécurité

Les données relatives à l'exposition humaine au 1,2-dichlorobenzène montrent que des concentrations de 100 ppm auraient provoqué une irritation sporadique des yeux et des voies respiratoires[8]. L'Occupational Safety and Health Administration et la National Institute for Occupational Safety and Health ont fixé des limites d'exposition professionnelle à un maximum de 50 ppm sur une journée de travail de huit heures[9].

Notes et références

  1. PubChem CID 7239.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2-Dichlorobenzene anhydrous, 99%, consultée le 14 octobre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
  4. Entrée « 1,2-Dichlorobenzene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 octobre 2019 (JavaScript nécessaire)
  5. CCDC 1,2-Dichlorobenzene
  6. Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. (en) stensland8 (25 July 2011). "Battle of the Beetles". Retrieved 22 April 2018 – via YouTube.
  8. "CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): o-Dichlorobenzene - NIOSH Publications and Products" sur www.cdc.gov, le 16 novembre 2017, consulté le 22 avril 2018.
  9. "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -o-Dichlorobenzene" sur www.cdc.gov, consulté le 22 avril 2018.

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