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(Trichlorométhyl)benzène

Le (trichlorométhyl)benzène, aussi connu comme l'α,α,α-trichlorotoluène, est un composé organique halogéné toxique de formule moléculaire C6H5CCl3.
Il est principalement utilisé comme intermédiaire dans la préparation d'autres produits chimiques comme les pigments, les herbicides ou les pesticides.

(Trichlorométhyl)benzène
Image illustrative de l’article (Trichlorométhyl)benzène
Identification
Nom UICPA (Trichlorométhyl)benzène
Synonymes

α,α,α-Trichlorotoluène
Phénylchloroforme
trichlorure de benzyle

No CAS 98-07-7
No ECHA 100.002.395
No CE 202-634-5
No RTECS XT9275000
PubChem 736724848863
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur âcre
Propriétés chimiques
Formule C7H5Cl3
Masse molaire[1] 195,474 ± 0,012 g/mol
C 43,01 %, H 2,58 %, Cl 54,41 %,
Moment dipolaire 2,7 D[2]
Propriétés physiques
fusion −4,5 °C[3]
ébullition 220,65 °C[4]
Solubilité 0,1 g·l-1 (eau, 25 °C)[3]
Masse volumique 1,37 g·cm-3 à 25 °C[3]
d'auto-inflammation 420 °C[3]
Point d’éclair 108 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 2,16,5 %vol[3]
Pression de vapeur saturante 0,2 mbar à 20 °C
0,49 mbar à 30 °C
1,33 mbar à 40 °C
1,8 mbar à 50 °C[3]
Viscosité dynamique 2,4 mPa·s à 20 °C[5]
Conductivité électrique 6×10-9 S·cm-1 à 20 °C[5]
Thermochimie
Δvap 47,5 kJ·mol-1 à 130 °C[5]
Cp 325 J·K-1·mol-1 (liquide, 24,85 °C)[5]
PCI −3 684 kJ·mol-1[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction [6]
Précautions
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704.

Directive 67/548/EEC[8]
Toxique
T


Transport[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

Ce composé fut synthétisé pour la première fois par L. Schischkoff et A. Rosing par réaction entre le pentachlorure de phosphore et le chlorure de benzoyle[5].

Utilisation

Le (trichlorométhyl)benzène est principalement utilisé pour la fabrication du chlorure de benzoyle par hydrolyse partielle acide ou basique. Le contrôle de l'hydrolyse est importante afin d'éviter une hydrolyse complète qui formerait l'acide benzoïque[5] :



La condensation du (trichlorométhyl)benzène avec du benzène en présence de trichlorure de fer, de trichlorure d'aluminium ou de dichlorure de zinc forme le diphénylméthane et le triphénylméthane[5].

Le (trichlorométhyl)benzène est également un important précurseur pour la fabrication de pesticides via la substitution des atomes de chlore par des fluors en présence d'acide fluorhydrique ou de sels de fluor[5]:

C6H5-CCl3 + 3 KF C6H5-CF3 + 3 KCl

D'autres synthèses l'utilisent pour produire des pigments ou des additifs pour les plastiques[5].

Propriétés physico-chimiques

Le (trichlorométhyl)benzène est soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme. La solubilité du dichlore dans 100 g de (trichlorométhyl)benzène est de 5,1 g à 30 °C, 3,4 g à 50 °C et de 1,3 g à 100 °C[5].

Production et synthèse

Le (trichlorométhyl)benzène est produit par chloration radicalaire du toluène, catalysé par la lumière ou des initiateurs radicalaires comme le peroxyde de benzoyle. Deux intermédiaires sont observés :

C6H5-CH3 + Cl2 C6H5-CH2Cl + HCl
C6H5-CH2Cl + Cl2 C6H5-CHCl2 + HCl
C6H5-CHCl2 + Cl2 C6H5-CCl3 + HCl

Pour contrôler la chloration et éviter la présence des intermédiaires, la réaction est effectuée dans une série de réacteurs où le dichlore est ajouté de manière appropriée[5].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) A. P. Timosheva, S. G. Vulfson, I. A. Kushnikovskii, L. V. Ermolaeva et A. N. Vereshchagin, « Electrical properties and intramolecular electronic interactions of benzotrihalides », Russian Chemical Bulletin, vol. 36, no 3, , p. 509-512
  3. Entrée « Benzotrichloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
  4. (en) « Benzene, (trichloromethyl)- », sur NIST/WebBook, consulté le 19 janvier 2010
  5. (en) Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann, Chlorinated Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »,
  6. (en) William T. Jr. Miller, Elliot Bergman et Arnold H. Fainberg, « Perfluoroalkylzinc Compounds. I. The Preparation and Properties of Perfluoroalkylzinc Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 79, no 15, , p. 4159-5164
  7. UCB Université du Colorado
  8. « α,α,α-trichlorotoluene », sur ESIS, consulté le 19 janvier 2010

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