Éthylvanilline

L'éthylvanilline est un aldéhyde aromatique proche de la vanillaldéhyde (ou vanilline) par la présence d'un groupement carboné supplémentaire. Il est largement utilisé pour son odeur de vanille dans l'industrie de la parfumerie et des arômes.

Éthylvanilline

Formule topologique et représentation boules-bâtonnets de la molécule d'éthylvanilline

Identification

Nom UICPA

3-éthyoxy-4-hydroxybenzaldéhyde

Synonymes

Vanillal
Bourbonal
Ethyl protal
Ethyl protocatechualdehyde 3-ethyl ether

N^o CAS

121-32-4

N^o ECHA

100.004.059

N^o CE

204-464-7

Apparence

Propriétés chimiques

C₉H₁₀O₃ [Isomères]

166,173 9 ± 0,008 8 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,

pK_a

7,91

Propriétés physiques

T° fusion

76 à 78 °C

T° ébullition

285 °C

Solubilité

Soluble dans l'eau (10 g·L^-1 à 50 °C),
dans l'éthanol, l'éther, la glycérine, le chloroforme[2] et le propylène glycol.

Masse volumique

1,186 g·cm^-3

Point d’éclair

119 °C

Thermochimie

C_p

équation[3] : $C_{P}=(-34.060)+(9.0152E-1)\times T+(-6.1072E-4)\times T^{2}+(1.8656E-7)\times T^{3}+(-2.7428E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
185,167 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	185 079	1 114
358	84,85	218 521	1 315
388	114,85	234 065	1 409
418	144,85	248 856	1 498
448	174,85	262 917	1 582
478	204,85	276 270	1 663
508	234,85	288 938	1 739
538	264,85	300 942	1 811
568	294,85	312 303	1 879
598	324,85	323 041	1 944
628	354,85	333 176	2 005
658	384,85	342 728	2 062
688	414,85	351 715	2 117
718	444,85	360 156	2 167
749	475,85	368 322	2 216

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
779	505,85	375 706	2 261
809	535,85	382 595	2 302
839	565,85	389 006	2 341
869	595,85	394 955	2 377
899	625,85	400 456	2 410
929	655,85	405 524	2 440
959	685,85	410 172	2 468
989	715,85	414 415	2 494
1 019	745,85	418 266	2 517
1 049	775,85	421 736	2 538
1 079	805,85	424 837	2 557
1 109	835,85	427 581	2 573
1 139	865,85	429 979	2 588
1 169	895,85	432 041	2 600
1 200	926,85	433 828	2 611

Précautions

SIMDUT[4]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

L'éthylvanilline est une molécule aromatique de synthèse utilisée depuis les années 1920 dans la parfumerie[5] et depuis les années 1930 dans l'alimentation[2].

Odeur

L'éthylvanilline a une odeur similaire à la vanille avec un côté sucré. Son intensité aromatique est 2-4 fois supérieure à celle de la vanilline. Elle possède par contre un goût amer à haute dose[2].

Chimie

De formule linéaire C₂H₅OC₆H₃(OH)CHO, l'éthylvanilline est proche de la structure de la vanilline. Elle diffère par la substitution d'un groupement méthyle (–CH₃) sur la liaison éther par un groupement éthyle (–CH₂–CH₃).

Cet aldéhyde est faiblement soluble dans l'eau (1g par 100ml à 50 °C), soluble dans l'éthanol, l'éther, la glycérine et le chloroforme[2].

En solution en présence de fer et d'autre composé alcalin, l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant[2].

Utilisation

Alimentation

L'éthylvanilline est Fema GRAS et possède le nombre FEMA 2464, elle est considérée par l'IOFI comme un arôme artificiel[6]. L'éthylvanilline est largement utilisée dans l'industrie alimentaire comme composant d'arôme, elle est utilisée pour améliorer les notes "fruité" et "chocolat"[2]. Par exemple : pour aromatiser les sachets de sucre "vanilliné", (ne pas confondre avec le sucre "vanillé", dans lequel se trouve de la vanilline provenant de gousses de vanille), ou bien le nougat. En raison de cette caractéristique réglementaire (appartenance aux arômes artificiels), l'éthylvanilline est relativement peu utilisée dans l'industrie agroalimentaire. Outre l’exclusion d'une application dans les PLF (produits laitiers frais), son utilisation est quasi nulle dans les boissons (problèmes de solubilité et notes organoleptiques).

Parfumerie

La première apparition de ce composé en parfumerie date de 1921 lorsque Jacques Guerlain ajouta quelques gouttes d’éthylvanilline dans le parfum Jicky pour voir ce que cela donnerait[5]. Depuis, il est largement utilisé dans les compositions de parfum.

Synthèse

3 voies de synthèse existent :

à partir du guéthol, une molécule proche du gaïacol, en présence de la N,N-diméthyl-4-nitrosoaniline et d'urotropine ;
par condensation du guéthol (1) par l'acide glyoxylique, suivie d'une réaction d'oxydation ;

par réaction du guéthol avec l'acide acétique en présence d'acide sulfurique comme catalyseur.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. (ISBN 0849330343) p639-640
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4)
« Éthylvanilline » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
[PDF] JP HALUK (2005) Les arbres à parfums. Bulletin de l'Académie Lorraine des Sciences 2005, 44 (1-4).
(en) IOFI Update on the IOFI list of artificial flavouring substances. Brussels, February 27, 2007. [PDF]

Annexes

Liens externes

CSST - Service du répertoire toxicologique : Éthylvanilline
(en) Compound Display 8467 NCBI database
(en) COMPOUND: D01086 www.Genome.net

Cet article est issu de wikipedia. Text licence: CC BY-SA 4.0, Des conditions supplémentaires peuvent s’appliquer aux fichiers multimédias.

Éthylvanilline

Histoire

Odeur

Chimie

Utilisation

Alimentation

Parfumerie

Synthèse

Notes et références

Annexes

Articles connexes

Liens externes