Éther diisopropylique

L'éther diisopropylique, ou plus simplement éther isopropylique, est un composé organique de formule chimique (CH₃)₂CH–O–CH(CH₃)₂. Il se présente comme un liquide incolore volatil très inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est faiblement soluble dans l'eau mais miscible avec les solvants organiques. Il est utilisé comme solvant pour les huiles animales, végétales et minérales, les graisses, les cires et certaines résines naturelles. Il n'est généralement pas considéré comme un solvant pour les résines synthétiques, bien qu'il dissolve l'éthylcellulose ainsi que la nitrocellulose en présence d'alcools légers. Plus spécifiquement, il est utilisé comme solvant sélectif pour éliminer ou retirer les composé organiques polaires des solutions aqueuses comme les phénols, l'éthanol ou l'acide acétique. Il peut être préféré à l'éther diéthylique pour sa moindre volatilité. Il a également été utilisé comme additif pour carburant pour son effet antidétonant. On l'obtient industriellement comme sous-produit de la fabrication de l'isopropanol par hydratation du propène CH₂=CH–CH₃[3].

Éther diisopropylique
Structure de l'éther diisopropylique
Identification
Nom UICPA	2-propan-2-yloxypropane
Synonymes	éther isopropylique
No CAS	108-20-3
No ECHA	100.003.237
No CE	203-560-6
No RTECS	TZ5425000
PubChem	7914
SMILES	CC(C)OC(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O/c1-5(2)7-6(3)4/h5-6H,1-4H3 Std. InChIKey : ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore volatil très inflammable à l'odeur d'éther[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O [Isomères]
Masse molaire[2]	102,174 8 ± 0,006 1 g/mol C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−86 °C[1]
T° ébullition	69 °C[1]
Solubilité	12 g·L-1[1] à 20 °C
Masse volumique	0,72 g·cm-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	405 °C[1]
Point d’éclair	< −20 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	entre 1 % et 21 % en volume (45 à 900 g/m3)[1]
Pression de vapeur saturante	175 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H225, H336, EUH019, EUH066, P210, P233, P240 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges EUH019 : Peut former des peroxydes explosifs EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[1]
33 1159 Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1159 : ÉTHER ISOPROPYLIQUE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	8 470 mg·kg-1[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'éther diisopropylique a tendance à former des peroxydes, même dans l'obscurité après suffisamment longtemps[4]. Pour éviter cela, on ajoute de l'hydroquinone ou d'autres antioxydants. Dans l'air, il forme des peroxydes explosifs plus facilement que l'éther diéthylique en raison des atomes de carbone secondaires adjacents à l'atome d'oxygène. Il est recommandé de tester tous les trois mois la présence de peroxydes dans l'éther diisopropylique stocké, contre tous les ans pour l'éther diéthylique[5]. Il est possible d'éliminer les peroxydes en agitant l'éther avec une solution aqueuse de sulfate de fer(II) FeSO₄ ou de métabisulfite de sodium Na₂S₂O₅[6] - [7]. Le méthyl tert-butyl éther CH₃OC(CH₃)₃ est souvent utilisé comme solvant alternatif à l'éther diisopropylique pour raison de sécurité.