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Triméthylamine

La trimĂ©thylamine a pour formule C3H9N. Elle est dĂ©rivĂ©e de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacĂ© ses trois atomes d'hydrogĂšne.

Triméthylamine
Image illustrative de l’article TrimĂ©thylamine
Image illustrative de l’article TrimĂ©thylamine
Identification
Nom UICPA N,N-diméthylméthanamine
Synonymes

triméthylamine

No CAS 75-50-3
No ECHA 100.000.796
No CE 200-875-0
FEMA 3241
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique.
Ou solution incolore dans l'eau, d'odeur Ăącre (solution aqueuse Ă  40 %)[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H9N [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 59,110 3 ± 0,003 2 g/mol
C 60,96 %, H 15,35 %, N 23,7 %,
pKa 9,87
Moment dipolaire 0,612 ± 0,003 D [3]
Propriétés physiques
T° fusion −117 °C (pur)[1],

−3 °C (solution à 40 %)[1]

T° ébullition 3 °C (pur)[1],

30 °C (solution à 40 %)[1]

Solubilité dans l'eau : trÚs bonne
Masse volumique 0,6 g·cm-3 (liquide pur)[1],

0,9 g·cm-3 (solution à 40 %)[1]

T° d'auto-inflammation 190 °C[1]
Point d’éclair −7 °C[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 2,0–11,6 %vol (pur)[1],
2–16,6 %vol (solution à 40 %)[1]
Pression de vapeur saturante 187 kPa (pur, 20 °C)[1],

67 kPa (solution à 40 %, 20 °C)[1]

Point critique 40,9 bar, 160,15 °C [5]
Thermochimie
Cp
PCS 2 443,1 kJ·mol-1 (25 °C, gaz)[7]
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,82 ± 0,06 eV (gaz)[8]
Précautions
SGH[9] - [10]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz sous pressionSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H220, H315, H318, H332 et H335

SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H224, H302, H314 et H332
SIMDUT[11]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammableE : MatiÚre corrosive
A, B1, E,
NFPA 704
Transport
-

-
Inhalation Sensation de brĂ»lure. Toux. Maux de tĂȘte. Mal de gorge. Respiration difficile. Essoufflement. SymptĂŽmes d'effets retardĂ©s.
Peau Lors du contact avec le liquide : gelure.
Yeux Rougeur. Douleur. Troubles de la vue.
Écotoxicologie
LogP 0,2 (pur)[1],

-0.3 (solution Ă  40 %)[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,000 11 ppm
haut : 0,87 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à 2 °C.

Elle dĂ©gage une odeur de poisson pourri sous l’action des enzymes et microbes sur les protĂ©ines de poisson. Elle est responsable de l’odeur des harengs marinĂ©s.

Utilisation

La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthÚse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs)[13].

En médecine

La triméthylaminurie est une maladie génétique, consistant en une concentration trop élevée en cette molécule dans les fluides corporels, secondaire à une mutation sur le gÚne codant une enzyme, la flavine-monooxygénase 3 (FMO3), permettant la dégradation de la molécule en un composé non odorant. La caractéristique principale de la maladie est l'odeur corporelle de poisson.

Voir aussi

Notes et références

  1. TRIMETHYLAMINE et TRIMETHYLAMINE (solution aqueuse à 40 %), Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  4. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e Ă©d., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9, LCCN 96051648), p. 2-50
  5. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  7. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  9. Numéro index 612-001-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  10. Numéro index 612-001-01-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Triméthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. « Trimethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  13. lire en ligne
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