Phtalate de diméthyle
Le phtalate de diméthyle (ou diméthylphtalate/DMP) est un composé organique de formule chimique C6H4(COOCH3)2. C'est l'ester méthylique de l'acide phtalique C6H4(COOH)2. Il se présente sous la forme d'un liquide visqueux incolore, peu volatil et quasiment inodore, sensible à la lumière, et pratiquement insoluble dans l'eau. On l'obtient en deux étapes par réaction du méthanol CH3OH sur l'anhydride phtalique C6H4C2O3, qui alcoolyse rapidement ce dernier pour donner le demi-ester méthylique de l'acide phtalique, lequel peut subir à son tour une seconde estérification, plus lente, sous catalyse acide[3]. Il se décompose à la chaleur en dégageant des vapeurs irritantes contenant du monoxyde de carbone CO et du dioxyde de carbone CO2.
| Phtalate de diméthyle | |
 Structure du phtalate de diméthyle |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,2-dicarboxylate de diméthyle |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.557 |
| No CE | 205-011-6 |
| Code ATC | P03 |
| PubChem | 8554 |
| ChEBI | 265740 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore pratiquement inodore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H10O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 194,184 ± 0,009 9 g/mol C 61,85 %, H 5,19 %, O 32,96 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 6 °C[2] |
| T° ébullition | 282 °C[2] |
| Masse volumique | 1,19 g·cm-3[2] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 555 °C[2] |
| Point d’éclair | 146 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | 0,8 Pa[2] à 20 °C |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 6 800 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 23 800 mg·kg-1 (lapin, s.c.)[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le phtalate de diméthyle est utilisé comme plastifiant ainsi que comme répulsif contre certains insectes. Il est considéré comme polluant.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « Dimethyl phtalate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 mars 2013 (JavaScript nécessaire)
- (en) Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava et Wolfgang Hillesheim, « Phthalic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (lire en ligne) DOI 10.1002/14356007.a20_181.pub2